1,3-dimethyl-2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene | 83022-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1-(trimethylsiloxy)-2,6-dimethylcyclohexa-1,5-diene；Silane, [(2,6-dimethyl-1,5-cyclohexadien-1-yl)oxy]trimethyl-；(2,6-dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 83022-81-5
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: ANTZBZCZNUIMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  长春藤酚的完整碳环骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种高效的长春藤酚骨架的有效入口。在C（12）处所需的立体化学的安装和八元环的结构是通过Z-异丙烯基异构体24的阴离子氧化-Cope显着容易地重排而在一次操作中完成的。

  DOI：

  10.1021/ol034217k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以83%的产率得到1,3-dimethyl-2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  长春藤酚的完整碳环骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种高效的长春藤酚骨架的有效入口。在C（12）处所需的立体化学的安装和八元环的结构是通过Z-异丙烯基异构体24的阴离子氧化-Cope显着容易地重排而在一次操作中完成的。

  DOI：

  10.1021/ol034217k

文献信息

• Chloroacetylenes as Michael acceptors. 3. Mechanism and synthetic utility of enolate reactions with halogenated olefins and chloroacetylenes
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski、John H. Hill

  DOI：10.1021/ja00324a025

  日期：1984.6

  dimethyl-2,6 cyclohexene-2one) avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3. Mecanisme. Lactonisation des adduits perchlorobutenyne. Condensation avec les chloroacetylenes

  缩合 d'enolates（例如 l'enolate de Li de la dimethyl-2,6 cyclohexene-2one） avec le trichloroethylene, d'autres ethylenes polyhalogenes et le perchlorobutadiene-1,3。机制。全氯丁烯的内酯化作用。氯乙炔缩合
• Total Synthesis and Structure Revision of (−)-Illisimonin A, a Neuroprotective Sesquiterpenoid from the Fruits of <i>Illicium simonsii</i>
  作者：Alexander S. Burns、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jacs.9b05065

  日期：2019.8.28

  Illisimonin A was isolated from Illicium simonsii and has a previously unreported tricyclic carbon framework. It displayed neuroprotective effects against oxygen-glucose deprivation-induced cell injury in SH-SY5Y cells. It incorporates a highly strained trans-pentalene ring system. We report the first synthesis of (±)-illisimonin A. Notable steps in the route include a 1,3-dioxa-2-silacyclohexene templated

  Illisimonin A 是从 Illicium simonsii 中分离出来的，具有以前未报道的三环碳框架。它对 SH-SY5Y 细胞中氧-葡萄糖剥夺诱导的细胞损伤显示出神经保护作用。它结合了高度应变的反式戊烯环系统。我们报告了 (±)-illisimonin A 的首次合成。该路线中值得注意的步骤包括 1,3-dioxa-2-silacyclohexene 模板化的 Diels-Alder 环加成和 3 型半频哪醇重排以生成反戊烯。最后一步是铁催化的 CH 氧化。合成路线稳健，单程制备了 94 mg 外消旋材料。解析中间体，合成天然(-)-illisimonin A。 (-)-illisimonin A的绝对构型修改为1S,4S,5S,6S,7R,9R,
• Hagiwara, Hisahiro; Okano, Akihiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2109 - 2113
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Okano, Akihiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Chloroacetylenes as Michael acceptors. I. mechanism of enolate dichlorovinylation.
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87344-x

  日期：1982.1
• Unexpected [2+2+2] MIMIRC annulation between a lithium dienolate and methyl acrylate.
  作者：Akram Jaafar、El Houssine Alilou、Marius Réglier、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80076-i

  日期：1991.9

  We describe an unusual [2+2+2] MIMIRC reaction between a lithium dienolate 6 and methyl acrylate. The more classical double Michael addition cyclisation provides an efficient entry towards key intermediate 5 for 2-isocyanopupukeanane 1 synthesis.