2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-4-one | 52942-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 52942-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: FDNNIPRDWWXVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.6-174 °C
• 沸点：
  536.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 水杨酰胺 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以32.1%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 2-Phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-ones

  摘要：

  基于喹啉酮衍生物已知的抗惊厥活性，设计了一系列新型2-苯基-2H-苯并[e][1,3]恶嗪-4(3H)-酮衍生物(1a-1t)。所有目标化合物 1a-1t 均通过 IR、1H NMR 和 MS 进行表征，并评估了其针对 MES 诱导的癫痫发作的抗惊厥活性。药理学结果表明所有化合物均表现出一定程度的抗惊厥活性。其中，2-苯基-2,3-二氢苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮(1a)和2-(2-氟苯基)-2,3-二氢苯并[e][1,3] oxazin-4-one (1b) 被认为更有前景，因为其 ED50 较低（34.1 和 28.4 mg/kg），保护指数较高（11.1 和 8.0）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15725

文献信息

• Devaux; Renaudie; Boineau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 1, p. 44 - 50
  作者：Devaux、Renaudie、Boineau、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new amine catalyzed synthesis of 2-substituted 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Ronald B. Gammill

  DOI：10.1021/jo00329a041

  日期：1981.7
• GAMMILL, R. B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3340-3342
  作者：GAMMILL, R. B.

  DOI：——

  日期：——