4,6-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzoyloxy)acetophenone | 83171-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzoyloxy)acetophenone
• 英文别名: 2,4-Dimethoxyacetophenone-6-(4-methoxybenzoate)；2-anisoyloxy-4,6-dimethoxyacetophenone；2-Acetyl-3,5-dimethoxyphenyl 4-methoxybenzoate；Benzoic acid, 4-methoxy-, 2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl ester；(2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 83171-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: BEEPCCLHKSMYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzoyloxy)acetophenone 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Robustaflavone, a Potential Anti-Hepatitis B Agent

  摘要：

  Robustaflavone, a naturally occurring compound, is an inhibitor of hepatitis B virus replication in vitro. Robustaflavone is a biflavanoid composed of two units of apigenin (5,7,4'-trihydroxyflavone) joined via a biaryl linkage between the g-position of one unit and the 3'-position of the other (I6,II3'-biapigenin). The natural material was isolated from the seed-kernels of Rhus succedanea. To provide ready access to sufficient quantities of material for continued biological studies, as well as to provide a general route for the preparation of structural analogues, a total synthesis of robustaflavone was pursued. The total synthesis was approached by constructing apigenin ethers containing functionalities at the 6- and 3'-positions which could be cross-coupled using transition metal catalysis. Key steps of the synthesis included development of a regioselective iodination of an apigenin derivative at the 6-position. Also key was the formation of an apigenin 3'-boronate using a palladium-catalyzed exchange of the corresponding 3'-iodide with a diboron reagent. Finally, identification of appropriate reaction conditions for Suzuki coupling to form the sterically congested 6-3''' biaryl bond of robustaflavone provided access to the desired biflavanoid system. This work represents the first total synthesis of robustaflavone.

  DOI：

  10.1021/jo981186b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种全合成制备脱水淫羊藿素的方法

  摘要：

  本发明提供了一种全合成制备脱水淫羊藿素的方法。本发明通过使用三羟基苯乙酮，对甲氧基苯甲酰氯，异戊烯基溴等为原料，先将异戊烯基通过邻位重排连接到8位碳，随后再进行黄酮骨架的形成系列反应，得到脱水淫羊藿素。本发明改善了传统方法引入异戊烯基的产率低，催化剂昂贵，副产物多的缺点，成本低廉、操作简单、收率良好，宜于工业化生产。

  公开号：

  CN109776559B

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• Two dibenzoylmethanes from the frond exudate of Notholaena species
  作者：James N. Roitman、Karin Mann、Eckhard Wollenweber

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80053-h

  日期：1992.3

  Abstract Fronds of various ferns in the genus Notholaena produce an exudate which consists mostly of flavonoid aglycones. In some species we found small amounts of two dibenzoylmethanes or β-diketones. These have been identified by spectroscopic methods. Both, 2′,β,4-trihydroxy-4′,6′-dimethoxychalcone and 2′,β-dihydroxy-4′,6′,4-trimethoxychalcone, are novel natural products. The structures have been

  摘要 Notholaena 属的各种蕨类植物的叶子会产生主要由黄酮苷元组成的渗出液。在某些物种中，我们发现了少量的二苯甲酰甲烷或 β-二酮。这些已通过光谱方法鉴定。2',β,4-三羟基-4',6'-二甲氧基查尔酮和2',β-二羟基-4',6',4-三甲氧基查尔酮都是新型天然产物。结构已通过后一化合物的合成得到证实。
• CHROMENONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Coowar Djalil

  公开号：US20110144194A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15的含义如规范中所述，对于治疗神经退行性疾病是有用的。
• Tetra-substituierte Benzolderivate, deren Herstellung und pharmazeutische Präparate damit
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0051819A2

  公开（公告）日：1982-05-19

  Neue tetra-substituierte Benzolderivate der Formel worin X Sauerstoff, Schwefel oder Hydroxyimino; Y Methylen oder Imino; R1 Hydroxy, Phosphonooxy, Glycosyloxy, aciliertes Glycosyloxy, Acyloxy oder nieder-Alkoxycarbonyloxy; R2 nieder-Alkoxy, nieder-Alkenyloxy oder nieder-Alkylthio; R3 nieder-Alkoxy; R4 nieder-Alkyl, p-nieder-Alkoxybenzoyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridylmethyl, Fürturyl, Tetrahydrofurfuryl, Thenyl, Tetrahydrothenyl, Pyrrolylmethyl, Pyrrolinylmethyl oder Pyrrolidinylmethyl darstellt, mit der Bedingung, daß X nicht Methylen ist, wenn R4 Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Benzyl oder p-Hydroxybenzyl ist und mit der weiteren Bedingung, daß R2 und R3 voneinander verschieden sind, wenn R4 p-Methoxybenzyl und Y Methylen ist, und pharmazeutisch anwendbare Salze davon, sind antiviral wirksam. Sie können nach mehreren Verfahrensweisen hergestellt werden.

  式中的新型四取代苯衍生物 其中 X 是氧、硫或羟基亚氨基；Y 是亚甲基或亚氨基；R1 是羟基、膦氧基、糖氧基、酰基糖氧基、酰氧基或低级烷氧基羰基氧基；R2 是低级烷氧基、低级烯氧基或低级烷硫基；R3 是低级烷氧基；R4 是低级烷基、对低级烷氧基苯甲酰基或取代或未取代的苯基、苄基、吡啶基甲基、糠基、四氢糠基、炔基、四氢炔基、吡咯基甲基、吡咯烷基甲基或吡咯烷基甲基，但 X 不是亚甲基、当 R4 为烷基、苯基、取代苯基、苄基或对羟基苄基时，且 R2 和 R3 彼此不同，当 R4 为对甲氧基苄基且 Y 为亚甲基时，以及它们的药学上可接受的盐类具有抗病毒活性。它们可以通过多种方法制备。
• WO2008/19292
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——