2,4,3,5-diethylidene-L-xylonic acid | 136090-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4,3,5-diethylidene-L-xylonic acid
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine-4-carboxylic acid
• CAS: 136090-59-0
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: XHWZFKSZKJMUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,3,5-diethylidene-L-xylonic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 L-木糖酸
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 D-葡萄糖醇衍生物合成 L-抗坏血酸（维生素 C）

  摘要：

  摘要 D-葡萄糖醇的 1,3,2,4-二缩醛的间接阳极氧化产生 2-酮基-L-古洛糖酸的 3,5,4,6-二缩醛。其水解提供 L-xylo-2-hexulosonic 酸，因此通过内酯化提供 L-抗坏血酸。

  DOI：

  10.1080/00397919108021034
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 calcium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,3,5-diethylidene-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 D-葡萄糖醇衍生物合成 L-抗坏血酸（维生素 C）

  摘要：

  摘要 D-葡萄糖醇的 1,3,2,4-二缩醛的间接阳极氧化产生 2-酮基-L-古洛糖酸的 3,5,4,6-二缩醛。其水解提供 L-xylo-2-hexulosonic 酸，因此通过内酯化提供 L-抗坏血酸。

  DOI：

  10.1080/00397919108021034

文献信息

• A New Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from Protected Derivatives of D-Glucitol
  作者：P. A. García、R. Velasco、F. Barba

  DOI：10.1080/00397919108021034

  日期：1991.5

  Abstract Indirect, anodic oxidation of 1,3,2,4-diacetals of D-glucitol, leads to the 3,5,4,6-diacetals of 2-keto-L-gulonic acid. Hydrolysis of which provides L-xylo-2-hexulosonic acid and hence L-ascorbic acid by lactonization.

  摘要 D-葡萄糖醇的 1,3,2,4-二缩醛的间接阳极氧化产生 2-酮基-L-古洛糖酸的 3,5,4,6-二缩醛。其水解提供 L-xylo-2-hexulosonic 酸，因此通过内酯化提供 L-抗坏血酸。