N-benzyl matrinic acid | 1252598-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl matrinic acid
• 英文别名: 4-[(1R,3aS,10aS,10bS)-2-benzyldecahydro-1H,4H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-yl]butanoic acid；4-[(5R,6R,9S,13S)-7-benzyl-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
• CAS: 1252598-43-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: FXQCBKMSWKCUDG-HIUFNZKISA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl matrinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 聚碳化二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzyl matrinyl glycine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苦参酰甘氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明N‑苄基苦参酰甘氨酸的合成方法涉及化工领域，具体涉及N‑苄基苦参酰甘氨酸的合成方法，包括以下步骤：甘氨酸甲酯盐酸盐的制备称取甘氨酸3g，加入无水甲醇150mL，65℃～70℃油浴加热，持续通入干燥的Hcl气体，约60min甘氨酸全部溶解，继续通Hcl气体l5min，停止反应，减压浓缩，残留物加丙酮搅拌，得白色固体4．93g；N‑苄基苦参酸的制备，称取苦参碱2.48g于250mL圆底烧瓶中，加入10％的氢氧化钠，搅拌下回流反应，检测反应进程，待反应完全，冰浴下用20％的硫酸溶液调pH=7～8，减压浓缩，残留物用甲醇加热溶解，趁热抽滤，滤液减压浓缩至1/4量，加入丙酮，剧烈搅拌，析出沉淀，抽滤，得白色固体苦参酸2.23g；本发明操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，重新好，且能提高产品质量及抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN107936020A
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-benzyl matrinic acid
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑骨架的杀虫/杀螨剂马汀酰胺衍生物的合成

  摘要：

  在我们继续致力于开发基于天然产物的杀虫剂的计划的过程中，制备了一系列含有1,3,4-噻二唑支架的马汀酰胺衍生物，并评估了它们对Mythimna separata和Tetranychus cinnabarinus的杀虫和杀螨活性。一些化合物表现出有效的杀虫和杀螨活性。这表明R 1为硝基，R 2为氟原子，对杀虫活性很重要。R 1作为给电子基团，R 2作为甲基，对于杀螨活性是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.034

文献信息

• Discovery of Matrinic Thiadiazole Derivatives as a Novel Family of Anti-Liver Fibrosis Agents via Repression of the TGFβ/Smad Pathway
  作者：Tianyu Niu、Weixiao Niu、Yunyang Bao、Ting Liu、Danqing Song、Yinghong Li、Hongwei He

  DOI：10.3390/molecules23071644

  日期：——

  A series of novel matrinic thiadiazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory effect on COL1A1 promotor. The SAR indicated that: (i) the introduction of a thiadiazole on the 11-side chain was beneficial for activity; (ii) a 12-N-benzyl moiety was favorable for activity. Among them, compound 6n displayed a high activity with an inhibitory rate of 39.7% at a concentration of 40 μM. It also effectively inhibited the expression of two representative collagen proteins (COL1A1 and α-SMA) on both the mRNA and protein levels and showed a high safety profile in vivo, indicating its great promise as an anti-liver fibrosis agent. Further study indicated that it might repress hepatic fibrogenesis via the TGFβ/Smad pathway. This study provided powerful information for further strategic optimization and the top compound 6n was selected for further study as an ideal liver fibrosis lead for next investigation.

  设计、合成并评估了一系列新型母体噻二唑衍生物对COL1A1启动子的抑制作用。结构活性关系表明：(i) 在11位侧链上引入噻二唑有利于活性；(ii) 12-N-苄基部分有利于活性。其中，化合物6n表现出高活性，在40 μM浓度下抑制率为39.7%。它还能有效抑制两种代表性胶原蛋白(COL1A1和α-SMA)在mRNA和蛋白质水平的表达，并在体内显示出高安全性，表明其在抗肝纤维化药物方面具有巨大潜力。进一步研究显示，它可能通过TGFβ/Smad途径抑制肝纤维化。这项研究为进一步战略优化提供了有力信息，选择化合物6n作为理想的肝纤维化先导物进行进一步研究。
• NO供体型苦参碱衍生物、其制备方法及医药 用途
  申请人：何黎琴

