1,3-Dimethyl-6,10-dihydro-8H-isobenzofuro[5,6-c]chromen-8-one | 1499284-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-6,10-dihydro-8H-isobenzofuro[5,6-c]chromen-8-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6,10-dihydro-[2]benzofuro[6,5-c]chromen-8-one
• CAS: 1499284-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: HCZAPIYTOWPPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylphenoxy)hexa-2,4-diyn-1-yl propiolate 反应 3.5h， 以81%的产率得到1,3-Dimethyl-6,10-dihydro-8H-isobenzofuro[5,6-c]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  芳香烯反应

  摘要：

  烯反应是一种周环过程，其中带有烯丙基氢原子的烯烃（烯供体）与第二种不饱和物质（亲烯体）反应，形成具有转位π键的新产物。烯烃组分嵌入芳环中的芳族烯反应仅在少数（四）例中报道过，并且收率很低（≤6%）。在这里，我们展示了有效的芳香烯反应，其中热生成的芳炔中间体与悬垂的m-烷基芳烃取代基产生脱芳构化异甲苯，它本身是另一种通用但罕见的反应性中间体。我们的实验以计算研究为指导，这些研究揭示了有利于芳族烯过程的结构特征。我们继续确定包含三个反应的级联反应：（1）六氢-狄尔斯-阿尔德（用于芳炔生成），（2）分子内芳香烯和（3）双分子阿尔德烯。从最终产品的结构复杂性、相当大的范围以及这些多阶段、无试剂和无副产品的单锅转化的整体效率中可以明显看出这种级联的力量。

  DOI：

  10.1038/nchem.1797

文献信息

• The aromatic ene reaction
  作者：Dawen Niu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1038/nchem.1797

  日期：2014.1

  The ene reaction is a pericyclic process in which an alkene with an allylic hydrogen atom (the ene donor) reacts with a second unsaturated species (the enophile) to form a new product with a transposed π-bond. The aromatic ene reaction, in which the alkene component is embedded in an aromatic ring, has only been reported in a few (four) instances and has proceeded in low yield (≤6%). Here, we show

  烯反应是一种周环过程，其中带有烯丙基氢原子的烯烃（烯供体）与第二种不饱和物质（亲烯体）反应，形成具有转位π键的新产物。烯烃组分嵌入芳环中的芳族烯反应仅在少数（四）例中报道过，并且收率很低（≤6%）。在这里，我们展示了有效的芳香烯反应，其中热生成的芳炔中间体与悬垂的m-烷基芳烃取代基产生脱芳构化异甲苯，它本身是另一种通用但罕见的反应性中间体。我们的实验以计算研究为指导，这些研究揭示了有利于芳族烯过程的结构特征。我们继续确定包含三个反应的级联反应：（1）六氢-狄尔斯-阿尔德（用于芳炔生成），（2）分子内芳香烯和（3）双分子阿尔德烯。从最终产品的结构复杂性、相当大的范围以及这些多阶段、无试剂和无副产品的单锅转化的整体效率中可以明显看出这种级联的力量。