6-phenyl-2S-(tritylamino)hexan-3-one | 387866-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-phenyl-2S-(tritylamino)hexan-3-one
• 英文别名: (2S)-6-phenyl-2-(tritylamino)hexan-3-one
• CAS: 387866-81-1
• 化学式: C₃₁H₃₁NO
• 分子量: 433.593
• InChiKey: ZUZOBGMZDBGAEH-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2S-(tritylamino)hexan-3-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-2-Amino-6-phenyl-hexan-3-ol 、 (2S,3R)-2-Amino-6-phenyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-alanine 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-phenyl-2S-(tritylamino)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f

文献信息

• Highly Stereoselective Syntheses of <i>s</i><i>yn-</i> and <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Amino Alcohols
  作者：Robert V. Hoffman、Najib Maslouh、Francisco Cervantes-Lee

  DOI：10.1021/jo010270f

  日期：2002.2.1

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.