Benazoline | 113698-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benazoline
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；4,5-dihydro-2-(2-naphthalenyl)-1H-imidazole；2-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-[2]naphthyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-[2]Naphthyl-4,5-dihydro-1H-imidazol
• CAS: 113698-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: BGWRJAXPPYHIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: ≤8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benazoline 在 potassium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[2]naphthyl-1-nitroso-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Forssell, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Benazoline
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a 2-substituted 4,5-dihydro-1H-[2-¹¹C] imidazole: the I₂imidazoline receptor ligand [¹¹C] benazoline

  摘要：

  贝那唑啉（2-萘-2-基-4,5-二氢-1H-咪唑）是一种选择性高亲和力的咪唑啉I2受体配体。该化合物在其2-咪唑啉环的第二个碳原子上标记了碳-11（半衰期=20.4分钟）。由回旋加速器产生的[11C]二氧化碳与2-萘基溴化镁反应，以60%的放射化学产率生成2-[羧基-11C]萘酸。后者在300°C下与乙二胺及其二盐酸盐混合加热，相对于[11C]二氧化碳，以16%的总产率得到[11C]贝那唑啉，且比活性为54 GBq/μmol，考虑到辐照结束时的衰变。该过程从回旋加速器辐照结束开始大约需要45分钟。这种方法应可扩展到其他咪唑啉类化合物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.746

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing pyridoxal thiosemicarbazone and trans-bis(triphenylphosphine/arsine): Synthesis, structure and their recyclable catalysis of nitriles to amides and synthesis of imidazolines
  作者：Rajendran Manikandan、Panneerselvam Anitha、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi、Ray Jay Butcher、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.12.017

  日期：2015.3

  hydrochloride ligands (L1–3) were synthesized and reacted with the ruthenium(II) starting complexes [RuHCl(CO)(EPh3)3] (EP or As). The resulting complexes [Ru(CO)(L1–3)(EPh3)2] (1–6) were characterized by elemental analyses and spectroscopic techniques. The molecular structure of complex 5 was identified by means of single crystal X-ray diffraction analysis. The catalytic activity of the new complexes

  合成了吡咯醛N（4）取代的盐酸替米卡巴zone配体（L 1-3），并与钌（II）起始配合物[RuHCl（CO）（EPh 3）3 ]（EP或As）反应。生成的络合物[Ru（CO）（L 1–3）（EPh 3）2]（1-6）通过元素分析和光谱技术表征。配合物5的分子结构通过单晶X射线衍射分析鉴定。评价了新配合物的催化活性，用于腈在无溶剂条件下的选择性水合为伯酰胺，以及腈与乙二胺的缩合反应。该过程适用于芳族，杂芳族和脂族腈，并能耐受多个取代基。为了寻找在该系列配合物中的最佳催化剂和良好的反应条件，进行了对硫代半脲的取代作用，反应时间，温度，溶剂和催化剂负载量的研究。还提出了两种腈催化反应的可能机理。
• New One-Step Synthesis of 2-Aryl-1H-Imidazoles: Dehydrogenation of 2-Aryl-Δ2-Imidazolines with Dimethylsulfoxide
  作者：Maria Anastassiadou、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard

  DOI：10.1055/s-2000-8237

  日期：——

  A new one-step method for the preparation of 2-aryl-1H-imidazoles 3, based on the DMSO dehydrogenation of 2-aryl-Δ2-imidazolines, is described. A comparative study between DMSO and 10% Pd/C, the best known catalyst employed in this transformation, has also been developed. Both protocols were carried out at 120°C for 48 hours.

  描述了一种新的一步法制备2-芳基-1H-咪唑的3，基于对2-芳基-Δ2-咪唑啉的DMSO脱氢作用。还开展了DMSO与10% Pd/C（在这一转化中使用的最佳催化剂）之间的比较研究。两种方法均在120°C下进行48小时。
• Imidazoline receptors: Qualitative structure-activity relationships and discovery of tracizoline and benazoline. Two ligands with high affinity and unprecedented selectivity
  作者：Maria Pigini、Pascal Bousquet、Angelo Carotti、Monique Dontenwill、Mario Giannella、Roberta Moriconi、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Seyed K. Tayebati、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00009-6

  日期：1997.5

  characterize imidazoline (I) receptors have been carried out with non-selective or poorly selective ligands prompted us to undertaken research aimed at developing selective ligand(s). In previous work using, as a starting point, cirazoline I, a potent alpha 1-adrenergic receptor agonist that also binds to I receptors, we showed that removal of the cyclopropyl ring (2) retains high affinity for I2 receptors

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前
• Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants
  申请人：——

  公开号：US20020098981A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Solid mixtures comprising a) an active compound from the group consisting of the sulfonylureas, and b) an alkylpolyglucoside.

  由以下两种成分混合而成的固体混合物： a）磺酰脲类活性化合物，和 b）烷基多糖苷。