[6'-(2-fluoro-5-nitrobenzoyl)oxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2-fluoro-5-nitrobenzoate | 1609395-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [6'-(2-fluoro-5-nitrobenzoyl)oxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2-fluoro-5-nitrobenzoate
• CAS: 1609395-32-5
• 化学式: C₃₄H₁₆F₂N₂O₁₁
• 分子量: 666.505
• InChiKey: UTQOCCIXIILRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6'-(2-fluoro-5-nitrobenzoyl)oxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2-fluoro-5-nitrobenzoate 在 2,2'-disulfanediylbis(1-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)ethan-1-one 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-nitro-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  实时监测生物实体的光活化过硫化氢供体。

  摘要：

  过硫化氢（H2S2）在基于硫的氧化还原信号机制中起重要作用。在本文中，我们开发了使用对羟基苯甲酰光触发的可见光活化的基于ESIPT的H2S2供体。设计的H2S2供体系统的独特功能是能够通过无创荧光变色方法实时监控H2S2释放，颜色从绿色变为蓝色。接下来，我们展示了使用基于荧光素的“开启”荧光探针对H2S2的检测和定量。此外，对设计的H2S2供体的体外研究表明，在MDA-MB-468细胞高度氧化的细胞环境中，可以实时监测H2S2的释放和细胞保护能力。

  DOI：

  10.1039/c9ob01982k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酰氯 、 荧光素 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到[6'-(2-fluoro-5-nitrobenzoyl)oxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2-fluoro-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  实时监测生物实体的光活化过硫化氢供体。

  摘要：

  过硫化氢（H2S2）在基于硫的氧化还原信号机制中起重要作用。在本文中，我们开发了使用对羟基苯甲酰光触发的可见光活化的基于ESIPT的H2S2供体。设计的H2S2供体系统的独特功能是能够通过无创荧光变色方法实时监控H2S2释放，颜色从绿色变为蓝色。接下来，我们展示了使用基于荧光素的“开启”荧光探针对H2S2的检测和定量。此外，对设计的H2S2供体的体外研究表明，在MDA-MB-468细胞高度氧化的细胞环境中，可以实时监测H2S2的释放和细胞保护能力。

  DOI：

  10.1039/c9ob01982k
• 作为试剂：
  描述：

  H₂₈N₈O₂Ru₂S₂⁽⁴⁺⁾*4Cl^(1-) 在 sodium disulfide 、 [6'-(2-fluoro-5-nitrobenzoyl)oxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2-fluoro-5-nitrobenzoate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 硫化氢
  参考文献：
  名称：

  双核过硫化物桥钌化合物是缺氧选择性硫化氢 (H2S) 供体

  摘要：

  硫化氢 (H 2 S) 是一种气体分子，因其在生物过程中的作用和在疾病（例如缺血性再灌注损伤）中的治疗潜力而受到关注。尽管具有临床相关性，但 H 2 S 向生物系统的输送因其高浓度的毒性而受到阻碍。在此，我们报告了第一个金属基 H 2 S 供体，可选择性地将这种气体输送到缺氧细胞。我们进一步表明，该化合物释放的 H 2 S 可以保护 H9c2 大鼠成肌细胞免受缺血性再灌注损伤的体外模型的影响。这些结果验证了氧化还原激活金属配合物作为缺氧选择性 H 2 S 释放剂的实用性，可用作研究这种气体分子在复杂生物系统中的作用的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202012620

文献信息

• Rational Design and Bioimaging Applications of Highly Selective Fluorescence Probes for Hydrogen Polysulfides
  作者：Chunrong Liu、Wei Chen、Wen Shi、Bo Peng、Yu Zhao、Huimin Ma、Ming Xian

  DOI：10.1021/ja502968x

  日期：2014.5.21

  Reactive sulfur species have received considerable attention due to their various biological functions. Among these molecules, hydrogen polysulfides (H2Sn, n > 1) are recently suggested to be the actual signaling molecules derived from hydrogen sulfide (H2S). Hydrogen polysulfides may also have their own biosynthetic pathways. The research on H2Sn is rapidly growing. However, the detection of H2Sn is still challenging. In this work we report a H2Sn-mediated benzodithiolone formation under mild conditions. Based on this reaction, specific fluorescent probes for H2Sn are prepared and evaluated. The probe DSP-3 shows good selectivity and sensitivity for H2Sn.