N-(3-ethynylbenzyl)biotin amide | 615288-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylbenzyl)biotin amide
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-N-[(3-Ethynylphenyl)methyl]hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[(3-ethynylphenyl)methyl]pentanamide
• CAS: 615288-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 357.477
• InChiKey: MOWMTIQCUDKQGI-BQFCYCMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethynylbenzyl)biotin amide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化氧化乙炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸进行多功能修饰†

  摘要：

  我们在此报告了使用铜催化的氧化炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸 (ODN) 进行的通用后合成修饰。制备了通过甲氨基修饰的接头支撑在树脂上的六聚体，并检查了 ODN 的柱上修饰。ArgoPore 树脂被证明是修饰的最佳选择，引入功能性分子，如蒽醌、生物素和荧光素，不仅在 ODN 的 5'-末端而且在内部 3'-末端都产生了良好的产率. 该方法适用于由随机序列组成的12mer ODN的修饰。得到的 ODN9 在其 5'-末端具有荧光素，用作使用 Klenow 片段进行引物延伸测定的非 RI 引物。

  DOI：

  10.1021/ja036055t
• 作为产物：
  描述：

  (3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)甲胺 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-ethynylbenzyl)biotin amide
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化氧化乙炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸进行多功能修饰†

  摘要：

  我们在此报告了使用铜催化的氧化炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸 (ODN) 进行的通用后合成修饰。制备了通过甲氨基修饰的接头支撑在树脂上的六聚体，并检查了 ODN 的柱上修饰。ArgoPore 树脂被证明是修饰的最佳选择，引入功能性分子，如蒽醌、生物素和荧光素，不仅在 ODN 的 5'-末端而且在内部 3'-末端都产生了良好的产率. 该方法适用于由随机序列组成的12mer ODN的修饰。得到的 ODN9 在其 5'-末端具有荧光素，用作使用 Klenow 片段进行引物延伸测定的非 RI 引物。

  DOI：

  10.1021/ja036055t

文献信息

• A Versatile Modification of On-Column Oligodeoxynucleotides Using a Copper-Catalyzed Oxidative Acetylenic Coupling Reaction
  作者：Noriaki Minakawa、Yayoi Ono、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ja036055t

  日期：2003.9.1

  We report herein a versatile postsynthetic modification of on-column oligodeoxynucleotides (ODNs) using a copper-catalyzed oxidative acetylenic coupling reaction. Hexamers supported on resins via a methylamino-modified linker were prepared, and on-column modifications of ODNs were examined. ArgoPore resin proved to be the best choice for the modification, and introduction of functional molecules, such

  我们在此报告了使用铜催化的氧化炔偶联反应对柱上寡脱氧核苷酸 (ODN) 进行的通用后合成修饰。制备了通过甲氨基修饰的接头支撑在树脂上的六聚体，并检查了 ODN 的柱上修饰。ArgoPore 树脂被证明是修饰的最佳选择，引入功能性分子，如蒽醌、生物素和荧光素，不仅在 ODN 的 5'-末端而且在内部 3'-末端都产生了良好的产率. 该方法适用于由随机序列组成的12mer ODN的修饰。得到的 ODN9 在其 5'-末端具有荧光素，用作使用 Klenow 片段进行引物延伸测定的非 RI 引物。