1,8-Bis(phenylamino)naphthalene | 138052-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-Bis(phenylamino)naphthalene
• 英文别名: 1-N,8-N-diphenylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 138052-77-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: CXXMCLDHIZPTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化锑 、 1,8-Bis(phenylamino)naphthalene 在 triethyl amine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到chloro(N,N'-diphenyl-1,8-diamidonaphthalene)stibine
  参考文献：
  名称：

  重氮萘稳定的N-杂环Pnictogenium阳离子及其阳离子-阳离子固态相互作用

  摘要：

  介绍了一系列新的N-杂环膦，砷化氢和锑化氢化合物的合成和综合表征。所述diamidochloropnictines ClPn（NR）2 Ç 10 ħ 6（PN = P，砷，锑）经的dehydrohalide偶联反应制备Ñ，Ñ “二异丙基- 1,8-二氨基萘，（我（PrNH）2 C 10 H 6或N，N'-二苯基-1,8-二氨基萘（PhNH）2 C 10 H 6，以及适当的三氯化碳。这些长春花碱与适当的卤化物提取剂反应，得到相应的and盐和砷盐。这些平面p阳离子{Pn（NR）2 C 10 H 6 } +（Pn = P，As; R = iPr，Ph）显示了双坐标光子中心，这些中心被富电子的二mid基萘骨架稳定，并代表了具有π共轭碳骨架的六元N杂环光子阳离子的稀有实例。无法通过此途径制备相关的锡盐；然而，新的杂多能三酰胺基丁二烯（Me 2 N）Sb（iPrN）2 C 10 H 6与三氟甲磺酸确实

  DOI：

  10.1021/om7004436
• 作为产物：
  描述：

  1H-萘嵌间二氮杂苯-2(3H)-酮 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基-1,2-二胺 、 potassium carbonate 、 sodium amide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,8-Bis(phenylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二mid基萘作为多功能配体，可稳定第13组的单金属和双金属配合物

  摘要：

  B和Al的双取代1,8-二重氮萘络合物可通过氢或甲烷消除反应从易得的硼烷或三甲基铝中获得。观察到三角形平面硼烷络合物HB [1,8-（NR）C 10 H 6 ]（R = i Pr，4和R = Ph，5）具有空气稳定性，这归因于B–N pπ– pπ键合并受计算支持。双金属Al络合物[Al（CH 3）2 ] 2 [（RN）2 C 10 H 6 ]（R = i Pr，7，R = Ph，8或R = i Pr / Np，9）是通过单晶X射线衍射分析记录的，并显示了带有桥联二亚氨基萘配体的折叠的四元M 2 N 2环。在R = Ph的情况下，分离出单金属铝络合物MeAl（OEt 2）[1,8-（PhN）2 C 10 H 6 ]（6）作为二乙醚加合物。结构数据表明，与已报道的三甲基甲硅烷基类似物相比，二烷基和二芳基是更强的σ键配体。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800297

文献信息

• Disubstituted 1,8-Diamidonaphthalene Ligands as a Flexible, Responsive, and Reactive Framework for Tantalum Complexes
  作者：Nathalie Lavoie、Serge I. Gorelsky、Zhixian Liu、Tara J. Burchell、Glenn P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1021/ic1003963

  日期：2010.6.7

  Deprotonated N,N′-disubstituted 1,8-diaminonaphthalenes (R2DAN2−; R = (CH3)2CH, C6H5, 3,5-Me2C6H3) were incorporated into Ta(V) complexes employing two methods. The direct proton transfer reaction of the parent amine, 1,8-(RNH)2C10H6, with TaMe3Cl2 led to elimination of methane and formation of TaCl3[1,8-(RN)2C10H6] (1, 2). Reaction of the dilithiated amido species, Li2R2DAN, with TaMe3Cl2 or [Ta(NEt2)2Cl3

