bis(diisopropylamino)chloroborane | 28049-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(diisopropylamino)chloroborane
• 英文别名: N-[chloro-[di(propan-2-yl)amino]boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 28049-80-1
• 化学式: C₁₂H₂₈BClN₂
• 分子量: 246.632
• InChiKey: FHVZOLCCODBZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)chloroborane 以 乙腈 为溶剂， 生成 n-C4H9OBNCO-N(i-C3H7)2
  参考文献：
  名称：

  Lappert, M. F.; Pyszora, H.; Rieber, M., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到bis(diisopropylamino)chloroborane
  参考文献：
  名称：

  Functionalized borazines as precursors for new silica gels

  摘要：

  通过炔基双（二异丙基氨基）硼烷与粉末状氯化铵在甲苯中的反应，制备出了收率极高的三炔基硼嗪。随后，使用炭上铂作为异相催化剂，将这些化合物与三氯硅烷和三烷氧基硅烷进行氢硅烷化反应。该反应具有立体选择性，主要产物为 β-异构体。分离出纯的三(β-三羟甲基乙烯基)取代衍生物 (Cl3SiCHCH)3B3N3H3，并通过溶胶-凝胶工艺将其转化为高官能度硅胶。这种凝胶的比表面约为 315 m2 g-1，是第一种含有完整硼嗪环的凝胶。通过 X 射线结构分析确定了 (iPr2N)2B-CCH、B,B′,B″-(HCCH)3B3N3H3、B,B′,B″-(Me3SiCCH)3B3N3H3 和 B,B′,B″-(Cl3Si-CHCH)3B3N3H3 的结构。

  DOI：

  10.1039/b302275g
• 作为试剂：
  描述：

  丁腈 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 bis(diisopropylamino)chloroborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-2-ethyl-3-phenylpropenenitrile 、 (E)-2-ethyl-3-phenylpropenenitrile
  参考文献：
  名称：

  An α-Diaminoboryl Carbanion Assisted Stereoselective Single-Pot Preparation of α,β-Disubstituted Acrylonitriles

  摘要：

  An alpha-diaminoboryl carbanion-mediated one-pot olefination directly converts an acetonitrile or the homologous nitrile into a series of alpha,beta-disubstituted acrylonitriles in a stereoselective manner. The protocol involves the formation of an alpha-substituted alpha-diaminoboryl acetonitrile and subsequent olefination with an aldehyde. The use of an aryl or conjugated aldehyde preferentially leads to a (Z)-acrylonitrile, while an aliphatic aldehyde gave an (E)-isomer as a major product. Two complementary approaches, a linear method and a divergent method, are developed.

  DOI：

  10.1021/jo201280x

文献信息

• 二苯并呋喃/噻吩-4-硼酸的合成方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN109456350B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了二苯并呋喃/噻吩‑4‑硼酸的合成方法，属于有机化学中杂环硼酸合成领域。采用二苯并呋喃或二苯并噻吩，加入烷基锂和TMEDA，回流反应后，降温至普通低温，滴加卤硼试剂，加入酸淬灭后，得到的粗品采用醇/水体系纯化得到二苯并呋喃/噻吩‑4‑硼酸。该方法操作简单，避免了传统工艺中超低温反应，适合工业化放大生产采用。
• NNB-Type Tridentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Siyi Ding、Linghua Wang、Zongcheng Miao、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules24071434

  日期：——

  Boryl ligands play a very important role in catalysis because of their very high electron-donating property. In this paper, NNB-type boryl anions were designed as tridentate ligands to promote aryl C–H borylation. In combination with [IrCl(COD)]2, they generate a highly active catalyst for a broad range of (hetero)arene substrates, including highly electron-rich and/or sterically hindered ones. This

  硼基配体由于其非常高的给电子性质，在催化中起着非常重要的作用。在本文中，NNB 型硼酸阴离子被设计为三齿配体以促进芳基 C-H 硼酸化。与 [IrCl(COD)]2 结合，它们为广泛的（杂）芳烃底物产生高活性催化剂，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了一种新的 NNB 型三齿硼基配体来支持均相有机金属催化。
• Cobalt‐Mediated Cyclooligomerization Reactions of Borylacetylenes
  作者：Avijit Goswami、Claus‐Jürgen Maier、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200400063

  日期：2004.7

  Reaction of bis(diethylamino)acetylene (1) with lithium and chlorobis(dimethylamino)borane yields 1-[bis(dimethylamino)boryl]-2-(diethylamino)acetylene (2). Treatment of 1-aryl-2-(trimethylstannyl)acetylenes 3 with chlorobis(diisopropylamino)borane results in the quantitative formation of 1-aryl-2-[bis(diisopropylamino)boryl]acetylene compounds 4. The 1-aryl-2-borylacetylene derivatives 5, 6, and 7

