10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one | 57295-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one
• 英文别名: 9,10-dibromotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-2-one
• CAS: 57295-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: UXTYUOCJQGRAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one 在 sodium hydride 、 2,8,9-trimethyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane hydro-chloride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-二苯并环庚烯酮
  参考文献：
  名称：

  自由和绑定聚合物的三环氮杂磷酯HP（RNCH（2）CH（2））（3）N（+）：脱卤化氢和NaH脱溴中的前催化剂。

  摘要：

  较早显示，市售的非离子碱P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1a）优于DBU作为化学计量试剂，可将伯烷基卤化物和仲烷基卤化物转化为烯烃（Arumugam，S。； Verkade，JGJ Org.Chem.1997，62，4827）。本文报道前体阳离子HP（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（+）（2）至1a更稳定，价格更低，是这些反应的有效前催化剂并且还用于在室温下使用NaH作为CH（3）CN中相对便宜的化学计量的氢化物源，使用邻位二溴化物脱溴。在脱卤化氢中需要超过约 10小时后，CH（2）CN（-）离子也充当碱。就其本身而言，NaH不能很好地发挥作用，或者根本不能在相同条件下发挥作用。提出了一种催化循环，其中氢化物使质子2去质子化，从而释放出催化1a。阳离子HP（HNCH（2）CH（2））（3）N（+）（3）和HP [N（聚合物）CH（2）CH（2）] N（CH（2）CH（2）NH

  DOI：

  10.1021/jo990217f
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合三[8]环烯作为立方石墨的分子模型

  摘要：

  9,10-二溴-9,10-二氢二苯并[3,4:7,8]环辛基[1,2- l ]菲与叔钾的环三聚反应-丁醇在过渡金属催化剂存在下提供了两个多环芳烃立体异构体，由三个环辛四烯 (COT) 部分组成，这些部分通过中心苯环连接。通过选择催化剂选择性地获得两种异构三 [8] 环烯：α,α,α-形式（Ru 催化剂）与形成（手性）分子杯侧壁的 COT 亚基显示出三重对称性。在热力学上更稳定的 α,α,β-异构体（Pd 催化剂）中，晶体结构分析证明，三个船形 COT 之一被翻转并面对相对于中心苯环的相反分子半球。两种标题化合物都是“立方石墨”的小片段，这是一种难以捉摸的碳同素异形体。

  DOI：

  10.1002/anie.202106233

文献信息

• Novel farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040122018A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Disclosed are novel tricyclic compounds represented by the formula (1.0): 1 and a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds are useful for inhibiting farnesyl protein transferase. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula 1.0. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  揭示了由式（1.0）表示的新型三环化合物： 1 及其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于抑制法尼西基蛋白转移酶是有用的。还揭示了包括式1.0化合物的药物组合物。还揭示了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。
• Investigations in the cyclobutane series—X
  作者：Margaret Avram、I.G. Dinulescu、Doina Dinu、G. Mateescu、C.D. Nenitzescu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98532-1

  日期：1963.1

  Dibenzotricycloöctadiene (I) yields on heating with dienophiles, Diels-Alder adducts (IV and V) and forms with oxygen a peroxide (VI). These reactions are explained by formation of an intermediate with an ortho-quinonoid structure (II). Polycyclic Diels-Alder adducts were obtained in good yields from a solution of benzocyclobutadiene and unstable hydrocarbons such as ortho-quinodimethane or 2,3-dihydronaphthalene

  二苯并三环十八碳二烯（I）与亲二烯体，狄尔斯-阿尔德加合物（IV和V）加热生成，并与氧形成过氧化物（VI）。这些反应通过形成具有邻-醌型结构（II）的中间体来解释。从苯并环丁二烯和不稳定的烃类如邻-喹二甲烷或2,3-二氢萘的溶液以良好的产率获得多环Diels-Alder加合物。对于先前获得的几种化合物，提出了修订的结构。1个
• [EN] HYDROXYLATED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES HYDROXYLÉS
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012079017A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the characteristics of the small molecule drug not attached to the water-soluble oligomer.

  这项发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的小分子药物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出与未连接水溶性寡聚体的小分子药物不同的特性。
• Synthesis of dibenzosuberenone-based novel polycyclic π-conjugated dihydropyridazines, pyridazines and pyrroles
  作者：Ramazan Koçak、Arif Daştan

  DOI：10.3762/bjoc.17.61

  日期：——

  The synthesis of novel polycyclic π-conjugated dihydropyridazines, pyridazines, and pyrroles was studied. Dihydropyridazine dyes were synthesized by inverse electron-demand Diels–Alder cycloaddition reactions between a dibenzosuberenone and tetrazines that bear various substituents. The pyridazines were synthesized in high yields by oxidation of dihydropyridazine-appended dibenzosuberenones with PIFA

  研究了新型多环π共轭二氢哒嗪，哒嗪和吡咯的合成。二氢哒嗪染料是通过反电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的，该反应是二苯并双氢肾上腺素与带有各种取代基的四嗪之间的加成反应。通过用PIFA或NO氧化添加二氢哒嗪的二苯并异丁烯酮，可以高产率合成哒嗪。哒嗪与p的电子逆反Diels-Alder反应后，还通过H位移异构化获得了哒嗪的p-醌衍生物-醌二苯并异戊二烯酮。然后通过用锌还原处理将这些哒嗪转化为相应的吡咯。观察到所有获得的二氢哒嗪在长波长下均具有吸收和发射。
• [EN] DIBENZOSUBERANE-BASED ELECTRON-TRANSPORT MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX TRANSPORTEURS D'ÉLECTRONS À BASE DE DIBENZOSUBÉRANE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2015103215A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Novel dibenzosuberane-based compounds, compositions containing such compounds, and electronic devices containing such compounds as electron transport materials are described herein. Methods for making the dibenzosuberane-based compounds of the present invention are also described.

  本文描述了基于二苯并苏芬烷的化合物、含有这种化合物的组合物以及含有这种化合物作为电子传输材料的电子器件。还描述了制备本发明中基于二苯并苏芬烷的化合物的方法。