trans-3,4-diphenylcyclopentanone | 13351-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,4-diphenylcyclopentanone
• 英文别名: (+/-)-3,4-diphenylcyclopentanone；(+/-)-trans-1.2-Diphenyl-cyclopentanon-(4)；trans-3,4-Diphenyl-cyclopentanon；trans-3,4-Diphenylcyclopentanon；trans-3.4-Diphenylcyclopentanon；3,4-Diphenylcyclopentanone；(3S,4S)-3,4-diphenylcyclopentan-1-one
• CAS: 13351-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HHRAKSMWUCTDPI-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-diphenylcyclopentanone 生成 dl-3,4-Diphenyl-cyclopentanon-(1)-oxim
  参考文献：
  名称：

  128.循环系统中的阴离子和质子性变化。第六部分 顺-和反式-3：4二苯基环戊酮。4 -二苯基- Δ：通过还原2-羟基- 3得到的酮的结构2 -环pentenone与氢碘酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000567
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-3,4-diphenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a016

文献信息

• Oxidatively Initiated NHC-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted Cyclopentanones from Enals
  作者：Nicholas A. White、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b06390

  日期：2015.8.19

  An unprecedented N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed annulation of enals to form 3,4-disubstituted cyclopentanones has been discovered. Aryl enals undergo dimerization in the presence of a single-electron oxidant to form C2 symmetric cyclopentanones. A cross-reaction has also been developed, allowing for the synthesis of differentially substituted cyclopentanones. Mechanistically, the reaction is

  已经发现了一种前所未有的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的烯醛环化以形成 3,4-二取代的环戊酮。芳烯醛在单电子氧化剂存在下发生二聚反应，形成 C2 对称的环戊酮。还开发了交叉反应，允许合成差异取代的环戊酮。从机制上讲，该反应被认为是通过自由基中间体进行的，进一步确立了此类反应性的合成效用。
• Intramolecular electrocyclic reactions. Part II. Reactions of 1,5-di-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  作者：C. W. Shoppes、B. J. A. Cooke

  DOI：10.1039/p19720002271

  日期：——

  An intramolecular electrocyclic reaction of 1,5-diphenylpenta-trans-1,trans-4-dien-3-one as the cation (generated with acetylium ions) affords, by conrotatory cyclisation, 2-acetoxy-trans-4,5-diphenylcyclopent-2-enyl sodium sulphate (XI), which is hydrolysed by hot 2N-sodium hydroxide or sodium carbonate solution with concomitant pinacolic change to 5-hydroxy-2,3-diphenylcyclopent-2-enone (X), sodium

  通过旋环化，将1，5-二苯基五-反式-1，反-4-二烯-3-作为阳离子的分子内电环反应通过旋环化提供2-乙酰氧基-反式-4,5-二苯基环戊-2-苯基硫酸钠（XI），经热的2 N氢氧化钠或碳酸钠溶液水解，同时品酸变为5-羟基-2,3-二苯基环戊-2-烯酮（X），乙酸钠和亚硫酸钠。通过旋转环化和还原，用氢碘酸生成相同的阳离子以13％的收率得到反式-3,4-二苯基环戊酮（VII）。
• Stereoselective Hydrocoupling of Cinnamic Acid Esters by Electroreduction:  Application to Asymmetric Synthesis of Hydrodimers
  作者：Naoki Kise、Shumei Iitaka、Keisuke Iwasaki、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo026183k

  日期：2002.11.1

  The electroreduction of Ar-substituted methyl cinnamates in acetonitrile gave all-trans cyclized hydrodimers stereoselectively (58 approximately 90% de). In all cases, small amounts (<10% yield) of meso hydrodimers were also formed. The electrolysis was performed conveniently using an undivided cell at a constant current. The transition states for the hydrocoupling were calculated with semiempirical

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1
• Polyhalides as Efficient and Mild Oxidants for Oxidative Carbene Organocatalysis by Radical Processes
  作者：Xingxing Wu、Yuexia Zhang、Yuhuang Wang、Jie Ke、Martin Jeret、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201611692

  日期：2017.3.6

  Simple and inexpensive polyhalides (CCl4 and C2Cl6) have been found to be effective and versatile oxidants in removing electrons from Breslow intermediates under N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis. This oxidative reaction involves multiple single‐electron‐transfer (SET) processes and several radical intermediates. The α, β, and γ‐carbon atoms of aldehydes and enals could be readily functionalized

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，简单廉价的多卤化物（CCl 4和C 2 Cl 6）是从布雷斯洛中间体去除电子的有效和通用氧化剂。该氧化反应涉及多个单电子转移（SET）过程和多个自由基中间体。醛和烯醛的α，β和γ-碳原子很容易被官能化。考虑到氧化剂的低成本和反应的广泛适用性，这项研究有望大大提高氧化型NHC催化在大规模应用中的可行性。此外，这种以多卤化物为单电子氧化剂的SET自由基新方法将为NHC催化的自由基反应的发展开辟新的途径。
• Titanium(III) Chloride Mediated Reduction of Dicyanoalkenes
  作者：Akira Sera、Toshihiro Tsuzuki、Eishi Satoh、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.65.3068

  日期：1992.11

  The reaction of substituted dicyanoalkenes with aqueous titanium(III) chloride was examined. The dicyanoalkenes, which showed irreversible reduction characteristics on cyclic voltammograms, (typically, 2-cyano-3-phenylpropenenitrile), afforded cyclized and/or uncyclized hydrodimers, while those characterized by reversible reduction behavior, (typically, 2-cyano-3,3-diphenylpropenenitrile), yielded

  检查了取代的二氰基烯烃与氯化钛 (III) 水溶液的反应。在循环伏安图上显示不可逆还原特性的二氰基烯烃（通常为 2-氰基-3-苯基丙烯腈）提供环化和/或未环化的氢化二聚体，而那些以可逆还原行为为特征的（通常为 2-氰基-3,3 -二苯基丙烯腈），产生相应的饱和二腈。通过考虑从 Ti(III) 物种到二氰基烯烃的电子转移，然后质子化或二聚化和环化，还原机制已经合理化。