5-phenyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol | 55090-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-phenyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol
• 英文别名: 2-phenyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 55090-29-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: QVUTWVSJWLADQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  458.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到5-二苯并环庚烯酮
  参考文献：
  名称：

  Taljaard, Benjamin; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 931 - 934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-phenyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并亚戊烯基阳离子和自由基阳离子的激光闪光光解研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100358a025

文献信息

• Substituted 9-Anthraldehydes from Dibenzocycloheptanol Epoxides via Acid-Catalyzed Epoxide Opening/Semipinacol Rearrangement
  作者：Tanawat Phumjan、Poramate Songthammawat、Jira Jongcharoenkamol、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01405

  日期：2021.10.1

  decomposition during the epoxidation. From the mechanistic studies, the semipinacol rearrangement of the epoxide could precede the ionization at the bisbenzylic position, yielding the aldehyde intermediate. The ensuing dehydrative aromatization led to the formation of 9-anthraldehyde. Conversely, nucleophilic addition to the aldehyde and dehydrative aromatization with concomitant loss of formic acid

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。
• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• Use of Charge-Charge Repulsion to Enhance π-Electron Delocalization into Anti-Aromatic and Aromatic Systems
  作者：Akinari Sumita、Makafui Gasonoo、Kenneth J. Boblak、Tomohiko Ohwada、Douglas A Klumpp

  DOI：10.1002/chem.201606036

  日期：2017.2.21

  A series of 9‐fluorenyl cations has been studied and it is shown that increasing charge on a heterocyclic substituent group enhances the anti‐aromatic character of the carbocation system. Similarly, a series of dibenzosuberenyl cations has been studied and increasing charge on a substituent group is shown to enhance aromatic character in the carbocation system. These studies include the direct observations

  研究了一系列9-芴基阳离子，结果表明，杂环取代基上电荷的增加可增强碳正离子系统的抗芳烃特性。类似地，已经研究了一系列二苯并亚戊烯基阳离子，并且显示出增加取代基上的电荷可增强碳正离子体系中的芳香特性。这些研究包括使用稳定离子条件和低温NMR对双阳离子和三阳离子物种的直接观察。使用DFT计算进一步表征了这些离子的结构，证实了高电荷有机离子可能在4 n或4 n +2π系统中表现出不寻常的π电子分布和电子离域。
• Clathrates of novel ethylenediamine derivatives: thermal, X-ray crystallographic and conformational analysis of inclusion complexes of N,N′-bis(5-phenyl-5-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)ethylenediamine and its 10,11-dihydro analogue
  作者：Benita Barton、Richard Betz、Mino R. Caira、Eric C. Hosten、Cedric W. McCleland、Pieter L. Pohl、Benjamin Taljaard

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.007

  日期：2016.11

  Novel compounds N,N′-bis(5-phenyl-10,11-dihydro-5-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)ethylenediamine 3a and N,N′-bis(5-phenyl-5-dibenzo[a,d]cycloheptenyl)ethylenediamine 3b are efficient hosts, forming clathrates upon recrystallization from a wide variety of organic solvents. The 1:2 and 1:1 complexes of 3a and 3b, respectively, with dichloromethane, dibromomethane and diiodomethane were subjected to extensive

  新型化合物N，N'-双（5-苯基-10,11-二氢-5-二苯并[ a，d ]环庚烯基）乙二胺3a和N，N'-双（5-苯基-5-二苯并[ a，d] ]环庚烯基）乙二胺3b是有效的主体，当从多种有机溶剂中重结晶时，形成包合物。3a和3b的1：2和1：1复合体分别用二氯甲烷，二溴甲烷和二碘甲烷进行了广泛的热和X射线晶体学研究，发现热稳定性较差的配合物的客体位于通道中，而它们却被容纳在更稳定的配合物中的离散腔中。宿主3a在其与CH 2 Cl 2和CH 2 Br 2的配合物中采用相似的构象，而不同的构象子与CH 2 I 2有关。DFT（B3LYP / 6-31G *）几何优化表明，这些构象异构体的稳定性分别比全局最小能量构象异构体3a低8.7和7.5 kJ mol -1。。主机3b在其三个复合物中采用相似的构象，从而优化为全局最小能量构象子。在热更稳定的络合物中，3a和3b以相对较低的能量构象体存在。
• Ligand-based design and synthesis of new trityl histamine and trityl cysteamine derivatives as SIRT2 inhibitors for cancer therapy
  作者：Mostafa M. Badran、Samar H. Abbas、Hiroshi Tateishi、Yuki Maemoto、Tsugumasa Toma、Akihiro Ito、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Mohamed Abdel-Aziz、Mohamed O. Radwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116302

  日期：2024.4

  afforded hitherto unreported SIRT2 inhibitors with high activity, particularly , , , and . Remarkably, the presence of a lipophilic para substitution on the phenyl group of a freely rotating or a locked trityl moiety enhanced activity SIRT2 inhibition. Concomitantly, the synthesized compounds showed prominent activity against different cancer lines from the NCI60 assay. Of interest, compound stands out as

  对新型癌症治疗药物的不懈追求导致了多个分子靶点的鉴定，其中 Sirtuin 2 (SIRT2) 引起了极大的关注。本研究对我们报道的基于三苯甲基支架的 SIRT2 抑制剂进行了广泛的 SAR 研究。这项研究涵盖了一系列不同的药物化学方法，以提高先导化合物的活性。在进行SIRT2抑制实验、NCI60细胞毒性测试和细胞周期分析之前，使用NMR和高分辨率质谱确认了合理设计和合成的结构。事实上，我们的策略提供了迄今为止未报道的高活性 SIRT2 抑制剂，特别是 、 、 和 。值得注意的是，自由旋转或锁定三苯甲基部分的苯基上亲脂性对位取代的存在增强了 SIRT2 抑制活性。与此同时，NCI60 检测显示，合成的化合物对不同的癌细胞系表现出显着的活性。有趣的是，该化合物作为一种针对白血病和结肠癌的有效且高度选择性的抗增殖剂而脱颖而出。此外，处理导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2 期，并且不会引起体外