acetone oxime methacrylate | 5883-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acetone oxime methacrylate
• 英文别名: acetoxime methacrylate；O-methacryloyl acetoxime；(Propan-2-ylideneamino) 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 5883-07-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: OVLPBLRLWIFGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone oxime methacrylate 、 利巴韦林 在 Nz 435 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ribavirin methacrylate
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林的大分子前药：一种针对HIV和HCV合并感染的治疗方法

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒（HIV）和丙型肝炎病毒（HCV）代表着巨大的医疗负担，其中很大一部分患者同时感染这两种病毒。肝功能和免疫力的改变以及药物的交叉干扰使合并感染的治疗越来越具有挑战性。本文中，我们报道了大分子前药（MP）的第一个设计，该设计在抗击艾滋病毒和减轻肝炎（肝炎）方面取得了成功。为了实现这一目标，在广泛的摩尔质量和病毒唑（一种广谱抗病毒剂）含量范围内系统地筛选了聚合物组合物。我们首次报道利巴韦林可有效抵抗艾滋病毒，并且以MP的形式治疗是安全的，既缺乏利巴韦林与红细胞的结合，又缺乏细胞内在化的毒性。铅聚合物组合物在与病毒性肝炎有关的抗炎测定中也很有效-因此构成了具有治疗HIV和HCV合并感染潜能的制剂。

  DOI：

  10.1039/c4sc02754j
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰氯 、 丙酮肟 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetone oxime methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of layered titania and zirconia catalysed by surface-bound silicatein

  摘要：

  利用组氨酸-标记螯合锚基将硅酸盐固定在自组装聚合物层上，可保持其形成生物硅石的水解活性，并催化形成生物钛和生物氧化锆的层状排列。

  DOI：

  10.1039/b510113a

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reaction of Chiral Silatrienes: Synthesis of 4a,7,8,8a-Tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones
  作者：Paulo J. Coelho、Luis Blanco

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-x

  日期：2000.9

  Intramolecular Diels−Alder reactions of chiral 2-silahexa-3,5-dienyl α,β-unsaturated esters have been found to afford tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones in moderate yields. The best diastereoselectivity was achieved in the reaction of silatriene 8c, in which methyl and triisopropylsilyloxymethyl groups are attached to the silicon atom, with an acrylate as the dienophile under EtAlCl2-catalyzed conditions

  已发现手性 2-silahexa-3,5-二烯基 α,β-不饱和酯的分子内 Diels-Alder 反应以中等产率提供四氢-4-silaisochroman-1-ones。最好的非对映选择性是在硅三烯 8c 的反应中实现的，其中甲基和三异丙基甲硅烷氧基甲基连接到硅原子上，丙烯酸酯作为在 EtAlCl2 催化条件下的亲二烯体。
• Macromolecular (pro)drugs with concurrent direct activity against the hepatitis C virus and inflammation
  作者：Benjamin M. Wohl、Anton A.A. Smith、Bettina E.B. Jensen、Alexander N. Zelikin

  DOI：10.1016/j.jconrel.2014.09.032

  日期：2014.12

  Macromolecular prodrugs (MPs) are a powerful tool to alleviate side-effects and improve the efficacy of the broad-spectrum antiviral agent ribavirin. In this work, we sought an understanding of what makes an optimal formulation within the macromolecular parameter space — nature of the polymer carrier, average molar mass, drug loading, or a good combination thereof. A panel of MPs based on biocompatible

  大分子前药（MPs）是减轻副作用并提高广谱抗病毒药物利巴韦林的功效的有力工具。在这项工作中，我们寻求了解在大分子参数空间内形成最佳配方的原因-聚合物载体的性质，平均摩尔质量，药物载量或其良好组合。在抗炎测定中测试了一组基于生物相容性合成乙烯基和（甲基）丙烯酸聚合物的国会议员，与减轻丙型肝炎感染期间肝脏的炎症有关。事实证明，原始的聚合物载体具有明显的抗炎活性，这一概念可能在开发用于抗病毒和抗癌治疗的MP方面具有重要意义。用缀合的利巴韦林，MP显示出增强的活性，但也具有更高的毒性。确定并讨论了治疗窗口和治疗指标，以揭示最有效的制剂以及具有最佳安全性的制剂。还使用亚基因组病毒复制子系统测试了聚合物作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的能力。首次发现带负电荷的聚合物具有抗丙型肝炎病毒复制的细胞内活性。聚合物和利巴韦林的协同活性提供了MP，其显着提高了基于利巴韦林的治疗的治疗指数。综上所述，对大分子空间
• Tools of gene transfer applied to the intracellular delivery of non-nucleic acid polyanionic drugs
  作者：Mille B. L. Kryger、Søren L. Pedersen、Benjamin M. Wohl、Alexander N. Zelikin

  DOI：10.1039/c5cc08011h

  日期：——

  Commercial agents originally developed for intracellular delivery of DNA (polyethylene imine, lipofectamine) facilitate internalization of polyanionic drugs and drug conjugates.

  商业代理人最初是为了将DNA递送到细胞内而开发的（如聚乙烯亚胺和脂质体），现在也能促进多阴离子药物和药物结合物的内吞作用。
• Verfahren zur Herstellung von Oximmethacrylaten
  申请人：Röhm GmbH

  公开号：EP0741126A2

  公开（公告）日：1996-11-06

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Methacryloylestern von Ketoximen der allgemeinen Formel I worin R1einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R2einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder worin R1 und R2zusammen mit dem Keto-Kohlenstoffatom einen 5 bis 12-gliedrigen alicyclischen Ring bilden, wobei man ein Ketoxim der allgemeinen Formel II    worin R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen besitzen mit Methacrylsäureanhydrid umsetzt.

  本发明涉及一种通式 I 的酮肟甲基丙烯酰酯的制备工艺 其中 R1 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基或 R2 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，或其中 R1 和 R2 与酮碳原子一起形成 5 至 12 元脂环、 其中通式 II 的酮肟 的酮肟与甲基丙烯酸酐反应。
• Palladium catalysed reactions of allenes, carbon monoxide and nucleophiles
  作者：Ronald Grigg、Michael Monteith、Visuvanathar Sridharan、Catherine Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00115-x

  日期：1998.4

  Hydridopalladium(II) species generated in situ by oxidative addition of Pd(0) to acetic acid or acidic hydroxyl substrates (phenols, oximes) catalyse the termolecular assembly of allenes, CO and amines (primary, secondary) or oxygen nucleophiles to give methacrylamides or methacrylate esters and derivatives thereof in good to excellent yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.