1-vinyl-4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole | 110121-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-vinyl-4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole
• 英文别名: 1-ethenyl-4,4,6,6-tetramethyl-5,7-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 110121-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: DSMZZOYISDTZIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  274.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9805 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮肟到2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶的乙炔基短路线

  摘要：

  药学上相关的取代的2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶已通过2,2,6,6-反应以良好至极好的收率组装四甲基哌啶-4-酮肟与乙炔，生成的4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与芳酰基溴乙炔的交叉偶联，以及形成的2 -（芳酰基乙炔基）-4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与肼。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮肟 、 乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 85.0~90.0 ℃ 、1.62 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-vinyl-4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole
  参考文献：
  名称：

  从2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮肟到2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶的乙炔基短路线

  摘要：

  药学上相关的取代的2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶已通过2,2,6,6-反应以良好至极好的收率组装四甲基哌啶-4-酮肟与乙炔，生成的4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与芳酰基溴乙炔的交叉偶联，以及形成的2 -（芳酰基乙炔基）-4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与肼。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.11.018

文献信息

• Pyrroles from ketoximes and acetylene. No. 36. 4,4,6,6-Tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole, its nitroxyl and vinyl derivatives, and spin-labelled copolymer
  作者：B. A. Trofimov、A. B. Shapiro、R. N. Nesterenko、A. I. Mikhaleva、G. A. Kalabin、N. I. Golovanova、I. V. Yakovleva、S. E. Korostova

  DOI：10.1007/bf00475325

  日期：1988.3
• TROFIMOV, B. A.;SHAPIRO, A. B.;NESTERENKO, R. N.;MIXALEVA, A. I.;KALABIN,+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 3, 350-355
  作者：TROFIMOV, B. A.、SHAPIRO, A. B.、NESTERENKO, R. N.、MIXALEVA, A. I.、KALABIN,+

  DOI：——

  日期：——
• Acetylene based short route from 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one oxime to 2-(pyrazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines
  作者：Elena F. Sagitova、Denis N. Tomilin、Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Lyubov N. Sobenina、Boris A. Trofimov、Guoqiang Q. Yang、Rui Hu

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.018

  日期：2019.11

  Pharmaceutically relevant substituted 2-(pyrazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo [3,2-c]pyridines have been assembled in good to excellent yields via the reaction of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one oxime with acetylene, cross-coupling of the resulting 4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7 tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines with aroylbromoacetylenes, and reaction of the formed 2-(aroylethynyl)-4,4,6,6-tetramethyl-4

  药学上相关的取代的2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶已通过2,2,6,6-反应以良好至极好的收率组装四甲基哌啶-4-酮肟与乙炔，生成的4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与芳酰基溴乙炔的交叉偶联，以及形成的2 -（芳酰基乙炔基）-4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与肼。