d-2-thiobiotin | 29117-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: d-2-thiobiotin
• 英文别名: 5-((3aS,4S,6aR)-2-thioxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid；Thiobiotin；2-Thio-biotin；5-((3aS)-2-thioxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid；5-[(3aS,4S,6aR)-2-sulfanylidene-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 29117-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 260.381
• InChiKey: WTOTZJJXWYMXNB-ZKWXMUAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C (decomp)
• 沸点：
  455.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-2-thiobiotin 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium carbonate 、 2-溴乙醇 作用下， 生成 D-生物素
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the addition of isothiocyanatoacetate esters to boron trifluoride activated 3-thiazolines. A novel synthesis of d-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-((1'R,7'S,7a'R)-7'-(hydroxymethyl)-5'-thioxotetrahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,3'-imidazo[1,5-c]thiazol]-1'-yl)pentanoate 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到d-2-thiobiotin
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the addition of isothiocyanatoacetate esters to boron trifluoride activated 3-thiazolines. A novel synthesis of d-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a055
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 methyl 5-((3aS,4S,6aR)-2-thioxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 在 d-2-thiobiotin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to obtain 5-((3aS,4S,6aR)-2-thioxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid (Compound 27)的产率得到d-2-thiobiotin
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED BIOTIN, MUTANT STREPTAVIDIN, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种突变链霉亲和素，其对天然生物素的亲和力降低，并提供一种修饰的生物素，其对该突变链霉亲和素具有高亲和力，同时降低对天然生物素的亲和力。根据本发明，提供了一种用于治疗或诊断的试剂盒，包括：（a）一种对天然生物素或生物肽生物素的亲和力降低的突变链霉亲和素；以及一种对上述突变链霉亲和素具有高亲和力的修饰生物素。

  公开号：

  US20160137704A1

文献信息

• Biotin Derivatives
  申请人：Ying Lai-Qiang

  公开号：US20140011255A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Biotin derivatives, methods of using the biotin derivatives and kits comprising the biotin derivatives.

  生物素衍生物，使用生物素衍生物的方法以及包含生物素衍生物的试剂盒。
• BIOTIN ALTERANT, STREPTAVIDIN MUTANT, AND USES THEREOF
  申请人：Savid Therapeutics Inc.

  公开号：EP2960243B1

  公开（公告）日：2019-03-27
• 958. A search for biotin antagonists and the isolation of γ-biotin
  作者：A. B. A. Jansen、P. J. Stokes

  DOI：10.1039/jr9620004909

  日期：——
• VOLKMANN, ROBERT A.
  作者：VOLKMANN, ROBERT A.

  DOI：——

  日期：——
• VOLKMANN, R. A.
  作者：VOLKMANN, R. A.

  DOI：——

  日期：——