2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene | 161980-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(4-nitro-phenyl)-naphthalene
• CAS: 161980-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: XSENFILLHWBOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环保型 Miyaura Borylation 可实现绿色、一锅硼化/Suzuki–Miyaura 联轴器

  摘要：

  目前用于后续铃木-宫浦 (SM) 交叉偶联的硼酸及其相应酯的路线会影响与生成这些材料相关的成本、浪费和安全问题。一种安装乙基频哪醇硼酸酯或 B(Epin) 衍生物的新方法，使用高浓度的绿色溶剂和适度的反应温度，在相对较低的钯负载量催化下，在近乎纯净的条件下产生稳定的硼化产物。或者，新形成的 Ar-B(Epin) 可以原位生成，并直接在同一锅中用于 SM 反应，从而形成联芳基产物的芳香族和杂芳香族残基特征。通过这种绿色且对环境负责的方法可以生成一系列复杂的目标，包括 API 相关产品。

  DOI：

  10.1039/d4gc03115f

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Couplings under Acidic Conditions
  作者：Lucas Pruschinski、Ana-Luiza Lücke、Tyll Freese、Sean-Ray Kahnert、Sebastian Mummel、Andreas Schmidt

  DOI：10.1055/s-0039-1691487

  日期：2020.3

  Pd(PPh3)4 have been carried out using lithium N-phenylsydnone-4-carboxylate as additive, which gave best yields at pH 5.7 in a mixture of acetic acid, water, and sodium carbonate. Reaction parameters such as the Pd source, the solvent, reaction time and temperature, acid, base and carboxylate have been varied and some representative examples of the Suzuki–Miyaura reaction have been examined.

  使用N-苯基亚砜基-4-羧酸锂作为添加剂进行了Pd（PPh 3）4的Suzuki-Miyaura反应，在乙酸，水和碳酸钠的混合物中，pH值为5.7时，产率最高。反应参数（例如Pd来源，溶剂，反应时间和温度，酸，碱和羧酸盐）已发生变化，并且对Suzuki-Miyaura反应的一些代表性实例进行了研究。
• Ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling with low Pd content: rapid development by a fluorescence-based high-throughput screening method
  作者：Taeho Lim、Jeong Yup Ryoo、Mingyeong Jang、Min Su Han

  DOI：10.1039/d0ob02359k

  日期：——

  high-content-Pd catalysts. Thus, in this study, a highly efficient SM cross-coupling was developed using metal oxide catalysts: 0.02 mol% Pd, aqueous solvent, no ligand, and room temperature. Metal oxides containing low Pd content (ppm scale) were prepared by a simple co-precipitation method and used as a catalyst for the SM reaction. A fluorescence-based high-throughput screening (HTS) method was

  Suzuki-Miyaura（SM）交叉偶联是形成碳-碳键的最有效策略之一，但是以前的方法存在一些缺点，例如需要复杂的配体，有毒的有机溶剂和高含量的Pd催化剂。因此，在这项研究中，使用金属氧化物催化剂（0.02摩尔％Pd，水性溶剂，无配体和室温）开发了高效的SM交叉偶联。通过简单的共沉淀方法制备了低Pd含量（ppm级）的金属氧化物，并将其用作SM反应的催化剂。为了快速评估催化活性和反应条件，开发了一种基于荧光的高通量筛选（HTS）方法。在各种金属氧化物中，Pd / Fe 2 O 3对SM反应显示出最高的活性。通过HTS进一步优化后，在最佳条件下获得了各种联芳基化合物：在温和的温度下在乙醇水溶液中的Pd / Fe 2 O 3（0.02 mol％Pd），没有任何配体。
• Unique solvent-dependent fluorescence of nitro-group-containing naphthalene derivatives with weak donor–strong acceptor system
  作者：Sojiro Hachiya、Kengo Asai、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.096

  日期：2013.4

  We synthesized nitro-group-containing pi-conjugated naphthalene derivatives with a weak donor-strong acceptor system and investigated their photophysical properties. The nitro group was introduced into naphthalene through the phenyl or phenylethynyl moiety at the C2 and C7 positions as the strong acceptor moiety, and a methoxy group was introduced into naphthalene directly at the position opposite to the nitro group, as a weak donor moiety. While 2-(4-nitrophenyl)naphthalene did not show fluorescence in various solvents, 2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene showed fluorescence in weakly polar solvents (Phi(F) = 0.11 in CH2Cl2), with a large Stokes shift (Delta nu = 12,000 cm(-1)). Additionally, 2-methoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene did not show fluorescence in polar solvents (acetonitrile) and non-polar solvents (toluene). This unique solvent-dependent fluorescence is remarkable for environmental fluorescence sensor applications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Segelstein B. E., Butler T. W., Chenard B. L., J. Org. Chem, 60 (1995) N 1, S 12-13
  作者：Segelstein B. E., Butler T. W., Chenard B. L.

  DOI：——

  日期：——