N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-yl)-pentaneamide radical | 56490-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-yl)-pentaneamide radical
• CAS: 56490-34-7
• 化学式: C₁₉H₃₃N₄O₃S
• 分子量: 397.562
• InChiKey: XSVLYCOASAGFMQ-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-yl)-pentaneamide radical 、 葫芦脲 水合物 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型TEMPO稳定的游离（多）自由基衍生物的合成及其与葫芦科植物的客体相互作用[6] uril †

  摘要：

  合成并通过物理化学方法（元素分析，MS，UV-Vis，IR，ESR和X射线）对十种稳定的TEMPO一氧化氮自由基，二价和三价自由基进行合成和表征）。选择化合物的设计，以便可以通过氢键或π-π相互作用获得超分子相互作用。因此，化合物应包含氨基或脲部分，（硝基）芳族环或冠醚残基。这些（聚）自由基和葫芦之间的包含复合物的形成[6]脲进行研究通过电子自旋共振（ESR）光谱。通过分析葫芦丝[6]尿素浓度对旋转相关时间的依赖性来评估结合常数。这些常数比先前报道的TEMPO衍生物与β-环糊精的络合物的值低一个数量级。在低温下记录的存在和不存在主体分子的情况下，葫芦[6] uril的络合行为在氮氧化物的ESR光谱中得到揭示。实验表明，在不存在宿主分子的情况下，所研究的氮氧化物的迁移率更高，与环糊精的复合物相比，行为有所不同。可以通过考虑确保葫芦[6] uril在水中的溶解性所必需的盐的存在所起的作用来理解这种行为。

  DOI：

  10.1039/c5nj01518a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-TEMPO 、 D-生物素 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以30%的产率得到N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-yl)-pentaneamide radical
  参考文献：
  名称：

  新型TEMPO稳定的游离（多）自由基衍生物的合成及其与葫芦科植物的客体相互作用[6] uril †

  摘要：

  合成并通过物理化学方法（元素分析，MS，UV-Vis，IR，ESR和X射线）对十种稳定的TEMPO一氧化氮自由基，二价和三价自由基进行合成和表征）。选择化合物的设计，以便可以通过氢键或π-π相互作用获得超分子相互作用。因此，化合物应包含氨基或脲部分，（硝基）芳族环或冠醚残基。这些（聚）自由基和葫芦之间的包含复合物的形成[6]脲进行研究通过电子自旋共振（ESR）光谱。通过分析葫芦丝[6]尿素浓度对旋转相关时间的依赖性来评估结合常数。这些常数比先前报道的TEMPO衍生物与β-环糊精的络合物的值低一个数量级。在低温下记录的存在和不存在主体分子的情况下，葫芦[6] uril的络合行为在氮氧化物的ESR光谱中得到揭示。实验表明，在不存在宿主分子的情况下，所研究的氮氧化物的迁移率更高，与环糊精的复合物相比，行为有所不同。可以通过考虑确保葫芦[6] uril在水中的溶解性所必需的盐的存在所起的作用来理解这种行为。

  DOI：

  10.1039/c5nj01518a

文献信息

• Chemical Surface Modification of Self-Assembled Monolayers by Radical Nitroxide Exchange Reactions
  作者：Hendrik Wagner、Marion K. Brinks、Michael Hirtz、Andreas Schäfer、Lifeng Chi、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201100543

  日期：2011.8.8

  application of nitroxide exchange reactions of surface‐bound alkoxyamines as a tool for reversible chemical modification of self‐assembled monolayers (SAMs). This approach is based on radical chemistry, which allows for introduction of various functional groups and can be used to reversibly introduce functionalities at surfaces. To investigate the scope of this surface chemistry, alkoxyamines with different

  本文介绍了表面结合的烷氧基胺的氮氧化物交换反应作为自组装单分子层（SAMs）可逆化学修饰的工具的应用。该方法基于自由基化学，其允许引入各种官能团，并可用于可逆地在表面引入官能团。为了研究这种表面化学的范围，合成了具有不同官能度的烷氧基胺，然后将其应用于例如染料，糖或生物素的固定化。表面分析是通过接触角，X射线光电子能谱和荧光显微镜进行的。结果表明，该反应是高效的，可逆的和温和的，并且允许固定各种敏感的官能团。此外，Langmuir-Blodgett光刻用于生成结构化SAM。可以通过氮氧化物交换反应实现荧光染料的定点固定。
• Site-specific immobilization of proteins at zeolite L crystals by nitroxide exchange reactions
  作者：Maike Becker、Luisa De Cola、Armido Studer

  DOI：10.1039/c0cc05474g

  日期：——

  Site-selective immobilization of dyes and different protein recognizing entities at the surface of zeolite L crystals using mild radical nitroxide exchange reactions is reported. Exposure of these crystals to aqueous protein solutions leads to site-selective immobilization of proteins onto the crystals.

  本研究利用温和的硝基自由基交换反应，在沸石 L 晶体表面对染料和不同蛋白质识别实体进行了位点选择性固定。将这些晶体暴露于蛋白质水溶液中可实现蛋白质在晶体上的位点选择性固定。
• Synthesis of novel TEMPO stable free (poly)radical derivatives and their host–guest interaction with cucurbit[6]uril
  作者：Gabriela Ionita、Augustin M. Madalan、Ana Maria Ariciu、Andrei Medvedovici、Petre Ionita

  DOI：10.1039/c5nj01518a

  日期：——

  behaviour of cucurbit[6]uril was revealed in the ESR spectra of the nitroxides in the presence and in the absence of the host molecules, recorded at low temperatures. The experiments revealed that the mobilities of the nitroxides investigated are higher in the absence of the host molecule, a different behaviour compared with complexes with cyclodextrins. This behavior can be understood by taking into account

  合成并通过物理化学方法（元素分析，MS，UV-Vis，IR，ESR和X射线）对十种稳定的TEMPO一氧化氮自由基，二价和三价自由基进行合成和表征）。选择化合物的设计，以便可以通过氢键或π-π相互作用获得超分子相互作用。因此，化合物应包含氨基或脲部分，（硝基）芳族环或冠醚残基。这些（聚）自由基和葫芦之间的包含复合物的形成[6]脲进行研究通过电子自旋共振（ESR）光谱。通过分析葫芦丝[6]尿素浓度对旋转相关时间的依赖性来评估结合常数。这些常数比先前报道的TEMPO衍生物与β-环糊精的络合物的值低一个数量级。在低温下记录的存在和不存在主体分子的情况下，葫芦[6] uril的络合行为在氮氧化物的ESR光谱中得到揭示。实验表明，在不存在宿主分子的情况下，所研究的氮氧化物的迁移率更高，与环糊精的复合物相比，行为有所不同。可以通过考虑确保葫芦[6] uril在水中的溶解性所必需的盐的存在所起的作用来理解这种行为。