(2R,3R)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 76549-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3R)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 76549-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JWISPMMVFLKFMW-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Carbonic acid (1S,2S)-2-((S)-1-cyclohexa-1,2,5-trienyl-ethylcarbamoyl)-1-phenyl-propyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid phase aldol and conjugate addition reactions using Evans' oxazolidinone chiral auxiliary

  摘要：

  Resin-supported Evans' chiral auxiliary is used in an aldol and a conjugate addition reaction on solid phase. The experiments show that solid-phase asymmetric reactions can reproduce the high enantiomeric excesses observed in solution phase reactions and also highlight specific problems associated with working on resin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid (1R,2S)-2-[methyl-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-anthracene-9-sulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 生成 (2R,3R)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的程度顺式-选择性为羧酸酯的硼介导的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00123-3

文献信息

• Bifunctional chiral auxiliaries 8: Utilisation of tartaric acid derived auxiliaries in aldol and alkylation reactions
  作者：Stephen G. Davies、Gary B. Evans、Susan Pearce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90480-6

  日期：——

  homochiral C2 symmetric 1,3-diacylimidazolidin-2-ones prepared from natural tartaric acid undergo highly diastereoselective aldol and alkylation reactions. Cleavage of these diastereomerically pure, adducts gives homochiral (1R,2S)-1-phenyl-2-methylpropane-1,3-diol and (2R,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanoic acid and (2S)-3-phenyl-2-methylpropan-1-ol (>92% ee). One of these auxiliaries, 4,5-dim

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。
• Intramolecular Chiral Relay at Stereogenic Nitrogen. Synthesis and Application of a New Chiral Auxiliary Derived from (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Norephedrine and Acetone
  作者：Shawn R. Hitchcock、David M. Casper、Jeremy F. Vaughn、Jennifer M. Finefield、Gregory M. Ferrence、Joel M. Esken

  DOI：10.1021/jo035325n

  日期：2004.2.1

  aldol addition reaction by treatment with titanium tetrachloride, triethylamine, and a variety of aldehydes at 0 °C. The aldol adducts 10a−i and 11a,b were found to have diastereoselectivities ranging from 8:1 to >99:1 favoring the formation of the non-Evans syn configuration. The absolute stereochemistry of the adduct 10a was determined by acid hydrolysis. This process afforded the N4-isopropyloxadiazinone

  （1 - [R，2小号） -降麻黄碱已经以一种新颖的3,4,5,6-四氢-2的合成已经采用ħ -1,3,4-恶二嗪-2-酮通过还原性烷基化，用丙酮，Ñ -亚硝化，还原和环化。用丙二酰氯或3-硫代苯丙酰氯处理恶二嗪酮，分别得到相应的N 3-酰化的恶二嗪酮9a和9b。N 3-硫代苯丙酰基羰基恶二嗪酮9b的X射线晶体分析表明，C 2-尿烷羰基和N 3-羰基以反平面构象排列。通过在0℃下用四氯化钛，三乙胺和各种醛处理，将恶二嗪酮应用于钛介导的不对称羟醛加成反应中。发现醛醇加合物10a - i和11a，b具有8∶1至＞ 99∶1的非对映选择性，有利于形成非伊文斯同构型。通过酸水解确定加合物10a的绝对立体化学。该过程提供了N 4-异丙基恶二嗪酮8和（2 S，3 S对映体过量≥95％的）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸14
• Bioreduction of α-Acetoxymethyl Enones: Proposal for an S_N2′ Mechanism Catalyzed by Enereductase
  作者：Bruno R. S. Paula、Davila Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Paulo J. S. Moran

  DOI：10.1002/adsc.201600601

  日期：2016.11.17

  acylated Morita–Baylis–Hillman adduct 1‐acetoxy‐2‐methylene‐1‐phenylbutan‐3‐one produced a mixture of products, with and without the acetoxy group, via three different reaction pathways. In addition to experiments employing whole cells, those in which isolated enereductases were used suggested that the main pathway through which the loss of the acetoxy group occurs during the biocatalytic cascade is an SN2′‐type

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。
• Asymmetric Induction by (S)-4-Isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione in Titanium-Mediated Aldol Reactions and Its Application in Enantioselective Synthesis of (R)-Baclofen
  作者：Vipin Nair、Gopal Khatik、Ravi Khurana、Varun Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260187

  日期：2011.10

  usefulness of (S)-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-thione as a chiral auxiliary in stereoselective propionate and acetate aldol reactions is discussed. Further, the enantioselective synthesis of (R)-baclofen by acetate aldol reaction using the chiral auxiliary was demonstrated. titanium - aldol reaction - asymmetric synthesis - chiral auxiliaries - stereoselectivity

  讨论了（S）-4-异丙基-1-苯基咪唑烷基-2-硫酮作为手性助剂在立体选择性丙酸酯和乙酸羟醛反应中的用途。此外，证明了使用手性助剂通过乙酸酯醛醇缩醛反应的（R）-baclofen的对映选择性合成。 钛-Aldol反应-不对称合成-手性助剂-立体选择性
• Siloxy Esters as Traceless Activators of Carboxylic Acids: Boron‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Aldol Reaction**
  作者：Taiki Fujita、Mina Yamane、W. M. C. Sameera、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.202109788

  日期：2021.11.8

  We developed a chiral boron-catalyzed, carboxylic acid-selective asymmetric aldol reaction applicable to multifunctional substrates at late stages for the first time. Computational studies rationalized the reaction mechanism and stereoselectivity through Si/B enediolates acting as the active species.

  我们首次开发了一种手性硼催化的、羧酸选择性不对称羟醛反应，该反应适用于后期阶段的多功能底物。计算研究通过作为活性物质的 Si/B 烯二醇使反应机制和立体选择性合理化。