5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene | 24167-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
• 英文别名: 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；5-Methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten；[+]-5-Methyl-10,11-dihydro-5h-dibenzo[a,d]cyclohepten；2-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 24167-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BWJWATGFRSFNDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  118-118.5 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.0789 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene 在 bis(4-bromobenzoyloxy)iodobenzene 、 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 碘 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (+/-)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  碘催化下的分子间自由基C（sp3）-H胺化

  摘要：

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901673
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 乙醚 、 氨 、 碘 、 sodium 作用下， 生成 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. XIV. 3,7-Dibromo-1,2,5,6-Dibenzcycloöctadiene and 1,2,5,6-Dibenzcycloöctatetraene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a076

文献信息

• Catalyst-free photo-reductions of aromatic olefins and carbonyl compounds
  作者：Jieliang Wu、Boyu Yan、Jiangtao Meng、Enqin Yang、Xiushen Ye、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d2ob01353c

  日期：——

  We describe herein a catalyst-free, traditional reductant-free strategy for the direct photoinduced hydrogenation or deuteration of aromatic olefins, ketones, and aldehydes with simple bases as the only additives. A broad range of substrates were demonstrated with high yields and deuterium incorporations. Mechanistic experiments indicate a radical mechanism.

  我们在此描述了一种无催化剂、无传统还原剂的策略，用于以简单的碱作为唯一的添加剂，用于芳香烯烃、酮和醛的直接光诱导氢化或氘化。广泛的底物被证明具有高产率和氘掺入。机械实验表明了一种激进的机制。
• Iodine-promoted transfer of dihydrogen from ketones to alkenes, triphenylmethyl, and diphenylmethyl derivatives
  作者：Yiping Duan、Wenyi Zhong、Zhaolan Zeng、Jiajie Feng、Jinyi Xu、Fulai Yang、Jie Liu

  DOI：10.1039/d3cc03409g

  日期：——

  Herein, a novel class of transfer hydrogenation agent, cycloheptanone, was successfully employed in metal-free hydrogenation facilitated by iodine. A series of alkenes, triphenylmethyl derivatives, and diphenylmethyl derivatives were reduced to the desired compounds in moderate to excellent yields. The transfer hydrodeuteration of alkenes using α-deuterated cyclododecanone exhibited high regioselectivity

  在此，一类新型转移氢化剂环庚酮被成功用于碘促进的无金属氢化。一系列烯烃、三苯甲基衍生物和二苯甲基衍生物被还原为所需化合物，产率中等至优异。使用α-氘代环十二酮进行烯烃的转移加氢氘化表现出高区域选择性。初步的机理研究证实了参与烯烃还原的两个氢原子的起源。目前的研究为在化学合成中使用酮作为独特的转移氢化剂铺平了道路。
• TfOH-catalyzed transfer hydrogenation reaction using 1-tetralone as a novel dihydrogen source
  作者：Yishu Bao、Siyuan Ma、Jin Zhu、Zonghao Dai、Qikun Zhou、Xiuqin Yang、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1039/d3gc04699k

  日期：——

  An unprecedented TfOH-catalyzed transfer hydrogenation reaction has been developed using 1-tetralone as a novel dihydrogen source. Various alkenes, as well as triphenylmethyl and diphenylmethyl derivatives, have been successfully employed in this transfer hydrogenation reaction, resulting in the formation of various desired products with good yields. Deuterium labeling experiments show that the α-hydrogen

  使用 1-四氢萘酮作为新型二氢源，开发了一种前所未有的 TfOH 催化转移氢化反应。各种烯烃以及三苯甲基和二苯甲基衍生物已成功用于该转移氢化反应，从而以良好的收率形成了各种所需产物。氘标记实验表明，1-四氢萘酮的α-氢向烯烃提供质子，导致形成碳正离子，随后捕获源自1-四氢萘酮的β-氢的氢化物，从而促进还原反应。这项研究代表了一项重大进展，因为它证明了酮作为无金属条件下还原反应的新型二氢源的潜力。
• Miettinen,T., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 359 - 362
  作者：Miettinen,T.

  DOI：——

  日期：——
• The Influence of Steric Configuration on the Ultraviolet Absorption of “Fixed” Benzils^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、A. Jerry Kresge、Michinori Ōki

  DOI：10.1021/ja01624a039

  日期：1955.10