N-trityl-L-alanine | 80514-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-L-alanine
• 英文别名: N-(triphenylmethyl)-L-alanine；L-Alanine, N-(triphenylmethyl)-；(2S)-2-(tritylamino)propanoic acid
• CAS: 80514-64-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: DWQQRTJQHUWCPX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-L-alanine 在 N-甲基吗啉 、 manganese(IV) oxide 、 硫化氢 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(S)-1-(Trityl-amino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机锂介导的肽噻唑的多样化。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报道了通过噻唑环的直接锂化使肽噻唑多样化的一种单步，无消旋方法。该方法与N-Boc，N-三苯甲基，羧酸酯和羧酰胺保护基团兼容，并已用于直接官能化环肽天然产物的噻唑环。

  DOI：

  10.1021/ol047660j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Trityl-amino)-propionic acid trityl ester 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-trityl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofN-Triphenylmethyl α-Amino Acids

  摘要：

  已开发出一种通过其三苯甲基酯2合成N-三苯甲基（trityl）α-氨基酸3的新型一锅合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27195

文献信息

• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde
  作者：Philip J. Kocieński、Beatrice Pelotier、Jean-Marc Pons、Heather Prideaux

  DOI：10.1039/a800807h

  日期：——

  Panclicins A–E, pancreatic lipase inhibitors from Streptomyces, were synthesised in a modular fashion starting with three alkyl(trimethylsilyl)ketenes, two amino acids and a single aldehyde component, (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal 11. The lone stereocentre in 11 which governs the stereochemistry in subsequent steps was generated by Noyori asymmetric hydrogenation. The key step, a Lewis acid catalysed [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes 13a–c to 11, gave three 3-trimethylsilyloxetan-2-ones with good 1,3-asymmetric induction. After C- and O-desilylation the amino acid side chains were introduced using a Mitsunobu inversion.

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。
• Optically Active γ-Hydroxy Sulfone Julia Reagents for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.200800334

  日期：2008.7

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to optically active γ-hydroxy sulfones to be assembled into peptidyl olefins by the Julia reaction. Key enzymatic hydrolysis of prochiral diesters to the corresponding hydroxy esters introduces optical activity. The sequence of the subsequent

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过 Julia 反应将光学活性 γ-羟基砜组装成肽基烯烃。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后的化学反应顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，决定了最终砜结构单元的绝对立体化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )
• Interstrand Aminoacyl Transfer in a tRNA Acceptor Stem-Overhang Mimic
  作者：Long-Fei Wu、Meng Su、Ziwei Liu、Samuel J. Bjork、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.1c05746

  日期：2021.8.4

  efficiency and stereoselectivity on the 3′-overhang length and sequence. Given a prebiotically plausible and compatible synthesis of aminoacyl phosphate mixed anhydrides, these results suggest that RNA molecules with acceptor stem termini resembling modern tRNAs could have been spontaneously aminoacylated, in a stereoselective and chemoselective manner, at their 2′,3′-diol termini prior to the onset of

  在基因编码的肽合成出现之前，不可能发生由氨酰腺苷酸对 tRNA 的 3'-突出端进行蛋白质催化的氨酰化，但后一过程对氨酰-tRNA 有绝对的要求。因此，必须有一种较早的非蛋白质催化的产生氨酰-tRNA的方法。在这里，我们展示了从 tRNA 受体茎模拟物的 5'-末端的氨酰磷酸混合酸酐到短 3'-突出端的 2',3'-二醇末端的有效链间氨酰转移。对于某些 5 碱基 3'-突出端，丙氨酰残基的转移是高度立体选择性的，其中l-对映异构体在d-对映异构体，并且比转移甘氨酰残基更有效。N-酰基-氨基酰基残基类似地从具有 5'-磷酸酯的混合酸酐转移到 2',3'-二醇，但效率和立体选择性对 3'-突出端长度和序列的依赖性不同。鉴于氨酰磷酸混合酸酐的益生性合理且相容的合成，这些结果表明具有类似于现代 tRNA 的受体茎末端的 RNA 分子可能已经在其 2',3'-二醇末端之前以立体选择性和化学选择性方式自发氨酰化到蛋白质催化的氨酰化的开始。
• A Stereocontrolled Synthesis of Monofluoro Ketomethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo981334y

  日期：1999.1.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. N-Tritylated ketomethylene dipeptide isosteres, prepared from N-tritylated amino acids, are converted to their Z-TMS enol ethers and fluorinated with Selectfluor. There is cooperative stereocontrol between the N-tritylamine group and the alkyl group at C-2. The method is short (six steps), diastereoselective

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。