(2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide | 62019-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide
• 英文别名: (2-Hydroxy-[1]naphthylmethyl)-trimethyl-ammonium; Jodid；[(2-hydroxy-1-naphthyl)methyl]trimethylammonium iodide；1-Trimethylaminomethyl-2-naphtholiodid；1-[(Trimethylazaniumyl)methyl]naphthalen-2-olate;hydroiodide
• CAS: 62019-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₈NO*I
• 分子量: 343.208
• InChiKey: IOQLNMJVDBZWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 240.42h， 生成 1,1'-[thiobis(methylene)]bis(naphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  三组分氨基烷基化产生基于二氢萘恶嗪的 Sirtuin 抑制剂：支架修饰和极性侧链空间探索

  摘要：

  杂环芳烃筛选命中的非极性衍生物，如非选择性沉默调节蛋白抑制剂 splitomicin，在生物体液中的溶解性较差。与富含 sp3 的天然产物不同，扁平芳香族化合物易于堆积，并且通常难以优化为在细胞系统中具有活性的先导化合物。这项工作的目的是确定将具有极性官能团的富含 sp3 的片段引入新发现的活性（IC50 = 5 μM）但非极性支架 1,2-dihydro-3H-naphth[1,2- e][1,3]oxazine-3-thione 通过分子建模方法。对接研究使用来自结晶的人 SIRT2 酶的结构数据进行。随后通过对设计结构的合成和生物学评估对计算机假设进行了评估，目的是发现具有改善的水溶性的新 SIRT2 抑制剂。8-bromo-1,2-dihydro-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine-3-thone N-烷基化的衍生物，在硫代氨基甲酸酯基团上带有亲水性吗啉-烷基

  DOI：

  10.1002/ardp.201700097
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  三组分氨基烷基化产生基于二氢萘恶嗪的 Sirtuin 抑制剂：支架修饰和极性侧链空间探索

  摘要：

  杂环芳烃筛选命中的非极性衍生物，如非选择性沉默调节蛋白抑制剂 splitomicin，在生物体液中的溶解性较差。与富含 sp3 的天然产物不同，扁平芳香族化合物易于堆积，并且通常难以优化为在细胞系统中具有活性的先导化合物。这项工作的目的是确定将具有极性官能团的富含 sp3 的片段引入新发现的活性（IC50 = 5 μM）但非极性支架 1,2-dihydro-3H-naphth[1,2- e][1,3]oxazine-3-thione 通过分子建模方法。对接研究使用来自结晶的人 SIRT2 酶的结构数据进行。随后通过对设计结构的合成和生物学评估对计算机假设进行了评估，目的是发现具有改善的水溶性的新 SIRT2 抑制剂。8-bromo-1,2-dihydro-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine-3-thone N-烷基化的衍生物，在硫代氨基甲酸酯基团上带有亲水性吗啉-烷基

  DOI：

  10.1002/ardp.201700097

文献信息

• Reaction of Phenolic Mannich Base Methiodides and Oxides with Various Nucleophiles
  作者：Pete D. Gardner、Hossein Sarrafizadeh Rafsanjani、Leon Rand

  DOI：10.1021/ja01522a052

  日期：1959.7
• Blade-Font, Artur; Rocabayera, Teodoro de Mas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 841 - 848
  作者：Blade-Font, Artur、Rocabayera, Teodoro de Mas

  DOI：——

  日期：——
• Potassium Trinitromethanide as a 1,1-Ambiphilic Synthon Equivalent: Access to 2-Nitroarenofurans
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Maxim R. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/jo402543s

  日期：2014.2.7

  The first example of the use of potassium trinitromethanide as a 1,1-ambiphilic synthon equivalent for the construction of a benzofuran moiety mediated by triethylamine has been developed. The method tolerates a variety of functional groups on the starting quaternary ammonium salt and has been successfully extended to polysubstituted benzofurans. Formation of an o-quinone methide intermediate is postulated as a key to the mechanism of this cascade process.
• Synthesis of the novel naphtho-[1,2-e][1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]oxazine heterocyclic system
  作者：V. A. Osyanin、D. V. Osipov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-012-0957-7

  日期：2012.3
• US6475247B1
  申请人：——

  公开号：US6475247B1

  公开（公告）日：2002-11-05