phenylmethyl 5-(6,8-diaza-7-oxo-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate | 100023-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 5-(6,8-diaza-7-oxo-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate
• 英文别名: benzyl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate；benzyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 100023-76-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: GWLJQJFWWVTGPH-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 5-(6,8-diaza-7-oxo-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate 在 lithium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(6,8-diaza-7-oxo-6-(2-phosphonoacetyl)-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过生物素的选择性衍生化来合成生物素依赖性羧酶的反应中间体类似物。

  摘要：

  [化学式：见正文]描述了1的有效和实用合成，其是生物素依赖性羧酶的独特反应中间体类似物。该合成具有生物素的1'-N的选择性酰化的特征。靶标1抑制乙酰辅酶A羧化酶的生物素羧化酶组分的活性。它是第一个已知的生物素羧化酶生物素衍生抑制剂，应促进对生物素依赖性羧酶的新动力学和结构研究。

  DOI：

  10.1021/ol990026z
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到phenylmethyl 5-(6,8-diaza-7-oxo-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过生物素的选择性衍生化来合成生物素依赖性羧酶的反应中间体类似物。

  摘要：

  [化学式：见正文]描述了1的有效和实用合成，其是生物素依赖性羧酶的独特反应中间体类似物。该合成具有生物素的1'-N的选择性酰化的特征。靶标1抑制乙酰辅酶A羧化酶的生物素羧化酶组分的活性。它是第一个已知的生物素羧化酶生物素衍生抑制剂，应促进对生物素依赖性羧酶的新动力学和结构研究。

  DOI：

  10.1021/ol990026z

文献信息

• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。
• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。
• Amplified luminescent homogeneous immunoassay
  申请人：——

  公开号：US20040175696A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Methods are disclosed for determining minute quantities of an analyte in a medium suspected of containing the analyte. One method comprises treating a medium suspected of containing an analyte under conditions such that the analyte, if present, causes a substrate having an oxidant cleavable linker and a photosenstizer to come into close proximity. The photosenstizer generates singlet oxygen which oxidatively cleaves the linker to form a product which can be detected in a sandwich detection assay such as LOCI. The amount of product detected is related to the amount of analyte in the medium. Compositions, kits, and compounds are also disclosed.

  本发明公开了一种用于确定疑似含有分析物的介质中微量分析物的方法。其中一种方法包括在条件下处理疑似含有分析物的介质，使得如果分析物存在，则会使得具有氧化剂可分解连接剂和光敏剂的底物进入接近状态。光敏剂产生单线态氧，氧化性地裂解连接剂形成可在夹心检测测定（如LOCI）中检测到的产物。检测到的产物量与介质中分析物的量有关。本发明还公开了组合物、试剂盒和化合物。
• Derivatized biotin compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20010016343A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  An efficient synthesis for the selective and efficient 1′-N derivatization of biotin is reported. The derivatized biotin acts as a stable analog of the carboxyphosphate intermediate in naturally-occurring biotin-mediated CO 2 transfer. The synthesis may readily be scaled up to perform large-scale, selective acylations of biotin. The stable analog of the intermediate can inhibit the activity of the biotin carboxylase enzymes such as acetyl CoA carboxylase, and HIV protease. The functionalization at the 1′-N of biotin results in the attachment of an electrophilic “handle” amenable to reaction with a wide variety of nucleophiles to generate a new family of biotin analogs.

  报告了一种对生物素进行选择性和高效 1′-N 衍生化的高效合成方法。衍生后的生物素在天然生物素介导的 CO 2 转移。该合成方法可以很容易地放大，以进行大规模、选择性的生物素酰化。该中间体的稳定类似物可抑制生物素羧化酶（如乙酰 CoA 羧化酶）和 HIV 蛋白酶的活性。在生物素的 1′-N 处进行官能化后，会附着一个亲电 "柄"，可与多种亲核物发生反应，生成一系列新的生物素类似物。
• JPS55104286A
  申请人：——

  公开号：JPS55104286A

  公开（公告）日：1980-08-09