2,5-Bis-(2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-hex-3-yne-2,5-diol | 263563-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-Bis-(2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-hex-3-yne-2,5-diol
• 英文别名: 2,5-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)hex-3-yne-2,5-diol；2,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)hex-3-yne-2,5-diol
• CAS: 263563-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S₂
• 分子量: 334.503
• InChiKey: LTRWPQHNZSGZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,5-Bis-(2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-hex-3-yne-2,5-diol 在 palladium diacetate 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以0.113 g的产率得到(3Z,4Z)-3,4-bis[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]oxolane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and General Synthetic Method for Photochromic Fulgides by Palladium-Catalyzed Carbonylation of 2-Butyne-1,4-Diols

  摘要：

  Palladium-catalyzed carbonylation of substituted 2-butyne-1,4-diols affords a variety of photochromic fulgides in one step. This methodology provides an alternative to the traditional method based on the Stobbe condensation.

  DOI：

  10.1080/10587250008023842
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 、 三氯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到2,5-Bis-(2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-hex-3-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Photochromic Cyclization of a Bisthienylfulgide

  摘要：

  通过相应的2-丁炔-1,4-二醇衍生物的钯催化羰基化反应，合成了3,4-双[1-(2,5-二甲基-3-噻吩基)亚乙基]-3,4-二氢-2,5-呋喃二酮。在甲苯中用紫外线照射ZZ-形式，通过EE-和EZ-形式形成两种非对映异构体有色形式。来自EE-形式的彩色形式占90%。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.220