N,N′-diisopropyl-1,8-diaminonaphthalene | 372988-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N′-diisopropyl-1,8-diaminonaphthalene
• 英文别名: 1,8-Naphthalenediamine, N,N'-bis(1-methylethyl)-；1-N,8-N-di(propan-2-yl)naphthalene-1,8-diamine
• CAS: 372988-36-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: NXWNYVBEIINDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-diisopropyl-1,8-diaminonaphthalene 在 MeLi 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 生成 [(1,8-(i-PrN)2C10H6)Ge(μ-Se)]2
  参考文献：
  名称：

  1,8-二(异丙基氨基)萘衍生的锗(II)金属杂环的合成和性质。一种导致 Ni{Ge[(iPrN)2C10H6]}4 形成的新型配体

  摘要：

  通过 Li2[1,8-(iPrN)2C10H6] 与 GeCl2(1,4-二恶烷)反应，分离出一种新型单核亚锗烯 Ge[1,8-(iPrN)2C10H6] (1) ）。1 的结构检查表明该化合物具有平面六元杂环系统和 Ge(II) 中心，并且取代基对氮中心的空间影响大于相关五元金属杂环的空间影响。化合物 1 很容易被元素 S 和 Se 氧化，并报告了双核产物 [[1,8-(iPrN)2C10H6]Ge(μ-S)]2 的结构细节。此外，1 中 Ge(II) 中心上的孤对电子允许该物种作为一种新型配体，用于制备独特的四（锗烯）络合物 Ni{Ge[(iPrN)2C10H6]}4 (4) .

  DOI：

  10.1021/ja0100569
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 1,8-二氨基萘 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N′-diisopropyl-1,8-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二mid基萘作为多功能配体，可稳定第13组的单金属和双金属配合物

  摘要：

  B和Al的双取代1,8-二重氮萘络合物可通过氢或甲烷消除反应从易得的硼烷或三甲基铝中获得。观察到三角形平面硼烷络合物HB [1,8-（NR）C 10 H 6 ]（R = i Pr，4和R = Ph，5）具有空气稳定性，这归因于B–N pπ– pπ键合并受计算支持。双金属Al络合物[Al（CH 3）2 ] 2 [（RN）2 C 10 H 6 ]（R = i Pr，7，R = Ph，8或R = i Pr / Np，9）是通过单晶X射线衍射分析记录的，并显示了带有桥联二亚氨基萘配体的折叠的四元M 2 N 2环。在R = Ph的情况下，分离出单金属铝络合物MeAl（OEt 2）[1,8-（PhN）2 C 10 H 6 ]（6）作为二乙醚加合物。结构数据表明，与已报道的三甲基甲硅烷基类似物相比，二烷基和二芳基是更强的σ键配体。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800297

文献信息

• Disubstituted 1,8-Diamidonaphthalene Ligands as a Flexible, Responsive, and Reactive Framework for Tantalum Complexes
  作者：Nathalie Lavoie、Serge I. Gorelsky、Zhixian Liu、Tara J. Burchell、Glenn P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1021/ic1003963

  日期：2010.6.7

  Deprotonated N,N′-disubstituted 1,8-diaminonaphthalenes (R2DAN2−; R = (CH3)2CH, C6H5, 3,5-Me2C6H3) were incorporated into Ta(V) complexes employing two methods. The direct proton transfer reaction of the parent amine, 1,8-(RNH)2C10H6, with TaMe3Cl2 led to elimination of methane and formation of TaCl3[1,8-(RN)2C10H6] (1, 2). Reaction of the dilithiated amido species, Li2R2DAN, with TaMe3Cl2 or [Ta(NEt2)2Cl3

  去质子化的N，N'-二取代的1,8- diaminonaphthalenes（R 2 DAN 2- ; R =（CH 3）2 CH，C 6 H ^ 5 3,5-Me中的2 Ç 6 ħ 3）被纳入的Ta（V ）使用两种方法的配合物。母体胺1,8-（RNH）2 C 10 H 6与TaMe 3 Cl 2的直接质子转移反应导致甲烷的消除和TaCl 3 [1,8-（RN）2 C 10 H的形成6 ]（1，2）。的二锂酰氨基物种的反应，李2 - [R 2 DAN，与TAME 3氯2或[TA（NET 2）2氯3〕得到TAME 3 [1,8-（RN）2 Ç 10 ħ 6 ]（3，4）和TACL（NET 2）2 [RN）1,8-二（2 ç 10 ħ 6 ]（5，6），分别。这些配合物的X射线结构研究表明，R 2 DAN 2−具有灵活的配位行为通过证明配体以配位阵列键合到Ta上，该配位阵列取决于键合到钽上的其
• Diamidonaphthalene-Stabilized N-Heterocyclic Pnictogenium Cations and Their Cation−Cation Solid-State Interactions
  作者：Heather A. Spinney、Ilia Korobkov、Gino A. DiLabio、Glen P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1021/om7004436

