N,N'-ethylenebis(3-methylsalicylideneimine) | 10319-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-ethylenebis(3-methylsalicylideneimine)
• 英文别名: N,N'-bis(3-methylsalicylidene)-1,2-ethanediamine；N,N′-ethylenebis(2-hydroxy-3-methylbenzylideneimine)；N,N'-bis(3-methylsalicylaldehydeimine)ethylenediamine；6,6'--di-o-kresol；N,N'-bis-(2-hydroxy-3-methyl-benzyliden)-ethylenediamine；N,N'-ethane-1,2-diyl-bis(3-methyl-1-salicylideneimine)；N,N'-bis(3-methylsalicylidene)-1,2-ethylenediamine；bis-(3-methyl-salicylidene)-ethylenediamine；3,3'-Me2-salen-H2；N,N'-Bis-(2-hydroxy-3-methyl-benzyliden)-aethylendiamin；6,6'-[Ethane-1,2-diylbis(azanediylmethanylylidene)]bis(2-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one)；2-[2-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]-6-methylphenol
• CAS: 10319-01-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: WAFYGQIIQPSIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ethylenebis(3-methylsalicylideneimine) 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于外消旋丙交酯的等选择性开环聚合（ROP）的单核salen-镓络合物

  摘要：

  制备了一系列单核塞伦支持的镓酰胺基/烷氧基镓衍生物，并对其结构进行了表征，随后将其用作外消旋-丙交酯开环聚合（ROP）中的引发剂。各种取代的Salen配体（1a-1f）与0.5当量的反应。Ga 2（NMe 2）6的分离允许通过胺消除途径分离相应的（salen）Ga-NMe 2螯合物（2b-2d，2f），因为它们在一般溶剂中的溶解性较差。（salen）Ga-OBn衍生物（3a-3e）可以容易地通过胺消除/醇解序列获得，并且3a，3d和3e的分子结构通过X射线晶体衍射分析证实。当前的（salen）Ga-X物种可以以受控方式有效地介导rac -LA的等选择性ROP （使用1/2 2f的P m高达0.77/ BnOH混合物作为ROP引发剂），其ROP活性很大程度上取决于各种取代的Salen配体所施加的位阻和几何约束。根据本研究，具有有限的位阻和一定程度的柔韧性的Salen配体似乎最适合（salen

  DOI：

  10.1039/c7dt02730c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N,N'-ethylenebis(3-methylsalicylideneimine)
  参考文献：
  名称：

  通过两阶段方法合成胡萝卜素型萜类化合物（+）-Schisanwilsonene A和（+）-Tormesol

  摘要：

  对于合成化学家来说，以更有效的方式立体选择性地合成萜烯一直是人们的长期追求。在本文中，我们描述了在大肠杆菌中生产的由胡萝卜烷化合物合成的两步，对映体特异性和无保护基的合成（+）-schisanwilsoneneA 。我们还分五个步骤完成了（+）-tormesol的首次对映体合成。两阶段策略提供了逐步和氧化还原经济的方法来制备萜烯天然产物及其类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03894

文献信息

• Nickel complexes as efficient catalysts in multicomponent synthesis of tetrahydropyridine derivatives
  作者：Andrei N. Yankin、Maksim V. Dmitriev

  DOI：10.1080/00397911.2020.1803357

  日期：2020.11.16

  Abstract Ni(Salen) complexes as an efficient, homogeneous catalysts revealed a catalytic activity toward the one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives through the pseudo five-component reactions of aromatic aldehydes, aromatic amines, and β-ketoesters in ethanol at room temperature. Mild reaction conditions, good yields, high diastereoseletivity, operational simplicity, and the absence of

  摘要 Ni(Salen)配合物作为一种高效的均相催化剂，在室温下通过芳香醛、芳香胺和β-酮酯在乙醇中的假五组分反应显示出对四氢吡啶衍生物的一锅法合成的催化活性。温和的反应条件、良好的产率、高非对映选择性、操作简单、没有繁琐的分离程序、干净的反应曲线、高原子经济性、廉价的起始材料和环境友好的催化剂是本 MCRs 协议的关键优势。图形概要
• Oxovanadium(V) Complexes With Schiff Base Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Property
  作者：Ning Wang、Jing-Yi Guo、Ji-Yong Hu

  DOI：10.1080/15533174.2013.768655

  日期：2014.1.2

  oxovanadium(V) complexes, [VOL1]·H2O (1) and [VOL2] (2). Both complexes have been characterized by elemental analysis, IR, and single-crystal X-ray diffraction methods. The V atoms in the complexes are in distorted square pyramidal coordination. The dinegative Schiff base ligands coordinate to the metal atoms through phenolate and imine donor atoms. Both complexes have effective catalytic property for

