N-trifluoroacetylphytosphingosine | 354149-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-trifluoroacetylphytosphingosine
• 英文别名: N-Trifluoroacetyl-phytosphingosine；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]acetamide
• CAS: 354149-81-8
• 化学式: C₂₀H₃₈F₃NO₄
• 分子量: 413.521
• InChiKey: VANMKFVZBLAYPM-KSZLIROESA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C
• 沸点：
  561.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetylphytosphingosine 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以75%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-((3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-tetradecyl-tetrahydro-furan-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jo, Su Yeon; Kim, Hyoung Cheul; Jeon, Dong Ju, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 6, p. 1127 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 、 三氟乙酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N-trifluoroacetylphytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2017189978A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014124430A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to halogenated nucleosides optionally conjugated to a phosphorus oxide or pharmaceutically acceptable salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to conjugate compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof comprising an amino acid ester or a sphingolipid or derivative linked by a phosphorus oxide to a nucleotide or nucleoside. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising these compounds for uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer.

  这项披露涉及核苷酸和核苷类治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，该披露涉及卤代核苷，可选择地与磷氧化物或其药用可接受盐结合。在某些实施例中，该披露涉及结合物或其药用可接受盐，包括通过磷氧化物与核苷酸或核苷相连的氨基酸酯或鞘脂类或衍生物。在某些实施例中，该披露考虑了包括这些化合物的药用组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症。
• A Practical and Cost-Effective Synthesis of d-erythro-Sphingosine from d-ribo-Phytosphingosine via a Cyclic Sulfate Intermediate
  作者：Sanghee Kim、Yun Lee、Seokwoo Lee、Hongjun Jeon、Dong Baek、Jae Seo、Deukjoon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1258437

  日期：2011.3

  efficient synthesis of d-erythro-sphingosine from commercially available d-ribo-phytosphingosine is described­. An important feature of this synthesis is the selective transformation of the 3,4-vicinal diol of phytosphingosine into the characteristic E-allylic alcohol of sphingosine via a cyclic sulfate intermediate that contains a non-nucleophilic trifluoroacetamide protecting group. cyclic sulfates - protecting

  描述了从市售的d-核糖-植物鞘氨醇中实际和有效地合成d-赤型-鞘氨醇的方法。该合成的重要特征是通过含有非亲核三氟乙酰胺保护基团的环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。 环状硫酸盐-保护基-反应中间体-鞘脂-合成方法