tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate | 869308-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 869308-50-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 391.626
• InChiKey: AKINDKQZECVNRE-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以97%的产率得到cis-2-phenyl-3-hydroxypiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to cis-2-phenyl-3-piperidinol

  摘要：

  Enantiopure cis-2-phenyl-3-piperidinol is a commonly used synthon for the obtention of a potent class of neurokinin substance P receptor antagonists. Starting from (R)-phenylglycine, the present report describes an efficient route for the stereoselective synthesis of the above piperidinol structural core. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.060
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to cis-2-phenyl-3-piperidinol

  摘要：

  Enantiopure cis-2-phenyl-3-piperidinol is a commonly used synthon for the obtention of a potent class of neurokinin substance P receptor antagonists. Starting from (R)-phenylglycine, the present report describes an efficient route for the stereoselective synthesis of the above piperidinol structural core. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.060

文献信息

• A stereoselective route to cis-2-phenyl-3-piperidinol
  作者：Ningning Liang、Pusuluri Srinivas、Apurba Datta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.060

  日期：2005.10

  Enantiopure cis-2-phenyl-3-piperidinol is a commonly used synthon for the obtention of a potent class of neurokinin substance P receptor antagonists. Starting from (R)-phenylglycine, the present report describes an efficient route for the stereoselective synthesis of the above piperidinol structural core. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.