(2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-ol | 471914-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 471914-71-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: ZRTYEVGWTIAXIJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 (2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of trans-1,2-Dialkylcyclopropanols by the Kulinkovich Hydroxycyclopropanation of Homoallylic Alcohols This work was supported by the National Institutes of Health (GM35956) and National Science Foundation (CHE98-13975).

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 、 (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-ol 、 (2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性烯丙基 C-H 胺化合成 1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。

  DOI：

  10.1021/ja071905g

文献信息

• Stereoselective synthesis of hyptolide and 6-epi-hyptolide
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J.A. Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.010

  日期：2004.12

  The first stereoselective syntheses of the naturally occurring, α,β-unsaturated lactone hyptolide 1 and of its nonnatural epimer at C-6 are described. Ethyl l-lactate was the chiral starting material. Key steps of these syntheses were a Brown's asymmetric allylation, a Carreira's asymmetric ethynylation and a ring closing metathesis.

  描述了天然存在的α，β-不饱和内酯hyptolide 1及其在C-6处的非天然差向异构体的第一立体选择性合成。L-乳酸乙酯是手性起始原料。这些合成的关键步骤是布朗的不对称烯丙基化，卡雷拉的不对称乙炔化和闭环复分解。
• Stereoselective synthesis of (+)-hyptolide
  作者：J MURGA、J GARCIAFORTANET、M CARDA、J MARCO

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00125-4

  日期：2003.2.24

  The first total synthesis of the naturally occurring lactone (+)-hyptolide is described. Ethyl L-lactate was the chiral starting material. Key steps of this 15-step synthesis were a Brown's asymmetric allylation, a Carreira's asymmetric ethynylation and a ring closing metathesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• <i>syn</i>-1,2-Amino Alcohols via Diastereoselective Allylic C−H Amination
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja071905g

  日期：2007.6.13

  A novel Pd/sulfoxide catalyzed diastereoselective allylic C−H amination reaction of chiral homoallylic N-tosyl carbamates is reported. Densely oxygenated α-olefin substrates with multiple stereogenic centers undergo allylic C−H amination in excellent yields and with diastereoselectivities that are controlled by the stereocenter that bears the N-tosyl carbamate. Streamlined routes to stereochemically

  报道了一种新型 Pd/亚砜催化的手性高烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性烯丙基 C-H 胺化反应。具有多个立体中心的密集氧化 α-烯烃底物以优异的产率进行烯丙 C-H 胺化，并且非对映选择性由带有 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的立体中心控制。还展示了获得立体化学定义的抗恶唑烷酮的简化路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的 1,2-氨基醇。有证据表明，该反应通过 Pd/亚砜介导的烯丙基 C-H 裂解进行，形成 π-烯丙基 Pd 中间体，然后是 Pd(II) 反离子辅助的氮亲核试剂去质子化以实现功能化。
• Diastereoselective Synthesis of trans-1,2-Dialkylcyclopropanols by the Kulinkovich Hydroxycyclopropanation of Homoallylic Alcohols This work was supported by the National Institutes of Health (GM35956) and National Science Foundation (CHE98-13975).
  作者：Long Guo Quan、Se-Ho Kim、Jae Chol Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-y

  日期：2002.6.17