3,4-dihydroisoquinoline 1,2-oxide | 42429-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydroisoquinoline 1,2-oxide
• 英文别名: 4,8b-dihydro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinoline
• CAS: 42429-63-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: NIONNDAHIVBSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroisoquinoline 1,2-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  酸催化的氧从恶唑烷转移至硫醚

  摘要：

  氧可从衍生自3，4-二氢异喹啉的恶唑烷转移至硫醚。如在各种条件下遵循的不同途径所示，氧的转移取决于酸的催化作用以及底物的亲核性和碱性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85218-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到3,4-dihydroisoquinoline 1,2-oxide
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸叔胺和亚胺的作用

  摘要：

  衍生自二氢异喹啉的恶唑烷鎓盐1是向伯胺的氧转移试剂，伯胺可导致亚硝基衍生物（如果R =烷基）或硝基化合物（如果R =芳基），叔胺导致N-氧化物，仲胺和亚胺导致到相应的硝酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89569-7

文献信息

• Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization Promoted by Chiral Binaphthylic and Biphenylic Iodanes
  作者：Cyril Bosset、Romain Coffinier、Philippe A. Peixoto、Mourad El Assal、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.201403571

  日期：2014.9.8

  The long‐standing quest for chiral hypervalent organoiodine compounds (i.e., iodanes) as metal‐free reagents for asymmetric synthesis continues. Although remarkable progress has recently been made in organoiodine‐catalyzed reactions using a terminal oxidant in stoichiometric amounts, there is still a significant need for “flaskable” chiral iodane reagents. Herein, we describe the synthesis of new iodobinaphthyls

  长期以来，对手性高价有机碘化合物（即碘）作为不对称合成的无金属试剂的追求仍在继续。尽管最近使用化学计量的末端氧化剂在有机碘催化的反应中取得了显着进展，但是仍然非常需要“易燃”的手性碘试剂。在本文中，我们描述的新iodobinaphthyls和iodobiphenyls，他们成功的和有选择性的DMDO介导的氧化的合成成任一λ 3 -或λ 5个-iodanes，和它们的能力的评估，以促进非对称hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）的反应。最值得注意的是，一个C 2 -symmetrical biphenylicλ 5碘烷促进了HPD诱导的单萜百里酚转化为相应的基于邻喹啉的[4 + 2]环二聚体（即bis（thymol）），对映体过量高达94％。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octenones via Oxaziridinium Catalysed <i>ortho</i> ‐Hydroxylative Phenol Dearomatization**
  作者：Tom D. D'Arcy、Mark R. J. Elsegood、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1002/anie.202205278

  日期：2022.7.25

  An enantioselective, oxaziridinium-catalysed ortho-hydroxylative dearomatization-[4+2] dimerization reaction of phenols is described. This classically challenging transformation was successfully employed in the synthesis of bis(monoterpenoid) (+)-biscarvacrol and bacterial metabolite (−)-bis(2,6-xylenol), with high enantioselectivity. Our simple, organocatalytic system tolerates multiple phenol substitution

  描述了苯酚的对映选择性、oxaziridinium 催化的邻羟基脱芳构化-[4+2] 二聚反应。这种具有经典挑战性的转化成功地用于合成具有高对映选择性的双（单萜）（+）-双香芹酚和细菌代谢物（-）-双（2,6-二甲苯酚）。我们简单的有机催化系统可耐受多种苯酚取代模式和邻位取代基。
• Action de l'acide paranitroperbenzoique sur le tetrafluoroborate de n-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium. Formation d'un sel d'oxaziridinium.
  作者：G.M. Hanquet、X. Lusinchi、P. Milliet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80311-2

  日期：1993.1

  Peracidic oxygenation of an iminium salt 4 derived from N-methyl-tetrahydro-1,2,3,4-isoquinolin leads to an oxaziridinium salt 3 in the presence of a substoichiometric amount of sodium hydrogen carbonate. In stoichiometric amounts of base, the oxaziridinium salt 3 gives a mixture of N-methyl-isoquinolinium 5, the opened structure 6, and starting material 4.
• Peracid oxidation of an immonium fluoroborate a new example of oxaziridinium salt.
  作者：G. Hanquet、X. Lusinchi、P. Milliet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96864-3

  日期：1987.1
• Peracid oxidation of imines. Kinetics and mechanism of competitive formation of nitrones and oxaziranes from cyclic and acyclic imines
  作者：Yoshiro. Ogata、Yasuhiko. Sawaki

  DOI：10.1021/ja00795a037

  日期：1973.7