N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropanamide | 94256-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-1-naphthalenylhydrocinnamamide；N-Naphthyl-3-phenyl-propionamid；Propanamide, N-(1-naphthyl)-3-phenyl-；N-naphthalen-1-yl-3-phenylpropanamide
• CAS: 94256-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: SZEGNPOPSJJBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2630

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-1-萘胺 、 苯甲醇 在 C₁₉H₂₆ClIrNOP 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇对未活化酰胺的高效催化α-烷基化

  摘要：

  描述了未活化酰胺与醇的α-烷基化。使用NCP型夹钳Ir络合物作为前催化剂，并使用KO t Bu作为碱，仲或叔乙酰胺与苄基或非苄基伯醇的反应在80°C发生，提供了高收率的烷基化产物。该方法代表了以相对温和，有效和选择性的方式以低催化剂负载量（0.5mol％）进行酰胺的α-烷基化的实用和绿色手段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.074

文献信息

• Reactions of acylarylnitrosamines—II
  作者：P. Miles、H. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99291-9

  日期：1962.1

  Decomposition of acylarylnitrosamines in benzene produces not only free radicals as is well recognized, but also intermediate ion pairs. The generality of this dual mechanism is experimentally demonstrated by use of nucleophilically activated fluorine as a ‘label’. The appearance of acylfluoride in the reaction products from fluorine substituted acylarylnitrosamines is interpreted.

  苯中的酰基芳基亚硝胺的分解不仅产生众所周知的自由基，而且还会产生中间离子对。通过使用亲核活化的氟作为“标记”，实验证明了这种双重机理的普遍性。解释了在氟取代的酰基芳基亚硝胺的反应产物中酰基氟的出现。
• Iridium-Catalyzed Selective α-Alkylation of Unactivated Amides with Primary Alcohols
  作者：Le Guo、Yinghua Liu、Wubing Yao、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ol400360g

  日期：2013.3.1

  The first a-alkylation of unactivated amides with primary alcohols is described. An effective and robust iridium pincer complex has been developed for selective alpha-alkylation of tertiary and secondary acetamides involving a "borrowing hydrogen" methodology. The method is compatible with alcohols bearing various functional groups. This presents a convenient and environmentally benign protocol for alpha-alkylation of amides.
• A highly efficient catalytic α-alkylation of unactivated amides using primary alcohols
  作者：Wubing Yao、Xiaochen Ma、Le Guo、Xiangqing Jia、Aiguo Hu、Zheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.074

  日期：2016.6

  α-alkylation of unactivated amides with alcohols is described. Using a NCP-type pincer Ir complex as the precatalyst and KOtBu as the base, the reactions of secondary or tertiary acetamides with benzyl or nonbenzyl primary alcohols occur at 80 °C, furnishing the alkylation products in good yields. This method represents a practical and green means of α-alkylation of amides in a relatively mild, efficient

  描述了未活化酰胺与醇的α-烷基化。使用NCP型夹钳Ir络合物作为前催化剂，并使用KO t Bu作为碱，仲或叔乙酰胺与苄基或非苄基伯醇的反应在80°C发生，提供了高收率的烷基化产物。该方法代表了以相对温和，有效和选择性的方式以低催化剂负载量（0.5mol％）进行酰胺的α-烷基化的实用和绿色手段。