2-(naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 402488-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 1,3,2-Dioxaborolane, 2-(1-naphthalenyl)-；2-naphthalen-1-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 402488-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BO₂
• 分子量: 198.029
• InChiKey: SHQUCGSWCVZRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  375.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 2-(naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 di-μ-acetato-bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium(I) 、 二异丙胺 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-苯乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  用芳基硼试剂和二烯/铑催化剂选择性取代乙酸1-芳基乙烯基酯

  摘要：

  当人们说Bo时：当在环辛基-1,5-二烯/铑催化剂存在下，烯基底物与芳基硼酸反应时，在1-芳基乙烯基乙酸酯的β位置上选择性地形成碳-碳键。配体的选择对于不寻常的电影 替换至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201002745
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthylboronic acid dimethyl ester 、 乙二醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINIUM ION DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE DERIVATIVES, PRODUCTS MADE BY USING THE SAME, AND REDUCTION AND OXIDATION METHODS WITH THE DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一个电子给体-受体二聚体，可以提供一个具有长寿命的电荷分离状态，不仅具有高氧化能力，而且具有高还原能力。本发明的化合物是由以下式(I)表示的喹啉离子衍生物，其立体异构体或互变异构体，或其盐： 其中R1是氢原子或烷基，Ar1至Ar3分别是氢原子或电子给体基团。本发明的化合物具有上述结构，因此可以提供一个具有长寿命的电荷分离状态，不仅具有高氧化能力，而且具有高还原能力，并且可用于各种产品，如光催化剂、光敏剂、染料、氧化剂、还原剂、染料敏化太阳能电池和有机EL器件。

  公开号：

  US20100004454A1

文献信息

• The Discovery of a Palladium(II)-Initiated Borono-Catellani Reaction
  作者：Shuqing Chen、Ze-Shui Liu、Tao Yang、Yu Hua、Zhiyu Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201803865

  日期：2018.6.11

  Reported is a novel palladium(II)‐initiated Catellani‐type reaction that utilizes widely accessible aryl boronic acids as the substrates instead of aryl halides, thereby greatly expanding the existing scope of this powerful transformation. This borono‐Catellani reaction was promoted by cooperative catalysis between Pd(OAc)2 and the inexpensive 5‐norbornene‐2‐carbonitrile. Practicality is the striking

  据报道，是一种新颖的钯（II）引发的卡塞拉尼型反应，该反应利用可广泛使用的芳基硼酸而不是卤代芳基作为底物，从而大大扩展了这种有力转化的现有范围。Pd（OAc）2之间的协同催化促进了这种硼诺-卡泰拉尼反应以及价格低廉的5-降冰片烯2-腈。实用性是该反应的显着特征：它在环境温度下对空气开放，不需要膦配体。这种温和，化学选择性和可扩展的方案与各种现成的官能化芳基硼酸和溴化物以及终止烯烃（50例，收率39–97％）兼容。此外，还证实了卡诺拉尼和经典卡特兰尼反应之间的正交反应性。预期这项工作将为开发新颖的卡泰拉尼型反应开辟新途径。
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OXIDATION REACTION PRODUCT OF AROMATIC COMPOUND
  申请人：Ohkubo Kei

  公开号：US20120171111A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a process for producing an oxidation reaction product of an aromatic compound, having excellent environmental load reduction performance, cost reduction performance, etc. Provided is a process for producing an oxidation reaction product of a raw material aromatic compound by reacting the raw material aromatic compound with an oxidizing agent. The process further uses an electron donor-acceptor linked molecule. The process includes the step of: reacting the electron donor-acceptor linked molecule in an electron-transfer state, the oxidizing agent, and the raw material aromatic compound, thereby generating an oxidation reaction product resulting from oxidation of the raw material aromatic compound.

  本发明提供了一种生产芳香化合物氧化反应产物的工艺，具有优异的环境负荷减少性能、成本降低性能等。提供了一种通过将原料芳香化合物与氧化剂反应来生产原料芳香化合物的氧化反应产物的工艺。该工艺进一步使用了电子给体-受体连接分子。该工艺包括以下步骤：在电子转移状态下将电子给体-受体连接分子、氧化剂和原料芳香化合物反应，从而生成由原料芳香化合物氧化产生的氧化反应产物。
• Catalytic Synthesis of Atropisomeric <i>o</i>-Terphenyls with 1,2-Diaxes via Axial-to-Axial Diastereoinduction
  作者：Qianwen Gao、Chenggui Wu、Shuang Deng、Lisha Li、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Jinxiang Ye、Chang Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Yinchun Jiao、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c02405

  日期：2021.5.19

  and convergent strategy for the assembly of atropisomeric o-terphenyls with 1,2-diaxes via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis and axial-to-axial diastereoinduction. Readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and potassium aryl trifluoroborates are used as the building blocks, laying the foundation for diversity-oriented synthesis of these scaffolds (46 examples).

  在此，我们报告了通过钯/手性降冰片烯协同催化和轴-轴非对映诱导组装具有 1,2-二轴的阻转异构邻三联苯的模块化和收敛策略。容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和芳基三氟硼酸钾被用作构建块，为这些支架的多样性导向合成奠定了基础（46 个例子）。其他特点包括独特的轴向到轴向非对映感应模式、在一次操作中构建两个轴以及步进经济。执行 DFT 计算以合理化轴向到轴向的非对映诱导过程。证明了该方法在制备阻转异构低聚苯基、手性催化剂和配体中的合成效用。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.200903146

  日期：2009.9.14

  A new coupling partner: Vinyl acetate couples with organoboron compounds in the presence of a rhodium catalyst; carbon–carbon bond formation occurs on the vinylic carbon attached to the acetoxy group. Conventional nickel and palladium catalysts were found to be ineffective for the reaction.

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。