(R,R)-diphenylethylene diamine guanidine | 836658-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-diphenylethylene diamine guanidine
• 英文别名: DPEN guanidine；(4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 836658-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: CBPTYHIJJGRNTK-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-diphenylethylene diamine guanidine 、 (R)-2,2'-bis(hydroxy)-1,1'-binaphthalene-3-carboxaldehyde 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超分子自组装对氨基酸的高度立体选择性识别和脱氨作用

  摘要：

  据报道，α-氨基酸具有高度立体选择性的超分子自组装性，其衍生自二元醇的手性醛和衍生自二苯基乙二胺（dpen）的手性胍形成亚氨基酸盐。该系统可用于在环境温度下将D-氨基酸干净地转化为L-氨基酸，反之亦然。它也可以用于合成α-氘代的D-或L-氨基酸。三元复合物的晶体结构与DFT计算一起提供了对氨基酸立体选择性识别起源的详细了解。

  DOI：

  10.1002/anie.201307410
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(R,R)-diphenylethylene diamine guanidine
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸醛亚胺和磺酰基亚胺之间有机催化不对称曼尼希反应的第一个例子

  摘要：

  甘氨酸席夫碱和亚胺之间的催化对映选择性曼尼希型反应是获取 α,β-二氨基酸的最有效途径之一。然而，参考文献中使用的甘氨酸席夫碱几乎是酮亚胺。在金属催化剂的存在下仅使用了几个醛亚胺的例子。我们开发了第一个使用甘氨酸醛亚胺代替甘氨酸酮亚胺进行不对称直接曼尼希反应的例子。该反应由手性胍很好地催化，具有高产率（高达 92%）和中等立体选择性（高达 65%）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0089

文献信息

• [EN] CHIRAL GUANIDINES, SALTS THEREOF, METHODS OF MAKING CHIRAL GUANIDINES AND SALTS THEREOF, AND USES OF CHIRAL GUANIDINES AND SALTS THEREOF IN THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE AMINO ACIDS<br/>[FR] GUANIDINES CHIRALES, SELS DE CELLES-CI, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE GUANIDINES CHIRALES ET DE LEURS SELS, ET UTILISATIONS DE GUANIDINES CHIRALES ET DE LEURS SELS DANS LA PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS
  申请人：FU RUI

  公开号：WO2021081677A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are compounds and salts having a structure of Formula (I) or (II): (I), and (II) wherein: both of the chiral carbon atoms denoted by "*" are both in the R configuration or both in the S configuration. Compounds and salts of Formulae (I) and (II) are useful in the preparation of enantiomerically pure amino acids. Conversion of amino acids to D-form from any of L-form, racemate or other enantiomerically impure mixtures or conversion of amino acids to L-form from any of D-form, racemate or other enantiomerically impure mixtures is disclosed.

  提供具有Formula (I)或(II)结构的化合物和盐：(I)和(II)其中：由"*"表示的两个手性碳原子均为R构型或均为S构型。Formulae (I)和(II)的化合物和盐在制备对映异构体纯氨基酸方面具有用途。公开了将氨基酸从任何L形式，混合物或其他对映异构不纯混合物转化为D形式，或将氨基酸从任何D形式，混合物或其他对映异构不纯混合物转化为L形式的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS P2X7 ION CHANNEL BLOCKERS
  申请人：SHUM Patrick

  公开号：US20080132550A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II：其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻滞剂，因此在治疗和/或预防具有炎症成分的多种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿性关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状态，如中风、阿尔茨海默病等方面，具有药物学上的用途。
• Reversal of enantioselectivity using tethered bisguanidine catalysts in the aza-Henry reaction
  作者：Helena M. Lovick、Forrest E. Michael

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.058

  日期：2009.3

  A series of chiral guanidines were synthesized and shown to efficiently catalyze the aza-Henry reaction. Modifications of the catalyst Structure revealed important selectivity trends as well as an intriguing reversal in stereoselectivity with bisguanidine variants. These compounds were applied to the aza-Henry reaction between N-Boc imines and nitroalkanes generating the beta-nitroamines in up to 77% ee and up to 20:1 diastereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7326792B2
  申请人：——

  公开号：US7326792B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• US7741493B2
  申请人：——

  公开号：US7741493B2

  公开（公告）日：2010-06-22