(dimethylphenylsilyl)methyl acetate | 5584-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (dimethylphenylsilyl)methyl acetate
• 英文别名: [Dimethyl(phenyl)silyl]methyl acetate
• CAS: 5584-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: MVMAGLVRGOJDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylphenylsilyl)methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(二甲基(苯基)甲硅烷基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [ 2 H]-甲苯磺酸乙酯的化学合成及其结合互补光谱工具的隐密码活性特征的探索

  摘要：

  小手性分子是突破对映歧视技术的极好选择。在此报道了以高对映体过量获得的两种新的氘代手性探针，（R）-和（S）-[ 2 H]-甲苯磺酸乙酯的合成。由于它们具有密码光学活性，因此区分每种对映异构体具有挑战性。尽管它们的对映体纯度是通过2 H NMR在手性各向异性介质中确定的，但其鉴定是通过结合量子化学计算和振动圆二色性分析来进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03219
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 、 potassium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.4%的产率得到(dimethylphenylsilyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of silicon-containing esters of phosphorus acids and study of their thermal stability. 3. Thermal rearrangement of triorganosilylmethyl esters of diphenyl phosphoric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00978452

文献信息

• Direct Chemical Synthesis of Chiral Methanol of 98% ee and Its Conversion to [²H₁,³H]Methyl Tosylate and [²H₁,³H-Methyl]Methionine
  作者：Biljana Peric Simov、Frank Wuggenig、Kurt Mereiter、Hendrik Andres、Julien France、Peter Schnelli、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/ja051568g

  日期：2005.10.1

  ,2-diol to give diastereomeric boronates (dr 1:1 to 5:1). The carbamoyloxy group could be replaced smoothly with inversion of configuration by an isotope of hydrogen using LiAlH(D)4 [or LiBEt3H(D,T)]. If the individual diastereomeric boronates were reduced with LiAlD4 and oxidized with H2O2/NaHCO3, monodeuterated (dimethylphenylsilyl)methanols of ee > 98% resulted. The absolute configurations of the

  本文描述了从（氯甲基）二甲基苯基硅烷开始，共 12 步合成手性甲醇 [(R)- 和 (S)-CHDTOH]。衍生自（二甲基苯基甲硅烷基）甲醇和仲胺的金属化氨基甲酸酯在低温（-78 或 -94 摄氏度）下使用衍生自叔丁醇和 (+)-蒎烷-2,3-二醇或 (R, R)-1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇得到非对映硼酸酯（dr 1:1 至 5:1）。氨基甲酰氧基可以通过使用 LiAlH(D)4 [或 LiBEt3H(D,T)] 的氢同位素进行构型反转而顺利取代。如果单个非对映体硼酸酯用 LiAlD4 还原并用 H2O2/NaHCO3 氧化，则产生 ee > 98% 的单氘化（二甲基苯基甲硅烷基）甲醇。硼酸盐的绝对构型基于单晶 X 射线结构分析。制备的 (二甲基苯基甲硅烷基)-[(2)H1,(3)H] 甲醇的对映异构体的布鲁克重排同样提供了手性甲醇，其分离为 3,5-二硝基苯甲酸酯，产率分别为 81%
• Use of (phenyldimethylsilyl)methoxymethyl and (phenyldimethylsilyl)methyl ethers as protecting groups for sugar hydroxyls
  作者：G.J.P.H. Boons、C.J.J. Elie、G.A. van der Matel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80107-w

  日期：1990.1

  The reagent (phenyldimethylsilyl)methoxymethyl chioride (SMOM-Cl) proved to be very convenient for the formation of the corresponding SMOM ethers of primary and secondary hydroxyls of sugars. Further, (phenyldimethylsilyl)methanol (SMOH), the precursor of SMOM-Cl, could be used for the protection of the anomeric centre with the SM group. Both protecting groups can be removed smoothly by oxidation with

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• γ-Amino Alcohols via Energy Transfer Enabled Brook Rearrangement
  作者：Ranjini Laskar、Subhabrata Dutta、Jan C. Spies、Poulami Mukherjee、Ángel Rentería-Gómez、Rebecca E. Thielemann、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.4c01667

  日期：2024.4.17

  alcohols are not only functionally diverse but are ubiquitous in the biologically active realm of compounds. We developed bench-stable bifunctional reagents that could then access the sparsely reported γ-amino alcohols directly from feedstock alkenes through energy transfer (EnT) photocatalysis. A designed 1,3-linkage across alkenes is made possible by the intervention of a radical Brook rearrangement that

  在合成具有关键官能团基序的基本结构单元的长期探索中，光化学在最近已经全面确立了其吸引力。氨基醇不仅功能多样，而且在化合物的生物活性领域中普遍存在。我们开发了实验室稳定的双功能试剂，然后可以通过能量转移（EnT）光催化直接从原料烯烃中获取报道较少的γ-氨基醇。通过激进的布鲁克重排的干预，设计的跨烯烃 1,3-连接成为可能，该重排发生在我们的试剂的 EnT 介导的均裂下游。实验机制研究和详细计算研究（DFT）的结合表明了自由基链传播反应途径。
• Pola,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1522 - 1527
  作者：Pola,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KABACHNIK, M. I.;ZAXAROV, L. S.;MOLCHANOVA, G. N.;DROZDOVA, T. D.;PETROVS+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1664-1670
  作者：KABACHNIK, M. I.、ZAXAROV, L. S.、MOLCHANOVA, G. N.、DROZDOVA, T. D.、PETROVS+

  DOI：——

  日期：——