di-tert-butyl sulfoxide | 2211-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: di-tert-butyl sulfoxide
• 英文别名: di-t-butyl sulfoxide；2-(tert-butylsulfinyl)-2-methylpropane；2-tert-butylsulfinyl-2-methylpropane
• CAS: 2211-92-9
• 化学式: C₈H₁₈OS
• 分子量: 162.296
• InChiKey: HKKFQOPIRHHEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-65 °C
• 沸点：
  104-105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl sulfoxide 在 silica bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到叔丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  一种非常有用且温和的方法，用于使用溴化硅作为非均相促进剂将亚砜脱氧为硫化物

  摘要：

  作为非均相试剂和促进剂的溴化硅 (SB) 是由硅胶与 PBr3 反应制备的，它是一种不吸水、可过滤、廉价且稳定的淡黄色粉末，可储存数月。结果表明，SB 是一种适合且有效的试剂，可在室温温和条件下将亚砜脱氧为相应的硫化物。该试剂易于获得，使这种简单的程序具有吸引力，并且是现有方法的实用替代方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.801478
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醚 在 C₄₀H₃₂CuN₂O₂S₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到di-tert-butyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  铜-席夫碱配合物用过氧化氢催化硫化物的氧化

  摘要：

  描述了铜（II）-席夫碱络合物催化的30％H 2 O 2直接，高效且选择性地将硫化物氧化为亚砜的方法。反应在温和条件下于室温在乙腈中进行，以优异的收率提供各种芳基和烷基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.073
• 作为试剂：
  描述：

  2-(N-Methyl-N-methyloxycarbonyl)aminoaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di-tert-butyl sulfoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-Methoxy-1-methyl-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  使用氮杂-维蒂希当量法合成1,2-二取代的苯并咪唑†

  摘要：

  基于有效的C–N键结构，已成功设计了1,2-二取代苯并咪唑的合成方法，该方法显示出温和的反应条件和出色的收率。该方法包括在酸性条件下用叔丁烷亚砜和NBS处理邻苯二胺的衍生物，该产物经过氮杂-维蒂希当量法得到所需产物。使用此方法，已成功构建了一系列含有多个具有不同电子效应的官能团的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ra09010b

文献信息

• Sodium perborate - a cheap and effective reagent for the oxidation of anilines and sulphides
  作者：Alexander McKillop、Jonathan A. Tarbin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81693-7

  日期：——

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes; it is also highly effective for the oxidation of sulphides to either sulphoxides or sulphones.

  乙酸中的过硼酸钠是将苯胺氧化为相应的硝基芳烃的有效试剂。它对于将硫化物氧化为亚砜或砜也非常有效。
• COMBINATION THERAPY OF A HIF-2-ALPHA INHIBITOR AND AN IMMUNOTHERAPEUTIC AGENT AND USES THEREOF
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180140569A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating proliferative disorders. The method involves step of administering to said subject a HIF-2alpha inhibitor and an immunotherapeutic agent.

  本发明提供了治疗增殖性疾病的方法和药物组合物。该方法涉及向所述受试者施用HIF-2alpha抑制剂和免疫治疗药物的步骤。
• The antioxidant activity of polysulfides: it's radical!
  作者：Jean-Philippe R. Chauvin、Markus Griesser、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/c9sc00276f

  日期：——

  high temperatures, produces branched polysulfides. Due to their anti-wear properties, they are indispensible additives to lubricants, but are also added to other petroleum-derived products as oxidation inhibitors. Polysulfides also figure prominently in the chemistry and biology of garlic and other plants of the Allium species. We previously reported that trisulfides, upon oxidation to their corresponding

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• Functional group oxidation using sodium perborate1
  作者：Alexander McKillop、Jonathan A. Tarbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81484-8

  日期：1987.1

  perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of anilines to nitroarenes and of sulphides to either sulphoxides or sulphones. It is also an excellent reagent for the oxidative deprotection of ketone dimethylhydrazones. Baeyer-Villiger oxidation of ketones can be carried out with sodium perborate in either trifluoroacetic acid or acetic acid/trifluoroacetic acid mixtures, and hydroquinones

  乙酸中的过硼酸钠是将苯胺氧化为硝基芳烃和将硫化物氧化为亚砜或砜的有效试剂。它也是酮二甲基hydr的氧化脱保护的极好试剂。酮的Baeyer-Villiger氧化可以在三氟乙酸或乙酸/三氟乙酸混合物中用过硼酸钠进行，氢醌和某些高度取代的苯酚可以平稳地转化为醌。
• Selective Synthesis of Sulfoxides and Sulfones by Methyltrioxorhenium-Catalyzed Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.2955

  日期：1996.10

  Methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of sulfides with hydrogen peroxide in ethanol has been found to be an efficient catalytic system for the selective formation of sulfoxides and sulfones. The oxidation using an equimolar amount of hydrogen peroxide afforded sulfoxides in excellent yield, and the use of two molar amounts of hydrogen peroxide gave sulfones quantitatively. Strongly deactivated sulfide, bis(4-nitrophenyl)

  已发现甲基三氧铼在乙醇中用过氧化氢催化氧化硫化物是选择性形成亚砜和砜的有效催化体系。使用等摩尔量的过氧化氢氧化以极好的收率提供亚砜，并且使用两摩尔量的过氧化氢定量地产生砜。强烈失活的硫化物，双（4-硝基苯基）硫化物，以极好的收率顺利转化为相应的亚砜和砜。硫化物侧链上的官能团如碳-碳双键在反应条件下不受影响，硫原子被选择性氧化。