[(Chloromethoxy)methyl](dimethyl)phenylsilane | 128784-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Chloromethoxy)methyl](dimethyl)phenylsilane
• 英文别名: chloromethoxymethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 128784-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₅ClOSi
• 分子量: 214.767
• InChiKey: GYTNOYKTOZHTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Chloromethoxy)methyl](dimethyl)phenylsilane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-{(5R,6S)-6-[(Dimethyl-phenyl-silanyl)-methoxymethoxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基和（苯基二甲基甲硅烷基）甲基醚作为糖羟基保护基的用途

  摘要：

  事实证明，试剂（苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基氯化物（SMOM-Cl）对于糖的伯羟基和仲羟基的相应SMOM醚的形成非常方便。此外，SMOM-Cl的前体（苯基二甲基甲硅烷基）甲醇（SMOH）可用于保护带有SM基团的异头中心。可以通过用KBr / AcOOH氧化将两个保护基顺利除去，并且与糖化学中的保护基操作兼容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80107-w
• 作为产物：
  描述：

  (dimethylphenylsilyl)methyl acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [(Chloromethoxy)methyl](dimethyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基和（苯基二甲基甲硅烷基）甲基醚作为糖羟基保护基的用途

  摘要：

  事实证明，试剂（苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基氯化物（SMOM-Cl）对于糖的伯羟基和仲羟基的相应SMOM醚的形成非常方便。此外，SMOM-Cl的前体（苯基二甲基甲硅烷基）甲醇（SMOH）可用于保护带有SM基团的异头中心。可以通过用KBr / AcOOH氧化将两个保护基顺利除去，并且与糖化学中的保护基操作兼容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80107-w

文献信息

• BOONS, G. J. P. H.;ELIE, C. J. J.;MAREL, G. A. VAN DER;BOOM, J. H. VAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2197-2200
  作者：BOONS, G. J. P. H.、ELIE, C. J. J.、MAREL, G. A. VAN DER、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——
• Use of (phenyldimethylsilyl)methoxymethyl and (phenyldimethylsilyl)methyl ethers as protecting groups for sugar hydroxyls
  作者：G.J.P.H. Boons、C.J.J. Elie、G.A. van der Matel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80107-w

  日期：1990.1

  The reagent (phenyldimethylsilyl)methoxymethyl chioride (SMOM-Cl) proved to be very convenient for the formation of the corresponding SMOM ethers of primary and secondary hydroxyls of sugars. Further, (phenyldimethylsilyl)methanol (SMOH), the precursor of SMOM-Cl, could be used for the protection of the anomeric centre with the SM group. Both protecting groups can be removed smoothly by oxidation with

  事实证明，试剂（苯基二甲基甲硅烷基）甲氧基甲基氯化物（SMOM-Cl）对于糖的伯羟基和仲羟基的相应SMOM醚的形成非常方便。此外，SMOM-Cl的前体（苯基二甲基甲硅烷基）甲醇（SMOH）可用于保护带有SM基团的异头中心。可以通过用KBr / AcOOH氧化将两个保护基顺利除去，并且与糖化学中的保护基操作兼容。