3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propanenitrile | 40443-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propanenitrile
• 英文别名: 3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)propanenitrile；3-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidene)propanenitrile
• CAS: 40443-02-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: YEBLOAZQUPEKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C
• 沸点：
  429.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 去甲基去甲替林
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'AFFECTIONS NEUROLOGIQUES

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的式(I)化合物的药物组合物，以及用于治疗神经系统疾病的方法，可制备为口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂形式。这些组合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、注意力缺陷多动障碍、偏头痛预防、进食障碍、双相情感障碍、带状疱疹后神经痛、失眠、强直性脊柱炎、反复性胆道运动障碍、夜尿症、周期性呕吐综合征、创伤后应激障碍（PTSD）和神经病变的治疗。

  公开号：

  WO2013168008A1
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 碘 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  I 2 / Li 2 CO 3通过双活化过程促进二芳基醇的氰化

  摘要：

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.069

文献信息

• Cu/Ni-Catalyzed Cyanomethylation of Alkenes with Acetonitrile for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Nitriles
  作者：Saisai Zhang、Zengming Shen、Hong Jian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00141

  日期：2020.5.1

  We have developed a protocol for the Cu/Ni-catalyzed cyanomethylation of alkenes with acetonitrile for the synthesis of β,γ-unsaturated nitriles. This is the first example of a direct coupling of the alkene sp2 C-H bond and the acetonitrile sp3 C-H bond for the preparation of β,γ-unsaturated nitriles. Acetonitrile, an inexpensive and stable solvent, is demonstrated to be a useful cyanomethyl source

  我们已经开发出用于乙炔的铜/镍催化的氰基甲基化与乙腈的合成方案，用于合成β，γ-不饱和腈。这是用于制备β，γ-不饱和腈的烯烃sp 2 CH键和乙腈sp 3 CH键直接偶联的第一个例子。乙腈是一种廉价且稳定的溶剂，被证明是有用的氰甲基源。铜和镍催化剂的组合导致高反应效率。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES
  申请人：KANDULA Mahesh

  公开号：US20150141500A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of neurological diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of depressive disorders, anxiety disorders, attention deficit hyperactivity disorder, migraine prophylaxis, eating disorders, bipolar disorder, post-herpetic neuralgia, insomnia, ankylosing spondylitis, recurring biliary dyskinesia, nocturnal enuresis, cyclic vomiting syndrome, post-traumatic stress disorder (PTSD) and neuropathy.

  该发明涉及公式I或其药用可接受盐的化合物，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗神经系统疾病的方法，可制备成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂形式。这些组合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、注意力缺陷多动障碍、偏头痛预防、进食障碍、躁郁症、带状疱疹后神经痛、失眠、强直性脊柱炎、复发性胆道运动障碍、夜尿症、周期性呕吐综合征、创伤后应激障碍（PTSD）和神经病。
• Cu-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with acetonitrile and its derivatives
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Atique Ahmad

  DOI：10.1039/d0ra10693c

  日期：——

  We describe copper-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with a methylnitrile source and provide an efficient route to synthesize arylacrylonitriles and β,γ-unsaturated nitriles. This method tolerates aliphatic and aromatic alkenes substituted with a variety of functional groups such as F, Cl, Br, Me, OMe, tert-Bu, NO2, NH2 and CO2H with good to excellent yields (69–98%). These systems

  我们描述了以甲基腈为原料的铜催化亚胺和 α,β-烯烃的氰甲基化反应，并提供了合成芳基丙烯腈和 β,γ-不饱和腈的有效途径。该方法可耐受被各种官能团取代的脂肪族和芳香族烯烃，如 F、Cl、Br、Me、OMe、叔-Bu、NO 2、NH 2和 CO 2 H，产率良好至优异 (69–98%) 。这些系统由廉价、简单的铜催化剂和乙腈及其衍生物（α-溴/α-碘乙腈）组成，非常适用于丙烯腈的工业生产。
• The use of diborane and deuterodiborane in the synthesis of isotopically labeled amines
  作者：Frederick J. Marshall、Robert E. McMahon、William B. Lacefield

  DOI：10.1002/jlcr.2590080312

  日期：1972.7

  The use of diborane has facilitated the preparation of several amines labeled with carbon-14 or nitrogen-15 by reduction of the corresponding labeled nitrile or amide. Its use was particularly advantageoue in the presence of aromatic halide substituents. Deuterodiborane, formed in situ from sodium borodeuteride and dimethyl sulfate, has been shown to be useful in the synthesis of 1, 1-dideuteroamines. Amines prepared in this study include nortriptyline labeled with nitrogen-15, deuterium or both,; 2-(o-chlorophenoxy) ethyl-N-cyclopropylamine as the 1-14C-derivative and as the 1, 1-dideutero derivative; 2-(2, 4-dichloro-6-phenylphenoxy) ethyl-1-14C amine and its 2-chloro-6-phenyl analog; and 3-aminomethyl14C-pyridine.

  二硼烷的使用有助于通过还原相应的标记腈或酰胺来制备多种标记碳-14 或氮-15 的胺。在有芳香族卤化物取代基的情况下，使用二硼烷尤其有利。由硼氘化钠和硫酸二甲酯原位生成的氘代二硼烷已被证明可用于合成 1，1-二氘代胺。 本研究中制备的胺包括用氮-15、氘或两者标记的去甲替林；2-（邻氯苯氧基）乙基-N-环丙胺的 1-14C 衍生物和 1，1-二氘代衍生物；2-（2，4-二氯-6-苯基苯氧基）乙基-1-14C 胺及其 2-氯-6-苯基类似物；以及 3-氨基甲基 14C 吡啶。
• Polivka, Zdenek; Licha, Irena; Taufmann, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1566 - 1581
  作者：Polivka, Zdenek、Licha, Irena、Taufmann, Petr、Svatek, Emil、Holubek, Jiri、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——