2-Phenoxymethyl-1,4-naphthoquinone | 39510-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Phenoxymethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(Phenoxymethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 39510-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: IOFKWLKLPZWWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenoxymethyl-1,4-naphthoquinone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 苯氧乙酸 在 ammonium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到2-Phenoxymethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl- and 3-aryl-2-aza-anthraquinones
  作者：Bart Kesteleyn、Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01220-4

  日期：1999.2

  Reaction of 2-acylated 3-phenoxymethyl-1,4-naphthoquinones with aqueous ammonium hydroxide, provides a facile entry to 3-alkyl- and 3-aryl-benz[g]isoquinoline-5,10-diones.

  2-酰化的3-苯氧基甲基-1,4-萘醌与氢氧化铵水溶液的反应提供了3-烷基-和3-芳基-苯并[g]异喹啉-5,10-二酮的简便入口。
• Silver-Catalyzed Direct Thiolation of Quinones by Activation of Aryl Disulfides to Synthesize Quinonyl Aryl Thioethers
  作者：Cheng Zhang、Jesse McClure、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00247

  日期：2015.5.15

  A silver-catalyzed coupling reaction of quinones with aryl disulfides for the synthesis of quinonyl aryl thio ethers is described. In the presence of AgOAc (0.2 equiv)/dppp (0.24 equiv) as the catalyst, (NH4)(2)S2O8 (3.0 equiv) as the oxidant, and Bu4NBF4 (1.0 equiv) as the additive, the reaction is simple, provides high yield (up to 88% yield), and possesses a broad substrate scope. The reaction is believed to proceed via direct activation of disulfides evidenced by observation of a metathesis reaction between two different disulfides placed together under the reaction conditions and C-13 NMR spectroscopy analysis.
• Jacobsen,N.; Torrsell,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 763, p. 135 - 147
  作者：Jacobsen,N.、Torrsell,K.

  DOI：——

  日期：——
• Aldersley, Michael F.; Chishti, Shuhid H.; Dean, Francis M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2163 - 2174
  作者：Aldersley, Michael F.、Chishti, Shuhid H.、Dean, Francis M.、Douglas, Mark E.、Ennis, David S.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>,3′<i>H</i>-Spiro[benzofuran-3,2′-naphthoquinones]
  作者：Pieter Claes、Jan Jacobs、Bart Kesteleyn、Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo400852z

  日期：2013.9.6

  skeleton, were synthesized starting from 2-aryloxymethyl-1,4-naphthoquinones by means of a palladium(II)-catalyzed reaction, which is a new spirocyclic transformation. Under optimal conditions, i.e. 10 mol % of palladium(II) acetate, 15 mol % of 3,5-dichloropyridine, and 5 mol % of trifluoroacetic acid in acetic acid at 110 °C, various 2H,3′H-spiro[benzofuran-3,2′-naphthoquinones] were synthesized in yields

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。