3-oxobut-1-en-2-yl 1-naphthoate | 78220-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-oxobut-1-en-2-yl 1-naphthoate
• 英文别名: 3-Oxobut-1-en-2-yl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 78220-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: UBJKLTYOQBKBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  425.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobut-1-en-2-yl 1-naphthoate 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 ((4S,4’S,5S,5’S)-pyridine-2,6-diylbis(4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-2,1-diyl))bis(naphthalen-1-ylmethanone) 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-acetyl-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NON-RACEMIC CYCLOHEXENES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CYCLOHEXÈNES NON RACÉMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2021007141A8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到3-oxobut-1-en-2-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  扩大手性单萜池：α-酰氧基烯酮的对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经开发了 α-酰氧基烯酮的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应来合成手性氧化环己烯。发现三氟甲磺酸钇 (III) 与手性吡啶双咪唑啉 (PyBim) 配体一起催化与各种二烯和 α-酰氧基烯酮亲二烯体的不对称 [4 + 2] 环加成反应。使用该方法，可通过四步异戊二烯制备商业除草剂cinmethylin的关键中间体terpinene-4-ol。动力学数据和 NMR 研究的结合支持了一种机制，该机制涉及亲二烯体与钇催化剂的可逆结合，然后与二烯环加成作为速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01343

文献信息

• New Dienophiles: 1-Acetylvinyl Arenecarboxylates. Reactivity toward cyclopentadiene and exocyclic dienes
  作者：Joaquin Tamariz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19810640121

  日期：1981.2.4

  these dienophiles toward cyclopentadiene is evaluated and compared with that of methyl vinylketone, 3-trimethylsilyloxy-, 3-ethoxy- and 3-acetoxy-3-buten-2-ones. The stereoselectivity of the cycloadditions of these dienophiles with 2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxanorbornane (1) and 5,8-dimethoxy-1,4-epoxy-2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydroanthracene (2) is studied. In principle, the dienophiles 3 allow

  描述了1-乙酰乙烯基芳烃羧酸盐H 2 C ＝ C（COCH 3）OCOR的制备，其中R ＝苯基，对硝基苯基，2，4-二硝基苯基，α-和β-萘基（3）。评估了这些亲二烯体对环戊二烯的Diels-Alder反应性，并将其与甲基乙烯基酮，3-三甲基甲硅烷基氧基-，3-乙氧基-和3-乙酰氧基-3-丁烯-2-酮的反应进行了比较。这些亲二烯体与2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1）和5,8-二甲氧基-1,4-环氧-2,3-二甲基-1,2,3的环加成反应的立体选择性，研究了4-四氢蒽（2）。原则上，双亲物3允许Diels-Alder加成到环外二烯（例如1和2）的Diels-Alder中，将道诺维素类似物A环的位置C（9）直接官能化。
• Regioselectivity of Diels-Alder additions of 1-acetylvinyl arenecarboxylates.
  作者：Raul Aguilar、Alicia Reyes、Joaquín Tamariz、Jean-Luc Birbaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81009-1

  日期：1987.1

  The Diels-Alder addition of “captodative” dienophiles 1-acetylvinyl arenecarboxylates , and to 1- and 2-substituted dienes was found highly regioselective. The rate and regioselectivity of this reaction were improved by Lewis acid catalysis.

  的狄尔斯-阿德耳加成“推拉”的亲二烯体1-acetylvinyl arenecarboxylates ，和至1-和2-取代的二烯，发现高度选择性。该反应的速率和区域选择性通过路易斯酸催化得到改善。
• Highly selective Diels-Alder cycloadditions of captodative dienophiles 1-acetylvinyl arenecarboxylates to unsymmetrically substituted butadienes
  作者：Alicia Reyes、Raul Aguilar、Alfredo H. Munoz、Jean Christophe Zwick、Manuel Rubio、Jose Luis Escobar、Manuel Soriano、Ruben Toscano、Joaquin Tamariz

  DOI：10.1021/jo00290a039

  日期：1990.2
• REYES, ALICIA;AGUILAR, RAUL;MUNOZ, ALFREDO H.;ZWICK, JEAN-CHRISTOPHE;RUBI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1024-1034
  作者：REYES, ALICIA、AGUILAR, RAUL、MUNOZ, ALFREDO H.、ZWICK, JEAN-CHRISTOPHE、RUBI+

  DOI：——

  日期：——
• TAMARIZ J.; VOGEL P., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 188-197
  作者：TAMARIZ J.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——