(P)-3-(2-Bromophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 4260-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (P)-3-(2-Bromophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: Mebroqualone；3-(2-bromophenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 4260-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: NBUSAPJNASSKBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (P)-3-(2-Bromophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(P)-3-(2-bromophenyl)-2-methylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  用Lawesson试剂对光学纯NC轴向手性喹唑啉4-1衍生物的电离

  摘要：

  各种光学纯的N–C轴向手性喹唑啉-4-酮衍生物与Lawesson试剂的反应未进行光学纯度的明显降低，但得到了具有高旋转势垒的光学活性喹唑啉-4-硫酮衍生物（93–99％ee）丰产。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02319
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-溴苯基)苯酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (P)-3-(2-Bromophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Synthesis and anticonvulsant activity of some new 2-substituted 3-aryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：James F. Wolfe、Terry L. Rathman、Mark C. Sleevi、James A. Campbell、Thomas D. Greenwood

  DOI：10.1021/jm00163a027

  日期：1990.1

  series of 4(3H)-quinazolinones structurally related to 2-methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone (methaqualone, 3) were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. Preliminary screening of these compounds revealed that 2-[2-oxo-2-(4-pyridyl)ethyl]-3-aryl-4(3H)-quinazolinones 6l and 8i, 8k, and 8p-r having a single ortho substituent on the 3-aryl group had the most promising anticonvulsant activity

  合成了一系列在结构上与2-甲基-3-邻甲苯基-4（3H）-喹唑啉酮（甲喹酮，3）有关的4（3H）-喹唑啉酮并评估了其抗惊厥活性。对这些化合物的初步筛选显示2- [2-氧代-2-（4-吡啶基）乙基] -3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮6l和8i，8k和8p-r在其上具有单个邻位取代基3-芳基具有最有前途的抗惊厥活性。分别具有3-邻甲苯基和3-邻氯苯基的化合物6l和8i显示出对MES和scMet诱导的癫痫发作的良好保护，并且在小鼠腹膜内给药后具有相对较低的神经毒性。在确定平均催眠剂量（HD50）和中位致死剂量（LD50）的测试中，它们还显示出低毒性。尽管这些化合物在小鼠和大鼠中口服给药时作为抗惊厥药的作用明显更强，但它们对神经毒性也更大。这种神经毒性在大鼠口服试验中尤为严重，导致边缘保护指数降低。在药物分化试验中，化合物6l对比库林，皮毒素和士的宁诱导的癫痫发作无效，而8i对皮毒素诱导的癫痫发作具有一定的保护作用。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of N–C Axially Chiral Mebroqualone and Its Derivatives through Reductive Asymmetric Desymmetrization
  作者：Motohiro Hirai、Shumpei Terada、Hiroaki Yoshida、Kenki Ebine、Tomoaki Hirata、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02865

  日期：2016.11.4

  In the presence of (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 catalyst, treatment of various 3-(2,6-dibromophenyl)quinazolin-4-ones with NaBH4 gave optically active N–C axially chiral quinazolinone (mebroqualone) derivatives through reductive asymmetric desymmetrization (enantioselective monohydrodebromination) followed by kinetic resolution of the resulting monobromophenyl products (up to 99% ee). The enantioselectivity

  在（R）-DTBM-SEGPHOS-Pd（OAc）2催化剂的存在下，用NaBH 4处理各种3-（2,6-二溴苯基）喹唑啉-4-酮可得到旋光的N-C轴向手性喹唑啉酮（甲喹酮） ）衍生物通过还原性不对称脱对称化（对映选择性单氢脱溴化作用），然后动力学拆分所生成的单溴代苯基产物（ee高达99％）。对映选择性在很大程度上取决于C4'位置的取代基（R 2），NaBH 4的量和反应温度。
• Atropisomeric quinazolin-4-one derivatives are potent noncompetitive α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists
  作者：W.M Welch、F.E Ewing、J Huang、F.S Menniti、M.J Pagnozzi、K Kelly、P.A Seymour、V Guanowsky、S Guhan、M.R Guinn、D Critchett、J Lazzaro、A.H Ganong、K.M DeVries、T.L Staigers、B.L Chenard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00622-3

  日期：2001.1

  Piriqualone (1) was found to be an antagonist of AMPA receptors. Structure activity optimization was conducted on each of the three rings in 1 to afford a series of potent and selective antagonists. The sterically crowded environment surrounding the N-3 aryl group provided sufficient thermal stability for atropisomers to be isolated. Separation of these atropisomers resulted in the identification of

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。