3-benzyl-6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 1456807-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzyl-6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 1456807-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: BSQWEAIKIAZPNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 、 1,3-二甲基吡啶-2(1H)-酮-5-频哪醇硼酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到5-(3-benzyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl)-1,3-dimethylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS

  摘要：

  该应用涉及式(I)的取代[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶，包括它们的组合物以及它们在治疗需要抑制溴结构域的疾病和症状中的用途。例如，该应用涉及取代[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶及其用作溴结构域抑制剂的用途。本申请还涉及治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤疾病和肿瘤，包括肿瘤和/或癌症。

  公开号：

  WO2017127930A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-肼基-5-溴吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到3-benzyl-6-bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  [FR] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS

  摘要：

  该应用涉及式(I)的取代[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶，包括它们的组合物以及它们在治疗需要抑制溴结构域的疾病和症状中的用途。例如，该应用涉及取代[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶及其用作溴结构域抑制剂的用途。本申请还涉及治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤疾病和肿瘤，包括肿瘤和/或癌症。

  公开号：

  WO2017127930A1

文献信息

• A mild synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines
  作者：Michael A. Schmidt、Xinhua Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.024

  日期：2013.10

  The reaction between 2-hydrazinopyridines and ethyl imidates was examined as a one-pot method for rapidly preparing [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines. A diverse set of 2-hydrazinopyridines were cyclized with a variety of alkyl- and aryl-substituted ethyl imidates in good yields. The reaction proceeds optimally under mild conditions (50−70 °C) using 1.5 equiv of acetic acid. The electronic and steric

  作为快速制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法，研究了2-肼基吡啶和酰亚胺乙酯之间的反应。用各种烷基取代基和芳基取代的乙基酰亚胺酯以高收率将各种不同的2-肼基吡啶环化。使用1.5当量的乙酸，在温和的条件下（50-70°C），反应可以最佳地进行。肼和亚氨酸酯的电子和位阻性质强烈影响反应速率。当使用高度缺乏电子的2-肼基吡啶时，产物重排为[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。
• SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：NEOMED Institute

  公开号：US20190031657A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  This application relates to substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines of formula (I), compositions comprising them and their uses in the treatment of diseases and conditions in which inhibition of a bromodomain is indicated. For example, the application relates to substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and to their use as bromodomain inhibitors. The present application is also related to the treatment or prevention of proliferative disorders, auto-immune disorders, inflammatory disorders, dermal disorders, and neoplasms, including tumors and/or cancers.
• [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2017127930A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  This application relates to substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines of formula (I), compositions comprising them and their uses in the treatment of diseases and conditions in which inhibition of a bromodomain is indicated. For example, the application relates to substituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and to their use as bromodomain inhibitors. The present application is also related to the treatment or prevention of proliferative disorders, auto-immune disorders, inflammatory disorders, dermal disorders, and neoplasms, including tumors and/or cancers. (Formula (I))

  该应用涉及式(I)的取代[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶，包括它们的组合物以及它们在治疗需要抑制溴结构域的疾病和症状中的用途。例如，该应用涉及取代[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶及其用作溴结构域抑制剂的用途。本申请还涉及治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤疾病和肿瘤，包括肿瘤和/或癌症。