N,O-dimethoxycarbonyl propranolol | 135984-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,O-dimethoxycarbonyl propranolol
• 英文别名: [1-[Methoxycarbonyl(propan-2-yl)amino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-yl] methyl carbonate
• CAS: 135984-69-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: YIYUBABWIDCLFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-dimethoxycarbonyl propranolol 在 potassium phosphate buffer 、 Tween 80 、 porcine pancreatic esterase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-N-methoxycarbonylpropranolol 、 Carbonic acid (S)-1-[(isopropyl-methoxycarbonyl-amino)-methyl]-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided substrate design for biocatalysis: an enzymatic access to optically active propranolol

  摘要：

  我们利用计算机辅助分子建模来研究各种普萘洛尔衍生物的构象，从而通过酶法轻松制备出具有光学活性的普萘洛尔。

  DOI：

  10.1039/c39910000651
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二碳酸盐 、 普萘洛尔 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N,O-dimethoxycarbonyl propranolol
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided substrate design for biocatalysis: an enzymatic access to optically active propranolol

  摘要：

  我们利用计算机辅助分子建模来研究各种普萘洛尔衍生物的构象，从而通过酶法轻松制备出具有光学活性的普萘洛尔。

  DOI：

  10.1039/c39910000651

文献信息

• Biocatalytic resolution of DL-propranolol. A successful example of computer-aided substrate design
  作者：Ching-Shih Chen、Da-Ming Gou、Woan-Ru Shieh、Yeuk-Chuen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90157-7

  日期：1993.4

  An approach entailing computer-aided substrate design was taken to develop biocatalytic resolution of racemic propranolol. This strategy provided useful insight into potential steric factors within the substrate, which might be crucial to the catalytic turnover and enantiomeric selection.
• US5334534A
  申请人：——

  公开号：US5334534A

  公开（公告）日：1994-08-02
• Computer-aided substrate design for biocatalysis: an enzymatic access to optically active propranolol
  作者：Woan-Ru Shieh、Da-Ming Gou、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1039/c39910000651

  日期：——

  Computer-aided molecular modelling was used to examine the conformations of various propranolol derivatives, which has led to a facile enzymatic preparation of optically active propranolol.

  我们利用计算机辅助分子建模来研究各种普萘洛尔衍生物的构象，从而通过酶法轻松制备出具有光学活性的普萘洛尔。