  双(二乙氨基)乙炔(1)与锂和氯双(二甲氨基)硼烷反应生成1-[双(二甲氨基)硼基]-2-(二乙氨基)乙炔(2)。用氯双（二异丙基氨基）硼烷处理 1-芳基-2-（三甲基甲锡烷基）乙炔 3 导致定量形成 1-芳基-2-[双（二异丙基氨基）硼基]乙炔化合物 4. 1-芳基-2-硼基乙炔衍生物 5、6 和 7 通过 3 与适当的卤代硼烷反应，或 4 与 2 当量 HCl 和 1 当量儿茶酚、二硫代儿茶酚和 2-羟基苯硫酚反应得到。5a-d 与 [CpCo(CO)2] 或 [Co2(CO)8] 的催化环三聚反应导致三硼基苯衍生物 8a-d 和 8a'-d' 的异构混合物，而 6a-d 和 7a-b仅使用催化量的 [Co2(CO)8] 进行环三聚，分别得到三硼基苯衍生物 12a-d/12a'-d' 和 13a-b/13a'-b' 的异构混合物。2与化学计量的(η5-环戊二烯基)双(乙烯)钴反应生成(
• Synthesis, Structures and Reactivity of Mono‐ and Diborylacetylenes
  作者：Avijit Goswami、Hans Pritzkow、Frank Rominger、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200400426

  日期：2004.11

  corresponding element-substituted [bis(diisopropylamino)boryl]acetylenes 5a,b. The syntheses of monoborylacetylenes 6a,b−8a,b are achieved by the reaction of 5a,b with 2 equiv. of HCl and 1 equiv. of catechol, dithiocatechol or 2-hydroxythiophenol, respectively. Stoichiometric amounts of [CpCo(CO)2] react with 1−4 in refluxing toluene to give the corresponding (η4-cyclobutadiene)cobalt complexes 9−12. Analogous

  [双（二异丙基氨基）硼基]乙炔与2当量的反应。HCl 和 1 当量。二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚分别生成相应的单硼基乙炔 1 和 2。二硼基乙炔 3 和 4 是从双（三甲基甲锡基）乙炔与 2 当量的反应中获得的。溴硼烷。用 LiC≡C-EMe3（E = C，Si）处理氯双（二异丙基氨基）硼烷会产生相应的元素取代的 [双（二异丙基氨基）硼基] 乙炔 5a，b。单硼基乙炔 6a,b-8a,b 的合成是通过 5a,b 与 2 当量的反应实现的。HCl 和 1 当量。分别为儿茶酚、二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚。化学计量的 [CpCo(CO)2] 在回流甲苯中与 1-4 反应，得到相应的（η4-环丁二烯）钴配合物 9-12。(η4-环丁二烯)钴配合物 13a/13a'-15a/15a' 的类似异构混合物由 1-叔丁基-2-硼基乙炔 6a-8a 和 [CpCo(C2H4)2] 获得，而 (η4 -
• Synthesis and Structural Characterization of the Bis(diisopropylamino)boron Enolate of <i>tert</i>-Butyl Methyl Ketone
  作者：Lili Ma、Russell Hopson、Deyu Li、Yong Zhang、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/om700676w

  日期：2007.11.1

  Lithium, sodium, and potassium enolates reacted with bisaminoboron halides to give bisaminoboron enolates 1a−5c. Specifically, the potassium enolate of tert-butyl methyl ketone reacted with bis(diisopropylamino)boron chloride in THF at room temperature within 1 h to give the bis(diisopropylamino)boron enolate of tert-butyl methyl ketone (3b) in 61−84% isolated yields. Under similar conditions, the

  锂，钠和钾的烯醇盐与双氨基硼卤化物反应，生成双氨基硼烯醇盐1a - 5c。具体而言，叔丁基甲基酮的烯醇钾在室温下于THF中与双（二异丙基氨基）硼氯化物在室温下反应1小时，以61-84％的比例得到叔丁基甲基酮的双（二异丙基氨基）硼烯醇盐（3b）。孤立的产量。在相似条件下，反应性高度依赖于用于生成烯醇化物的金属（K> Na> Li）以及双氨基硼卤化物中的氮取代基（iPr> Et> TMS）。后一个观察结果是硼氮共振与空间效应之间的折衷。详细研究了烯醇盐3b的结构信息。与聚集的碱金属烯醇盐不同，这种烯醇硼仅以单体形式存在，既存在固态又处于溶液状态，这是通过X射线和扩散有序NMR鉴定的。