  去质子化的N，N'-二取代的1,8- diaminonaphthalenes（R 2 DAN 2- ; R =（CH 3）2 CH，C 6 H ^ 5 3,5-Me中的2 Ç 6 ħ 3）被纳入的Ta（V ）使用两种方法的配合物。母体胺1,8-（RNH）2 C 10 H 6与TaMe 3 Cl 2的直接质子转移反应导致甲烷的消除和TaCl 3 [1,8-（RN）2 C 10 H的形成6 ]（1，2）。的二锂酰氨基物种的反应，李2 - [R 2 DAN，与TAME 3氯2或[TA（NET 2）2氯3〕得到TAME 3 [1,8-（RN）2 Ç 10 ħ 6 ]（3，4）和TACL（NET 2）2 [RN）1,8-二（2 ç 10 ħ 6 ]（5，6），分别。这些配合物的X射线结构研究表明，R 2 DAN 2−具有灵活的配位行为通过证明配体以配位阵列键合到Ta上，该配位阵列取决于键合到钽上的其
• Rimmler, Goesta; Krieger, Claus; Neugebauer, Franz A., Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 723 - 728
  作者：Rimmler, Goesta、Krieger, Claus、Neugebauer, Franz A.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Diamidonaphthalene as a Versatile Ligand to Stabilize Mono‐ and Bimetallic Complexes of Group 13
  作者：Sojung Lee、Nawal Almalki、Bulat Gabidullin、Darrin Richeson

  DOI：10.1002/ejic.201800297

  日期：2018.6.22

  Disubstituted 1,8‐diamidonaphthalene complexes of B and Al were accessed via hydrogen or methane elimination reactions from readily available borane or trimethylaluminum. Trigonal planar borane complexes, HB[1,8‐(NR)C10H6] (R = iPr, 4 and R = Ph, 5), were observed to be air stable, a feature attributed to B–N pπ–pπ bonding and supported by computations. Bimetallic Al complexes, [Al(CH3)2]2[(RN)2C10H6] (R = iPr

  B和Al的双取代1,8-二重氮萘络合物可通过氢或甲烷消除反应从易得的硼烷或三甲基铝中获得。观察到三角形平面硼烷络合物HB [1,8-（NR）C 10 H 6 ]（R = i Pr，4和R = Ph，5）具有空气稳定性，这归因于B–N pπ– pπ键合并受计算支持。双金属Al络合物[Al（CH 3）2 ] 2 [（RN）2 C 10 H 6 ]（R = i Pr，7，R = Ph，8或R = i Pr / Np，9）是通过单晶X射线衍射分析记录的，并显示了带有桥联二亚氨基萘配体的折叠的四元M 2 N 2环。在R = Ph的情况下，分离出单金属铝络合物MeAl（OEt 2）[1,8-（PhN）2 C 10 H 6 ]（6）作为二乙醚加合物。结构数据表明，与已报道的三甲基甲硅烷基类似物相比，二烷基和二芳基是更强的σ键配体。
• Diamidonaphthalene-Stabilized N-Heterocyclic Pnictogenium Cations and Their Cation−Cation Solid-State Interactions
  作者：Heather A. Spinney、Ilia Korobkov、Gino A. DiLabio、Glen P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1021/om7004436

  日期：2007.9.1

  of a new series of N-heterocyclic phosphine, arsine, and stibine compounds is presented. The diamidochloropnictines ClPn(NR)2C10H6 (Pn = P, As, Sb) were prepared via the dehydrohalide coupling reactions of N,N‘-diisopropyl-1,8-diaminonaphthalene, (iPrNH)2C10H6, or N,N‘-diphenyl-1,8-diaminonaphthalene, (PhNH)2C10H6, with the appropriate pnictogen trichloride. Reaction of these pnictines with appropriate

  介绍了一系列新的N-杂环膦，砷化氢和锑化氢化合物的合成和综合表征。所述diamidochloropnictines ClPn（NR）2 Ç 10 ħ 6（PN = P，砷，锑）经的dehydrohalide偶联反应制备Ñ，Ñ “二异丙基- 1,8-二氨基萘，（我（PrNH）2 C 10 H 6或N，N'-二苯基-1,8-二氨基萘（PhNH）2 C 10 H 6，以及适当的三氯化碳。这些长春花碱与适当的卤化物提取剂反应，得到相应的and盐和砷盐。这些平面p阳离子Pn（NR）2 C 10 H 6 } +（Pn = P，As; R = iPr，Ph）显示了双坐标光子中心，这些中心被富电子的二mid基萘骨架稳定，并代表了具有π共轭碳骨架的六元N杂环光子阳离子的稀有实例。无法通过此途径制备相关的锡盐；然而，新的杂多能三酰胺基丁二烯（Me 2 N）Sb（iPrN）2 C 10 H 6与三氟甲磺酸确实