5-methoxy-(2-propen-1-yl)naphthalen-1-ol | 3697-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-(2-propen-1-yl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-methoxy-2-(2-propenyl)naphthalen-1-ol；2-allyl-1-hydroxy-5-methoxynaphthalene；2-allyl-5-methoxynaphthalen-1-ol；2-Allyl-5-methoxy-[1]naphthol；Methyl-(5-hydroxy-6-allyl-naphthyl-(1))-aether；1-Hydroxy-5-methoxy-2-allyl-naphthalin；5-Methoxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-ol
• CAS: 3697-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HCJDBMOVSACJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-(2-propen-1-yl)naphthalen-1-ol 在 盐酸 、 potassium nitrososulfonate 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-Methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋叶黄素醌的合成

  摘要：

  从2-烯丙基-5-甲氧基-1-萘酚开始，已经描述了外消旋伊卢色林（I）和异伊色林（II）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410711
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene 反应 2.25h， 生成 5-methoxy-(2-propen-1-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition

  摘要：

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。

  DOI：

  10.1039/b517008g

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Deoxy Analogues of the Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitor Thysanone
  作者：Katrin Schünemann、Daniel P. Furkert、Stephen Connelly、John D. Fraser、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301515

  日期：2014.1

  The synthesis of (±)-7-deoxythysanone and three analogues has been developed. The key oxa-Pictet–Spengler reaction enabled the synthesis of the naphthopyran precursor, which could be readily converted to 7-deoxythysanone and three related analogues. The biological activity of these compounds was also evaluated against HRV 3C protease, the results of which suggest that inhibition of the enzyme requires

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。
• Synthesis of aromatic spiroacetals related to γ-rubromycin based on a 3H-spiro[1-benzofuran-2,2′-chromane] skeleton
  作者：Kit Yee Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.033

  日期：2007.6

  The synthesis of a series of aromatic 5,6-benzannelated and naphthyl-benzannelated spiroacetals related to the spiroacetal unit present in the quinonoid antibiotic γ-rubromycin is reported. The key steps include the use of Sonogashira coupling to construct an aryl acetylene that is coupled to an aryl aldehyde forming a propargyl alcohol intermediate. Hydrogenation of the resultant alkynol followed

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。
• Bismuth triflate catalyzed Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe M. Mwene-Mbeja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.193

  日期：2006.6

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst for the Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers. The reaction proceeds smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (20 mol %) to afford the corresponding ortho-allyl naphthol in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。
• Transition Metal Catalyzed Oxidation; 8: 4-Allyl-Substituted 1,2-Naphthoquinones via Tandem ortho-Phenol Oxygenation and Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Karsten Krohn、Sven Bernhard

  DOI：10.1055/s-1996-4281

  日期：1996.6

  4-Allyl-1,2-naphthoquinones 3a-3d are prepared in one operation from 2-allyl-1-naphthols 2a-2d involving tandem zirconium-catalyzed tert-butyl hydroperoxide (TBHP) oxidation and oxy-Cope rearrangement.

  4- 烯丙基-1,2-萘醌 3a-3d 是由 2- 烯丙基-1-萘酚 2a-2d 通过串联锆催化叔丁基过氧化氢 (TBHP) 氧化和氧-科普重排一次操作制备而成。
• 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：ZYMA GMBH

  公开号：EP0036502A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Die Erfindung betrifft neue 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone der allgemeinen Formel worin Y die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Naphthochinonderivate haben vorzügliche prostaglandinsynthetasehemmende sowie antiallergische und insbesondere antianaphylaktische Eigenschaften. Sie dienen daher zur Behandlung und Bekämpfung von Entzündungen sowie von allergischen, insbesondere anaphylaktischen Reaktionen.

  本发明涉及通式如下的新的 2-烷基-5-羟基-1,4-萘醌类化合物，其中 Y 表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。 其中Y表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。本发明的萘醌衍生物具有优异的前列腺素合成酶抑制、抗过敏，特别是抗过敏反应的特性。因此，它们可用于治疗和对抗炎症和过敏反应，特别是过敏反应。