tellimagrandin II | 58970-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: tellimagrandin II
• 英文别名: eugeniin；[(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,5,21,22,23-hexahydroxy-8,18-dioxo-12,13-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-11-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 58970-75-5；81571-72-4
• 化学式: C₄₁H₃₀O₂₆
• 分子量: 938.674
• InChiKey: JCGHAEBIBSEQAD-UUUCSUBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  444
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tellimagrandin II 在 氧气 、 tellimagrandin II: O₂ oxidoreductase 作用下， 生成 cornusiin E
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁生物合成：漆酶催化的 Tellimagrandin II 二聚化为 Tellima grandiflora 中的cornusiin E

  摘要：

  已经从杂草 Tellima grandiflora（条纹杯，虎耳草科）的叶子中纯化出一种酶，该酶催化单体鞣花单宁 (tellimagrandin II) 依赖于 O2 的氧化，生成二聚体衍生物 Cornusiin E。显然均质的酶制剂具有约 160,000（具有 40,000 先生的四个亚基），最佳 pH 值和等电点为 pH 5.2，在 pH 4.3 时最稳定。抑制研究表明，这种新酶（系统名称为“tellimagrandin II：O2 氧化还原酶”）是酚氧化酶漆酶 (EC 1.10.3.2) 家族的成员。这种酶的特性不同于催化 1,2,3,4,6-五没食子酰吡喃葡萄糖转化为泰利马格兰素 II 的相关漆酶的特性，后者是合成角蛋白 E 的生物合成途径的前一步。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2003.08.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖 在 cell-free extract of leaves of Tellima grandiflora Lindley 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tellimagrandin II
  参考文献：
  名称：

  在 Tellima grandiflora 中生物合成二聚鞣花单宁，cornusiin E

  摘要：

  体外合成二聚鞣花单宁的第一个证据是从杂草 Tellima grandiflora（条纹杯，虎耳草科）的无细胞提取物中获得的。来自该植物叶子的部分纯化的酶制剂催化 1,2,3,4,6-五没食子酰-β-D-葡萄糖氧化为单体鞣花单宁，tellimagrandin II，然后氧化偶联该中间体的两个单元以产生二聚体衍生物。化学降解、MALDI-TOF 质谱、1H 和 13C 核磁共振和 CD 光谱被用来鉴定这种酶反应产物为角豆素 E，其特征在于葡萄糖位置 2、4' 和6'。这一结果得到了与从完整 T 叶中分离得到的玉米角蛋白 E 的数据进行比较的支持。大花植物。在本次调查中，没有发现早先提出的存在于大花紫杉中的 rugosin D（一种具有 1,4',6' 结合的戊二酰单元的异构体）的迹象。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00280-2

文献信息

• Compounds and compositions for treating infection
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20090069277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物，包括 Dovyalis abyssinica 和 Clutia robusta 的根部已经被鉴定和分离，它们的用途也被公开了。
• Gallotannins and ellagitannins as regulators of cytokine release
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US07288273B1

  公开（公告）日：2007-10-30

  A means and method for increasing or inhibiting the secretion of cytokines using gallotannins and ellagitannins is described. The preferred cytokine release inhibiting compounds are dimeric gallotannins having a linker molecule that misaligns the carbohydrate cores of the compounds. The preferred cytokine release promoting gallotannins and ellagitannins include a diaryl ether linker unit. In comparison to the more structurally complex ellagitannins, the compounds of this invention are structurally simpler, easier to synthesize, and more potent.

  描述了一种使用没食子单宁和鞣花单宁增加或抑制细胞因子分泌的方法和手段。首选的细胞因子释放抑制化合物是具有连接分子的二聚没食子单宁，该连接分子使化合物的碳水化合物核心错位。首选的促进细胞因子释放的没食子单宁和鞣花单宁包括二芳基醚连接单元。与结构更复杂的鞣花单宁相比，本发明的化合物结构更简单、更容易合成且更有效。
• TANNIN INHIBITORS OF HIV
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130252909A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention provides a method to prevent or treat HIV-infection with synthetic tannins, and pharmaceutical compositions comprising synthetic tannins.

  这项发明提供了一种利用合成单宁预防或治疗HIV感染的方法，以及包含合成单宁的药物组合物。
• Total Synthesis of Ellagitannins through Regioselective Sequential Functionalization of Unprotected Glucose
  作者：Hironori Takeuchi、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Yusuke Fujimori、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201500700

  日期：2015.5.18

  Short total syntheses of natural glycosides (ellagitannins) were performed through sequential and regioselective functionalization of the hydroxy groups of unprotected glucose. The key reactions are β‐selective glycosidation of a gallic acid derivative by using unprotected glucose as a glycosyl donor and catalyst‐controlled regioselective introduction of a galloyl group into the inherently less reactive

  天然糖苷（鞣花单宁）的短总合成是通过对未保护的葡萄糖的羟基进行顺序和区域选择性官能化来完成的。关键反应是通过使用未保护的葡萄糖作为糖基供体，对没食子酸衍生物进行β-选择性糖基化反应，以及在糖苷固有的反应性较低的羟基中，通过催化剂控制的区域选择性地将没食子酰基引入。
• Non-Enzymatic Oxidation of a Pentagalloylglucose Analogue into Members of the Ellagitannin Family
  作者：Seiya Ashibe、Kazutada Ikeuchi、Yuji Kume、Shinnosuke Wakamori、Yuri Ueno、Takashi Iwashita、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1002/anie.201708703

  日期：2017.11.27

  hypothesized to begin with the oxidation of penta‐O‐galloyl‐β‐d‐glucose (β‐PGG) for the coupling of the galloyl groups. However, the non‐enzymatic behavior of β‐PGG in the oxidation is unknown. Disclosed herein is which galloyl groups tended to couple and which axial chirality was predominant in the derived hexahydroxydiphenoyl groups when an analogue of β‐PGG was subjected to oxidation. The galloyl groups coupled

  假设存在1000多种结构不同的鞣花单宁，首先是由于五邻O-没食子酰基-β- d-葡萄糖（β-PGG）的氧化而使没食子酰基偶联。但是，β-PGG在氧化过程中的非酶行为尚不清楚。本文公开了当β-PGG的类似物进行氧化时，哪些没食子酰基趋于偶合，以及哪些轴向手性在衍生的六羟基二苯甲酰基中占主导地位。的没食子酰基耦合以下顺序：在4,6-，1,6-，1,2-，2,3-，和3,6-位置与相应的小号- ，小号- ，- [R - ，小号-和R轴向手性。其中，最优选的4,6偶联反映了天然鞣花单宁的观察结果。一个新的发现是次优耦合发生在1,6位。通过检测3,6耦合产物，这项工作表明，即使具有轴向富集的葡萄糖核的鞣花单宁骨架也可能是非酶促生成的。