[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6-yl]methanol | 209917-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: [2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6-yl]methanol
• CAS: 209917-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₈
• 分子量: 430.771
• InChiKey: YRJYYPAOCXIBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 bis[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6-yl]methyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties

  摘要：

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a800225h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮 在 四丁基氟化铵 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties

  摘要：

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a800225h

文献信息

• Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties
  作者：Wayne Devonport、Martin R. Bryce、Gary J. Marshallsay、Adrian J. Moore、Leonid M. Goldenberg

  DOI：10.1039/a800225h

  日期：——

  The convergent synthesis of a range of aryl ester dendrimers with peripheral tetrathiafulvalene (TTF) units is reported.4-(Hydroxymethyl)-TTF and 4,5-(2-hydroxymethylpropane-1,3-diyldithio)-TTF have been used as the starting TTF reagents. The core reagents are benzene-1,3,5-tricarbonyl trichloride, terephthaloyl chloride, biphenyl-4-4′-dicarbonyl chloride and 4,4′-oxybis(benzenecarbonyl chloride). Dendrimers comprising up to 12 TTF units have been characterised by elemental analysis, plasma desorption mass spectrometry,1H NMR spectroscopy and solution electrochemistry. Cyclic voltammetry (CV) and ultra microelectrode CV studies show that the TTF dendrimers display nearly ideal redox behaviour for the TTF system with no significant interaction between the TTF units. Thin layer cyclic voltammetric studies show that all the TTF units of these systems undergo two, single-electron oxidations. The dendrimers form charge-transfer complexes upon reaction with iodine in solution. Intermolecular interactions of the TTF radical cations are observed in the UV–VIS spectra of some of the oxidised derivatives.

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。