  日期：2007.9.1

  of a new series of N-heterocyclic phosphine, arsine, and stibine compounds is presented. The diamidochloropnictines ClPn(NR)2C10H6 (Pn = P, As, Sb) were prepared via the dehydrohalide coupling reactions of N,N‘-diisopropyl-1,8-diaminonaphthalene, (iPrNH)2C10H6, or N,N‘-diphenyl-1,8-diaminonaphthalene, (PhNH)2C10H6, with the appropriate pnictogen trichloride. Reaction of these pnictines with appropriate

  介绍了一系列新的N-杂环膦，砷化氢和锑化氢化合物的合成和综合表征。所述diamidochloropnictines ClPn（NR）2 Ç 10 ħ 6（PN = P，砷，锑）经的dehydrohalide偶联反应制备Ñ，Ñ “二异丙基- 1,8-二氨基萘，（我（PrNH）2 C 10 H 6或N，N'-二苯基-1,8-二氨基萘（PhNH）2 C 10 H 6，以及适当的三氯化碳。这些长春花碱与适当的卤化物提取剂反应，得到相应的and盐和砷盐。这些平面p阳离子Pn（NR）2 C 10 H 6 } +（Pn = P，As; R = iPr，Ph）显示了双坐标光子中心，这些中心被富电子的二mid基萘骨架稳定，并代表了具有π共轭碳骨架的六元N杂环光子阳离子的稀有实例。无法通过此途径制备相关的锡盐；然而，新的杂多能三酰胺基丁二烯（Me 2 N）Sb（iPrN）2 C 10 H 6与三氟甲磺酸确实
• Diamidonaphthalene-supported pnictogenium cations: Synthesis of an N-heterocyclic stibenium cation by a novel protonation route
  作者：Heather A. Spinney、Ilia Korobkov、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1039/b617434e

  日期：——

  A 1,8-bis(alkylamido)naphthalene framework has been applied to the construction of N-heterocyclic arsenium and stibenium cations; a novel synthetic route, involving protonation of an ancillary amido ligand, was used to generate the base-stabilized stibenium cation.

  1，8-双（烷基酰胺基）萘骨架已被用于构建N杂环砷和阳离子。一种新颖的合成途径，涉及辅助酰胺基配体的质子化，被用于生成碱稳定的锑阳离子。
• Bis(imido) W(VI) Complexes Chelated by N,N′-Disubstituted 1,8-Diamidonaphthalene: An Analysis of Bonding, Isocyanate Insertion, and Al-Me Transfer
  作者：Nathalie Lavoie、Tiow-Gan Ong、Serge I. Gorelsky、Ilia Korobkov、Glenn P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1021/om700763v

  日期：2007.12.1

  Bis(imido)W(VI) complexes of dianionic N,N′-disubstituted 1,8-diamidonaphthalene (R2DAN2−) (R = iPr, 3,5-Me2C6H3) are reported, and an X-ray structure and computational analysis of W(═NtBu)2[1,8-(iPrN)2C10H6] 1 revealed that the nonplanar coordination of the iPr2DAN2− ligand to the W center is favored to allow for increased electron donation from the amido N centers to the W. Experimental studies revealed

  报道了阴离子N，N'-双取代的1,8-二phthal基萘（R 2 DAN 2-）（R = i Pr，3,5-Me 2 C 6 H 3）的双（亚氨基）W（VI）络合物，并且W（structureN t Bu）2 [1,8-（i PrN）2 C 10 H 6 ] 1的X射线结构和计算分析表明，i Pr 2 DAN 2−配体与W的非平面配位中心有利于增加酰胺N中心向W的电子贡献。实验研究表明R2 DAN 2-酰胺键是优选的反应位点与异氰酸酯，得到三齿酰氨/ Ñ，Ñ '-ureato配体和用Al该反应2我6经由μ导致W的甲基化和形成的异种的2 -bridging相互作用R 2 DAN 2-配体的基团。
• N-heterocyclic iminium ions catalyzed Friedel–Crafts type alkenylation of arenes with alkynes: A metal free and solvent free approach
  作者：Preethi Raja、Tapas Ghatak

  DOI：10.1016/j.catcom.2023.106753

  日期：2023.9

  without the use of any metal catalysts. The aforementioned process is expedited through the implementation of 2-amino-perimidinium bromide and TFA as catalyst systems and is executed in the absence of solvents, thereby expanding the range of substrates (including arenes and alkynes). The correlation between the stoichiometric reactions and experimental data substantiates the postulated reaction mechanism

  目前的手稿阐明了一种在不使用任何金属催化剂的情况下实现炔烃区域选择性马尔可夫尼科夫型氢芳基化的开创性方法。上述过程通过使用2-氨基-periminium溴化物和TFA作为催化剂体系而加速，并且在没有溶剂的情况下进行，从而扩大了底物（包括芳烃和炔烃）的范围。化学计量反应和实验数据之间的相关性证实了假设的反应机制。