(E)-2,3-diphenylbutene | 782-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-diphenylbutene
• 英文别名: (E)-2,3-diphenyl-2-butene；(E)-but-2-ene-2,3-diyldibenzene；[(E)-3-phenylbut-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 782-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ATYQGOFMEQUNMJ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  107°C
• 沸点：
  307.51°C (estimate)
• 密度：
  0.9870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diphenylbutene 在 Oxone 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  四氧化锇促进的烯烃催化氧化裂解：有机金属臭氧分解

  摘要：

  提出了一种温和的有机金属替代臭氧分解利用 oxone 和 OsO(4)。这是烯烃的直接氧化，通过 oxone 的作用通过锇酸酯的碳-碳裂解。二十四种不同的烯烃以高产率 (>80%) 转化为其相应的酮或羧酸。游离醇、乙酸酯和苄基保护的醇以及 1,2-二醇在这些条件下是稳定的。该方法适用于传统的有机合成。

  DOI：

  10.1021/ja017295g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenyl-2-butene 生成 (E)-2,3-diphenylbutene
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comportement des organomagnesiens vis-a-vis de composes acetyleniques disubstitues en presence de PdCl2
  作者：C. Broquet、H. Riviere

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83386-0

  日期：1982.2

  In the presence of HMPT as a cosolvent, uncomplexed PdCl2 can be used in addition reactions of reducing or non-reducing Grignard reagents with disubstituted acetylenic compounds. Stereospecific conjugated dienes are obtained in good yields together with dialkylation and reduction products.

  在HMPT作为助溶剂的存在下，未络合的PdCl 2可用于还原或非还原格氏试剂与二取代炔属化合物的加成反应中。立体特异性共轭二烯与二烷基化和还原产物一起以高收率获得。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Reductive coupling of carbonyl compounds promoted by cobalt or titanium nanoparticles
  作者：Fabiana Nador、Evangelina Mascaró、Melisa Castro、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.726

  日期：——

  with readily prepared cobalt or titanium nanoparticles, under mild reaction conditions, led to the obtention of different reductive dimerization products depending on the nature of the transition metal used. Cobalt nanoparticles (CoNPs) allowed the selective transformation of the starting carbonyl compounds into vicinal diols, whereas the reaction promoted by titanium nanoparticles (TiNPs) led to the

  一系列醛和酮与容易制备的钴或钛纳米粒子在温和的反应条件下反应，导致根据所用过渡金属的性质获得不同的还原二聚产物。钴纳米粒子 (CoNPs) 允许将起始羰基化合物选择性转化为邻二醇，而钛纳米粒子 (TiNPs) 促进的反应导致相应烯烃的形成。在最后一种情况下，在 0 oC 下使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为添加剂也可以在酸性水溶液处理后获得邻二醇。
• Weakening C−O Bonds: Ti(III), a New Reagent for Alcohol Deoxygenation and Carbonyl Coupling Olefination
  作者：Horacio R. Diéguez、Armando López、Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José A. Dobado、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/ja906083c

  日期：2010.1.13

  Investigations detailed herein, including density functional theory (DFT) calculations, demonstrate that the formation of either alkoxy- or hydroxy-Ti(III) complexes considerably decreases the energy of activation for C-O bond homolysis. As a consequence of this observation, we described two new synthetic applications of Nugent's reagent in organic chemistry. The first of these applications is an one-step

  本文详述的研究，包括密度泛函理论 (DFT) 计算，表明烷氧基或羟基 Ti(III) 络合物的形成显着降低了 CO 键均裂的活化能。作为这一观察结果的结果，我们描述了 Nugent 试剂在有机化学中的两个新的合成应用。这些应用中的第一个是对醇（包括苄醇和烯丙醇以及 1,2-二羟基化合物）进行脱氧还原的一步法。此外，我们还证明了 Ti(III) 能够介导羰基偶联-烯化。从这个意义上说，尽管 35 多年来，人们普遍认为 Ti(II) 或 Ti(0) 是 McMurry 反应还原过程中的活性物质，所提供的机械证据证明了 Ti(III) 频哪醇参与本文所述的 Nugent 试剂介导的 McMurry 烯化的脱氧步骤。这一观察结果揭示了有机化学中可能是机械上更复杂的转变之一。最后，我们还证明了这两个过程都可以在 Cp(2)TiCl(2) 中通过使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为最终的氧气捕集器进行催化。
• InCl₃-Zn. A Novel Reduction System for the Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds to Olefins
  作者：Dhiren C. Barman、Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-2001-12326

  日期：——

  A simple and inexpensive procedure for the deoxygenative homo-coupling and cross-coupling of carbonyl compounds with InCl3-Zn system in dry acetonitrile at ambient pressure is achieved. The procedure gives excellent yields of E-olefinic products.

  在干燥乙腈中，采用InCl3-Zn体系，在常压下实现了一种简单且成本低廉的羰基化合物的去氧同偶联和交叉偶联过程。该方法能够高效地获得E-烯烃产物。

表征谱图