  [VO（acac）2 ]与N，N'-亚乙基双（3-乙氧基水杨亚胺）（H 2 L 1）和N，N'-亚乙基双（3-甲基水杨酸-亚胺）（H 2 L 2）的反应分别在甲醇中提供两种新的氧钒（V）络合物[VOL 1 ]·H 2 O（1）和[VOL 2]（2）。两种配合物均已通过元素分析，红外光谱和单晶X射线衍射方法进行了表征。络合物中的V原子处于扭曲的方形金字塔配位状态。阴性席夫碱配体通过酚盐和亚胺供体原子与金属原子配位。两种配合物均具有对亚磺酰氧化反应的有效催化性能。
• Coordinated Design of Cofactor and Active Site Structures in Development of New Protein Catalysts
  作者：Takafumi Ueno、Tomomi Koshiyama、Masataka Ohashi、Kazuyoshi Kondo、Masaharu Kono、Atsuo Suzuki、Takashi Yamane、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1021/ja045995q

  日期：2005.5.1

  of the Schiff base ligand in the active site. On the basis of these results, we have successfully controlled the enantioselectivity in the sulfoxidation of thioanisole by changing the size of substituents at the 3 and 3' positions. This is the first example of an enantioselective enzymatic reaction regulated by the design of metal complex in the protein active site.

  合成人工金属酶的新方法对于构建新型生物催化剂和生物材料具有重要意义。最近，我们报道了通过用金属配合物重构脱辅基肌红蛋白来合成人工金属酶的新方法（Ohashi, M. 等人，Angew Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008）。然而，由于无法获得它们的晶体结构，因此很难提高它们的反应性。在本文中，我们报告了 M(III)（席夫碱）.apo-A71GMbs（M = Cr 和 Mn）的晶体结构。这些结构表明金属复合物在 apo-Mb 中的位置受 (i) 配体和周围肽之间的非共价相互作用和 (ii) 金属离子与近端组氨酸 (His93) 的连接调节。此外，有人提出，Ile107 与 salen 配体上的 3- 和 3'- 取代基的特定相互作用控制了席夫碱配体在活性位点中的位置。在这些结果的基础上，我们通过改变 3 和 3' 位取代基的大小，成功地控制了苯硫醚磺化氧化
• Synthesis and Structure of Cobalt(III) Complex with Cyanomethylene and N,N′-Ethylenebis(3-methylsalicylideneiminate)
  作者：M. V. Novozhilova、D. V. Spiridonova、M. P. Karushev、A. M. Timonov

  DOI：10.1134/s1070363222020165

  日期：2022.2

  Abstract The new complex [CoIII(3-CH3Salen)(CH2CN)]·CH3CN was synthesized and its crystal structure was determined by the X-ray diffraction analysis. The cyanomethylene ligand is bound to the metallocenter by a Co‒C bond. In the crystalline state, an organometallic polymer structure is formed, in which metal atoms are interconnected by cyanomethylene bridges.

  摘要 合成了新的配合物[Co III (3-CH 3 Salen)(CH 2 CN)]·CH 3 CN 并通过X射线衍射分析确定了其晶体结构。氰亚甲基配体通过 Co-C 键与金属中心结合。在结晶状态下，形成有机金属聚合物结构，其中金属原子通过氰亚甲基桥相互连接。
• Effect of Ligand Structure on Ethylene Oligomerization over Salicylaldehyde Imine Nickel Complexes: Experiments and Calculations
  作者：Liduo Chen、Jinyan Tan、Tianyu Lan、Hongliang Huo、Liyuan Sun、Yan Jiang、Na Zhang、Cuiqin Li、Jun Wang

  DOI：10.1002/aoc.7276

  日期：2023.12

  different electron-donating and electron-withdrawing groups on benzene rings were synthesized, using ethylenediamine, salicylaldehyde derivatives with different substituents and nickel chloride hexahydrate as raw materials. Structure characterization, such as elemental analysis, Fourier transform infrared (FT-IR), nuclear magnetic resonance (NMR), ultraviolet–visible (UV–Vis), and electrospray ionization

  以乙二胺、不同取代基的水杨醛衍生物和六水氯化镍为原料，合成了苯环上含有不同给电子基团和吸电子基团的水杨醛亚胺镍配合物Ni1- Ni10 。结构表征，如元素分析、傅里叶变换红外（FT-IR）、核磁共振（NMR）、紫外-可见光（UV-Vis）和电喷雾电离质谱（ESI-MS），证实了合成的结构配合物与理论一致。水杨醛亚胺镍配合物在乙烯齐聚过程中表现出良好的催化活性，且苯环上含有给电子基团的配合物比苯环上含有吸电子基团的配合物具有更高的催化活性。随着酚羟基邻位取代基位阻的增加，催化活性降低，对高碳烯烃的催化选择性也降低。通过密度泛函理论（DFT）计算进一步研究了结构与催化性能的关系，提出了镍配合物催化乙烯齐聚的可能机理。