  公开号：CN103694238B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及NO供体型苦参碱衍生物及其制备方法和在制药中的应用。该类化合物具有抗肿瘤作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明还涉及这类化合物的制备方法。
• Evaluation of biological activities, and exploration on mechanism of action of matrine–cholesterol derivatives
  作者：Jianwei Xu、Zhiqiang Sun、Meng Hao、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103439

  日期：2020.1

  products matrine and cholesterol. Two N-phenylsulfonylmatrinic esters (5i and 5j) showed the most potent insecticidal activity against Mythimna separata Walker. Two N-benzylmatrinic esters (5e and 5g) exhibited the most promising aphicidal activity against Aphis citricola Van der Goot. Especially compound 5e showed good control effects in the greenhouse against A. citricola. Some interesting results

  为了开发新的潜在农药，通过对两种非食品生物活性产物苦参碱和胆固醇进行改性，制备了一系列苦参碱-胆固醇衍生物。两种N-苯基磺酰基matrinic酯（5i和5j）对Mythimna separata Walker的杀虫活性最强。两种N-苄基matrinic酯（5e和5g）对柠檬蚜Avans citricola Van der Goot表现出最有希望的杀蚜虫活性。尤其是化合物5e在温室中显示了对柠檬曲霉的良好控制效果。他们的结构-活性关系的一些有趣的结果也被观察到。通过逆转录聚合酶链反应（RT-PCR）和定量实时聚合酶链反应（qRT-PCR）分析柠檬酸曲霉成人的HMG-CoA还原酶，
• Semisynthesis of Matrinic Acid/Alcohol/Ester Derivatives, Their Pesticidal Activities, and Investigation of Mechanisms of Action against <i>Tetranychus cinnabarinus</i>
  作者：Bingchuan Zhang、Zhiqiang Sun、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04965

  日期：2018.12.12

  acid/alcohol/ester derivatives were synthesized by structural modifications of a quinolizidine alkaloid matrine. N-(4-Methyl)benzylmatrinyl n-decylate (76) and N-(2-chloro)benzylmatrinyl n-undecylate (86) exhibited greater than seven-fold more pronounced acaricidal activity than matrine against Tetranychus cinnabarinus; N-(2-chloro)benzylmatrinyl benzoate (80) showed the most promising insecticidal activity

  为了发现新的以天然产物为基础的潜在农药，通过对喹喔啉生物碱苦参碱进行结构修饰，合成了85种马来酸/醇/酯衍生物。ñ - （4-甲基）benzylmatrinyl Ñ -decylate（76）和ñ - （2-氯）benzylmatrinyl Ñ -undecylate（86）呈现出大于7倍对苦参碱更明显杀螨活性朱砂叶螨; N-（2-氯）苄基rin基苯甲酸酯（80）对Mythimna separata表现出最有希望的杀虫活性。硬脂酸的羧基和n的引入-癸基/ n-十一烷基羰基转化为马汀醇对于杀螨活性很重要；对于杀虫活性而言，将烷氧基引入马来酸的羧基中以及在马来酸酯的N-苄基上引入吸电子基团是必需的。通过RT-PCR和qRT-PCR分析，表明苦参碱的内酰胺环对于作用于VGSC至关重要。苦参碱的内酰胺开环和侧链的烷基羰基是影响α1，α2和α4nAChR亚基的两个重要因素。α1，α2，α4和β3亚基
• 苦参酸/氧化苦参酸类衍生物、制备及其应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN108558879A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了苦参酸/氧化苦参酸类衍生物、制备及其应用，该系列苦参酸/氧化苦参酸类衍生物的结构通式如下所示。经申请人的实验表明：该系列苦参酸/氧化苦参酸类衍生物中部分化合物对粘虫活性与已经商品化的植物源农药川楝素相当，甚至高于川楝素的杀虫活性，部分衍生物对朱砂叶螨具有较好的毒杀活性，相对母体苦参碱活性显著提高，故有望用于制备高效、环保、低毒的植物源杀虫/螨剂。