4,4'-dihydroxy-3-methoxy-trans-stilbene | 144336-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-3-methoxy-trans-stilbene
• 英文别名: (E)-4,4'-dihydroxy-3-methoxystilbene；3-methoxy-4,4'-dihydroxystilbene；3-methoxy-4,4'-hydroxystilbene；4.4'-Dihydroxy-3-methoxy-stilben；4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 144336-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JLNHXOJWCBELBN-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-214 °C
• 沸点：
  413.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dihydroxy-3-methoxy-trans-stilbene 在 Trametes pubescens laccase 作用下， 以 acetate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的羟基苯乙烯的二聚

  摘要：

  合成了一系列具有生物活性的植物抗alexin白藜芦醇类似物的羟基苯乙烯，并使其在由乙酸乙酯和乙酸盐缓冲液制成的双相体系中经受了来自Tramets pubescens的漆酶的催化作用。氧化发生在羟基苯乙烯基部分的4'-羟基（4-羟基）位置，随后发生自由基-自由基偶联二聚化反应。分离出的大多数产物均具有良好的收率并得到了充分表征。取决于底物，可以鉴定出三种不同的二聚产物，主要产物通常是4-O-α-ß-5（二氢呋喃样）二聚体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700043
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4'-dihydroxy-3-methoxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的羟基苯乙烯的二聚

  摘要：

  合成了一系列具有生物活性的植物抗alexin白藜芦醇类似物的羟基苯乙烯，并使其在由乙酸乙酯和乙酸盐缓冲液制成的双相体系中经受了来自Tramets pubescens的漆酶的催化作用。氧化发生在羟基苯乙烯基部分的4'-羟基（4-羟基）位置，随后发生自由基-自由基偶联二聚化反应。分离出的大多数产物均具有良好的收率并得到了充分表征。取决于底物，可以鉴定出三种不同的二聚产物，主要产物通常是4-O-α-ß-5（二氢呋喃样）二聚体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700043

文献信息

• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING TRANS-RESVERATROL AND THE ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DU TRANS-RESVERATROL ET DE SES ANALOGUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013008175A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  La présente invention concerne un procédé de préparation du trans- resvératrol et des ses analogues selon une réaction de Wittig, ainsi que les intermédiaires de synthèse utiles selon ce procédé. L'invention concerne également de nouveaux analogues du trans-resvératrol, les compositions pharmaceutiques et cosmétiques les comprenant, et leurs utilisations dans le traitement et/ou la prévention du cancer, des maladies cardio-vasculaires ou des maladies neurodégénératives.

  本发明涉及一种通过Wittig反应制备trans-白藜芦醇及其类似物的方法，以及根据该方法有用的合成中间体。本发明还涉及新的trans-白藜芦醇类似物、包括它们的药用和化妆品组合物，以及它们在治疗和/或预防癌症、心血管疾病或神经退行性疾病方面的用途。
• Single step microwave induced process for the preparation of substituted stilbenes and its analogs
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20070276172A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to a single step, microwave induced process for the preparation of substituted stilbenes and its analogs. Particularly, provides a method for the preparation of commercially important 2- or 4-hydroxy substituted stilbenes in one pot utilizing cheaper substrates in the form of 2- or 4-hydroxy substituted arylaldehyde and/or phenylacetic acids as well as regents in the form of base such as collidine, triethylamine, pyridine, piperidine, sodium acetate, ammonium acetate, imidazole, methyl imidazoles and the like and/or acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid and the like for a reaction time varying from 1 min-16 hrs depending upon microwave or conventional heating, without using decarboxylating agents with yield varying from 37-66% depending upon the base and/or acid, solvent and substrate used. It is important to mention that the presence of hydroxy substitution at 2- or 4-position of arylaldehyde and/or aryl acetic acid is essential requirements towards formation of stilbenes in one step.

  本发明涉及一种单步微波诱导过程，用于制备取代苯乙烯及其类似物。特别地，提供了一种在一个反应器中利用更便宜的底物，如2-或4-羟基取代芳基醛和/或苯乙酸，以及碱性试剂，如哌啶，三乙胺，吡啶，哌啶，乙酸钠，醋酸铵，咪唑，甲基咪唑等和/或酸性试剂，如甲酸，醋酸，丙酸等，反应时间从1分钟到16小时不等，取决于微波或常规加热，而不使用脱羧试剂，产率从37％到66％不等，取决于所使用的碱性和/或酸性试剂，溶剂和底物。需要指出的是，在芳基醛和/或芳基乙酸的2-或4-位存在羟基取代是形成单步合成苯乙烯的必要条件。
• Formulation and process for modulating wound healing
  申请人：BioMendics, LLC

  公开号：US10426742B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods and compounds are disclosed for wound healing by modulating autophagy. A formulation for modulating autophagy comprises a first modulating compound (FAM) selected from compounds having the general structure (I): wherein: L represents a linker selected from —C≡C—, (a tolan), —CH═CH— (a stilbene, preferably trans); or —CRa═CRb— a stilbene derivative; where Ra and Rb are independently H or phenyl optionally substituted with —(R3)p or —(R4)q; R1 to R4 are independent substituents at any available position of the phenyl rings, preferably at 3, 3′, 4, 4′, and/or 5, 5′; and m, n, p, and q are independently 0, 1, 2, or 3 representing the number of substituents of the rings, respectively, but at least one of m or n must be ≥1. Each R1 to R2 is independently selected from substituents described herein, including but not limited to hydroxyl, alkoxy, halo, halomethyl and glycosides. The formulation may also include an auxiliary autophagy modulating compound (AAM) as described herein. The formulation may include a hydrogel formed by the compounds themselves or otherwise and may include salts and/or complexes.

  本发明公开了通过调节自噬促进伤口愈合的方法和化合物。用于调节自噬的制剂包括选自具有一般结构 (I) 的化合物的第一调节化合物 (FAM)： 其中L 代表选自-C≡C-（甲苯）、-CH═CH-（二苯乙烯，最好是反式）或-CRa═CRb-二苯乙烯衍生物的连接体；其中 Ra 和 Rb 独立地是 H 或任选被-(R3)p 或-(R4)q 取代的苯基； R1至R4是独立的取代基，位于苯基环的任何可用位置，优选位于3，3′、4，4′和/或5，5′；m、n、p和q分别独立地为0、1、2或3，代表环的取代基数目，但m或n中至少有一个必须≥1。每个 R1 至 R2 独立地选自本文所述的取代基，包括但不限于羟基、烷氧基、卤代、卤代甲基和苷。制剂还可包括本文所述的辅助自噬调节化合物（AAM）。制剂可包括由化合物本身或以其它方式形成的水凝胶，并可包括盐和/或复合物。
• Remarkable synergism in methylimidazole-promoted decarboxylation of substituted cinnamic acid derivatives in basic water medium under microwave irradiation: a clean synthesis of hydroxylated (E)-stilbenes
  作者：Vinod Kumar、Abhishek Sharma、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.046

  日期：2007.8

  A metal-free protocol for decarboxylation of substituted alpha-phenylcinnamic acid derivatives in aqueous media is developed, wherein a remarkable synergism between methylimidazole and aq NaHCO3 in polyethylene glycol under microwave furnished the corresponding para/ortho hydroxylated (E)-stilbenes in a mild and efficient manner. The critical role of water in facilitating the decarboxylation imparts an interesting facet to the synthetic utility of water mediated organic transformations. The developed protocol provides a clean alternative to the hitherto indispensable multistep approaches involving toxic quinoline and a copper salt combination as the common decarboxylating agent. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.