3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)but-2-ene | 71821-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)but-2-ene
• 英文别名: prenol trimethylsilyl ether；Prenol, TMS derivative；trimethyl(3-methylbut-2-enoxy)silane
• CAS: 71821-61-9
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: ROGGYZJIWCZIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  908

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)but-2-ene 在 tris paraperiodate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  在非质子溶剂中使用三[三硝基铈 (IV)] 对高碘酸盐 [(NO3)3Ce]3.H2IO6 将三甲基甲硅烷基醚脱保护和直接氧化脱保护为其相应的醇和羰基化合物

  摘要：

  摘要 在三[trinitratocerium(IV)]对高碘酸盐的存在下，在回流苯中，在几分钟内实现了结构不同的三甲基甲硅烷基醚脱保护为其相应的醇。该试剂也已成功用于将三甲基甲硅烷基醚直接氧化为其相应的羰基化合物。使用这种方法，苄基双键容易发生裂解反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608003633
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氧杂硅环戊烷作为硅链烯环化的中间体

  摘要：

  通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或硅系留的狄尔斯-阿尔德反应而产生的草酰环戊烷3可以用2-丙烯基-锂有效地打开，并且氧化产物醇以制备用于硅系链烯环化的前体2。这些前体已经实现了高效且高度立体选择性的烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01818-2
• 作为试剂：
  描述：

  3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)but-2-ene 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (syn)-1-(benzyloxy)-4,4-dimethyl-1-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Rolf; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1471 - 1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and practical protocol for silylation of hydroxyl groups using reusable lithium perchlorate dispread in silica gel under neutral condition
  作者：Najmedin Azizi、Rozbeh Yousefi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.005

  日期：2006.2

  for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, allylic, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, and phenols with hexamethyldisilazane on the surface of silica gel dispersed with LiClO4 in room temperature at few minutes in excellent yields under neutral conditions is reported. This procedure also allows the excellent selectivity under LP-SiO2 system for silylation

  在室温下几分钟内，用六甲基二硅氮烷在六氯二硅氮烷上分散含有LiClO 4的硅胶表面上的多种醇，包括伯，烯丙基，苄基，仲，受阻仲，叔和苯酚的三甲基甲硅烷基化反应，非常高效，温和据报道在中性条件下产量极高。该方法还允许在存在胺和酚羟基的情况下在LP-SiO 2系统下对醇进行甲硅烷基化具有优异的选择性。
• Aluminium Triflate [Al(OTf)₃] as a Recyclable Catalyst for the Conversion of α-Hydroxyphosphonates, Alcohols and Phenols to Their Corresponding O-Silylated Products with Hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani、Soheila Ghassamipour

  DOI：10.1055/s-2005-861789

  日期：——

  Al(OTf)3 as a recyclable catalyst conducts the efficient conversion of various types of α-hydroxyphosphonates to their corresponding α-trimethysilyloxyphosphonates with HMDS in the absence of solvent at room temperature. The general applicability of the catalyst under solvent-free conditions is demonstrated by applying it for the successful silylation of alcohols and phenols with HMDS in high yields.

  三氟甲磺酸铝（Al(OTf)3）作为一种可回收催化剂，在室温下无溶剂存在的条件下，能高效地将各种类型的α-羟基膦酸酯转化为相应的α-三甲基硅氧基膦酸酯，使用的是六甲基二硅胺烷（HMDS）。该催化剂在无溶剂条件下的广泛适用性通过其在高产率下成功实现醇和酚与HMDS的硅烷化反应而得到证明。
• Glycosylsulfenyl- und (Glycosylthio)sulfenyl-halogenide (Halogeno- bzw. Halogenothio-(1-thioglycoside)): Herstellung und Umsetzung mit Alkenen
  作者：Marianne Hürzeler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19920750215

  日期：1992.3.18

  Glycosylsulfenyl snf (Glycosylthio) sulfenyl Halides (Halogeno and Halogenothio 1-Thioglycosides, Resp.): Preparation and Reaction with Alkenes

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应
• Stereoselective Synthesis of Silacyclohexanols by Silicon Tethered Type II Ene Cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00737-7

  日期：2000.10

  silane precursors for intramolecular ene reaction were prepared either by sequential organometallic substitution of appropriate silyl halides or by ring opening of oxasilacyclopentanes with 2-propenyllithium. The oxasilacyclopentane intermediates were prepared by free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or intramolecular Diels–Alder reaction. Treatment of the ene precursors with methylaluminium

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。
• Convenient syntheses of dichloroethenylidenecyclopropanes: Precursors to difunctional cyclopropane derivatives
  作者：Schahab Keyaniyan、Wofgang Göthling、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90193-5

  日期：1984.1

  Dichloroethenylidenecyclopropanes 4 are obtained in good yields from olefins and tetrachloropropenes 1 and 3 or, more conveniently pentachloropropane 7. The highly reactive allenes 4 readily add nucleophiles (such as methoxide) as well as electrophiles.

  从烯烃和四氯丙烯1和3，或更方便地从五氯丙烷7中以高收率获得二氯乙烯亚环丙烷4。高反应性的亚烯4容易添加亲核试剂（例如甲醇盐）以及亲电试剂。